Undecannitril
Undecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Undecannitril | ||||||||||||
| Summenformel | C11H21N | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 167,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenAlkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Die Hauptkomponenten sind dabei Dodecannitril und Tridecannitril, allerdings ist auch Undecannitril eine der mengenmäßig wichtigeren Vertreter.[2]
Herstellung
BearbeitenUndecannitril kann durch Reaktion von Undecanaldoxim mit Lithiumaluminiumhydrid in Hexamethylphosphorsäuretriamid hergestellt werden.[3]
Reaktionen
BearbeitenDurch Reaktion mit Quecksilber(II)-acetat in Eisessig kann Undecannitril zu Undecanamid hydratisiert werden.[4] Die Reduktion von Undecannitril mit Lithium in N-Propylamin / Ethylendiamin ergibt 2-Decylimidazolin. Diese Reaktion kann durch Zusatz von tert-Butanol verhindert werden, sodass N-Undecylamin entsteht, allerdings mit einer nennenswerten Menge Decan als Nebenprodukt.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R. J. Varipapa: PCP treatment. In: Clinical Toxicology. Band 10, Nr. 3, 1977, S. 353–355, doi:10.3109/15563657708992430, PMID 16722.
- ↑ Natarajan Balachander, Shin-Shin Hang, Chaim N. Sukenik: The reaction of LiAlH4/HMPA with oximes: Mechanism and synthetic applications. In: Tetrahedron Letters. Band 27, Nr. 40, Januar 1986, S. 4849–4852, doi:10.1016/S0040-4039(00)85079-0.
- ↑ B. F. Plummer, Mercedes Menendez, Michael Songster: Hydration of nitriles to amides promoted by mercury(II) acetate in acetic acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 54, Nr. 3, Februar 1989, S. 718–719, doi:10.1021/jo00264a042.
- ↑ Michael E. Garst, Lloyd J. Dolby, Shervin Esfandiari, N. Andrew Fedoruk, Natalie C. Chamberlain, Alfred A. Avey: Reductions with Lithium in Low Molecular Weight Amines and Ethylenediamine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 65, Nr. 21, 1. Oktober 2000, S. 7098–7104, doi:10.1021/jo0008136.