Tributylzinnacrylat
Tributylzinnacrylat ist ein Ester der Acrylsäure und gehört außerdem zu den Tributylzinnverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tributylzinnacrylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H30O2Sn | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 361,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenIn den 1950er-Jahren wurden Polyacrylate entwickelt, die Tributylzinngruppen enthalten, wobei Tributylzinnacrylat und Tributylzinnmethacrylat als Monomere genutzt wurden.[2] Die Verwendung von Tributylzinnverbindungen in diesem Bereich ist inzwischen weltweit verboten: Die Neuaufbringung seit 2003; seit 2008 dürfen gar keine Tributylzinnverbindungen mehr nachweisbar sein.[3]
Herstellung
BearbeitenTributylzinnacrylat kann durch Umsetzung von Bis(tributylzinn)oxid mit Acrylsäure in Benzol hergestellt werden.[4]
Reaktionen
BearbeitenTributylzinnacrylat kann analog zu anderen Vinylmonomeren polymerisiert werden. Dies gelingt durch Lösungspolymerisation in Benzol mit Dibenzoylperoxid oder Dicumylperoxid als Radikalstarter. Außerdem ist eine Emulsionspolymerisation mit Kaliumperoxodisulfat, Dodecanthiol und einem Tensid möglich.[4] Verschiedene Copolymere sind ebenfalls bekannt, unter anderem mit Styrol, Allylmethacrylat, Methylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat und Acrylnitril.[5][6] Mit Styrol und Acrylnitril kann ein Terpolymer hergestellt werden.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Surface Coatings—1. Springer Netherlands, Dordrecht 1987, ISBN 978-94-010-8040-8, 4.3, doi:10.1007/978-94-009-3441-2.
- ↑ Mohamed S. Selim, Sherif A. El-Safty, Mohamed A. Shenashen, Shimaa A. Higazy, Ahmed Elmarakbi: Progress in biomimetic leverages for marine antifouling using nanocomposite coatings. In: Journal of Materials Chemistry B. Band 8, Nr. 17, 2020, S. 3701–3732, doi:10.1039/C9TB02119A.
- ↑ a b J. C. Montermoso, T. M. Andrews, L. P. Marinelli: Polymers of tributyltin acrylate esters. In: Journal of Polymer Science. Band 32, Nr. 125, November 1958, S. 523–525, doi:10.1002/pol.1958.1203212525.
- ↑ a b N. A. Ghanem, N. N. Messiha, N. E. Ikladious, A. F. Shaaban: Organotin polymers. IV. Binary and ternary copolymerizations of tributyltin acrylate and methacrylate with styrene, allyl methacrylate, butyl methacrylate, butyl acrylate, and acrylonitrile. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 26, Nr. 1, Januar 1981, S. 97–106, doi:10.1002/app.1981.070260109.
- ↑ N.N. Messiha, N.A. Ghanem, N.E. Ikladious, A.F. Shaaban: Organotin polymers—III. In: European Polymer Journal. Band 16, Nr. 11, Januar 1980, S. 1047–1050, doi:10.1016/0014-3057(80)90222-0.