Tridecannitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tridecannitril
Andere Namen	Dodecylcyanid; Laurylcyanid;
Summenformel	C13H25N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	12390
ChemSpider	11884
Wikidata	Q81989212
Eigenschaften
Molare Masse	195,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3
Schmelzpunkt	9 °C
Siedepunkt	152 °C (10 mmHg)
Brechungsindex	1,44 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐315‐319
	P: 501‐261‐270‐271‐264‐280‐337+313‐305+351+338‐332+313‐362‐301+312+330‐302+352+312‐304+340+312
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tridecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei ist Tridecannitril nach Dodecannitril der mengenmäßig zweitwichtigste Vertreter.^[2] Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Tridecannitril sowie Tetradecannitril, Pentadecannitril und Hexadecannitril.^[3]

Herstellung

Tridecannitril kann ausgehend von 1-Tridecanol in einer dreistufigen Reaktion ohne zwischenzeitliche Aufarbeitung hergestellt werden. Die Reaktion wird in Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel unter Zusatz von Kaliumcarbonat als Base durchgeführt. Im ersten Schritt wird Sulfurylfluorid in die Lösung geleitet, wobei in einer Reaktion analog der Swern-Oxidation Tridecanal gebildet wird. Im zweiten Schritt wird Hydroxylaminhydrochlorid zugegeben, um Tridecanaldoxim zu erzeugen. Dieses wird dann im dritten Schritt mit weiterem Sulfurylfluorid zu Tridecannitril dehydratisiert.^[4] Tridecannitril kann außerdem ausgehend von 5-Brompentannitril hergestellt werden, indem dieses in Gegenwart von Magnesiumbromid mit Dioctylzink umgesetzt wird.^[5]

Reaktionen

Die katalytische Hydrierung von Tridecannitril mit Raney-Nickel und wasserfreiem Natriumacetat in Acetanhydrid ergibt N-Tridecylacetamid.^[6] Durch Reaktion mit Triisopropylsilan kann Tridecannitril zu Dodecan defunktionalisiert werden. Dabei dienen Di(cyclooctadien)rhodium(I)-chlorid und Tributylphosphit als Katalysatoren.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Tridecanenitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. Januar 2025.
↑ R. J. Varipapa: PCP treatment. In: Clinical Toxicology. Band 10, Nr. 3, 1977, S. 353–355, doi:10.3109/15563657708992430, PMID 16722.
↑ Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.
↑ Ying Jiang, Bing Sun, Wan‐Yin Fang, Hua‐Li Qin: A Transition‐Metal‐Free One‐Pot Cascade Process for Transformation of Primary Alcohols (RCH 2 OH) to Nitriles (RCN) Mediated by SO 2 F 2. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2019, Nr. 20, 2. Juni 2019, S. 3190–3194, doi:10.1002/ejoc.201900478.
↑ Jun Terao, Nobuaki Kambe: Transition Metal-Catalyzed C–C Bond Formation Reactions Using Alkyl Halides. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 79, Nr. 5, 1. Mai 2006, S. 663–672, doi:10.1246/bcsj.79.663.
↑ Francis Gould, Grannis Johnson, Arthur Ferris: Notes- The Hydrogenation of Nitriles to Primary Amines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 9, September 1960, S. 1658–1660, doi:10.1021/jo01079a600.
↑ Mamoru Tobisu, Ryo Nakamura, Yusuke Kita, Naoto Chatani: Rhodium-Catalyzed Reductive Cleavage of Carbon−Cyano Bonds with Hydrosilane: A Catalytic Protocol for Removal of Cyano Groups. In: Journal of the American Chemical Society. Band 131, Nr. 9, 11. März 2009, S. 3174–3175, doi:10.1021/ja810142v.

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Tridecanenitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. Januar 2025.

[2] R. J. Varipapa: PCP treatment. In: Clinical Toxicology. Band 10, Nr. 3, 1977, S. 353–355, doi:10.3109/15563657708992430, PMID 16722.

[3] Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.

[4] Ying Jiang, Bing Sun, Wan‐Yin Fang, Hua‐Li Qin: A Transition‐Metal‐Free One‐Pot Cascade Process for Transformation of Primary Alcohols (RCH 2 OH) to Nitriles (RCN) Mediated by SO 2 F 2. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2019, Nr. 20, 2. Juni 2019, S. 3190–3194, doi:10.1002/ejoc.201900478.

[5] Jun Terao, Nobuaki Kambe: Transition Metal-Catalyzed C–C Bond Formation Reactions Using Alkyl Halides. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 79, Nr. 5, 1. Mai 2006, S. 663–672, doi:10.1246/bcsj.79.663.

[6] Francis Gould, Grannis Johnson, Arthur Ferris: Notes- The Hydrogenation of Nitriles to Primary Amines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 9, September 1960, S. 1658–1660, doi:10.1021/jo01079a600.

[7] Mamoru Tobisu, Ryo Nakamura, Yusuke Kita, Naoto Chatani: Rhodium-Catalyzed Reductive Cleavage of Carbon−Cyano Bonds with Hydrosilane: A Catalytic Protocol for Removal of Cyano Groups. In: Journal of the American Chemical Society. Band 131, Nr. 9, 11. März 2009, S. 3174–3175, doi:10.1021/ja810142v.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]