Tetradecannitril
Tetradecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Tetradecannitril | ||||||||||||
| Andere Namen |
Myristonitril | ||||||||||||
| Summenformel | C14H27N | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes oder farbloses Pulver oder farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 209,38 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenAlkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Tetradecannitril kommt in größerer Menge vor.[3] Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Tetradecannitril sowie Tridecannitril, Pentadecannitril und Hexadecannitril.[4]
Herstellung
BearbeitenTetradecannitril kann durch oxidative Dehydrierung von N-Tetradecylamin hergestellt werden. Dies ist in einer wässrigen Lösung von Dimethyldodecylamin-N-oxid möglich, wobei Nickel(II)-sulfat als Katalysator und Kaliumperoxodisulfat als Oxidationsmittel zum Einsatz kommt.[5] Eine andere Synthesemethode geht von Tetradecanal aus. Dieses wird in Ethanol mit Hydroxylamin-Hydrochlorid sowie wenigen Tropfen Salzsäure versetzt und dann erhitzt.[6]
Reaktionen
BearbeitenTetradecannitril kann durch Reaktion mit Samarium(II)-iodid in Tetrahydrofuran in Gegenwart von Wasser und Triethylamin zu N-Tetradecylamin reduziert werden.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Myristonitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. Januar 2025.
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor %26 Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–514 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ R. J. Varipapa: PCP treatment. In: Clinical Toxicology. Band 10, Nr. 3, 1977, S. 353–355, doi:10.3109/15563657708992430, PMID 16722.
- ↑ Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.
- ↑ Daniele Biondini, Lucia Brinchi, Raimondo Germani, Laura Goracci, Gianfranco Savelli: Dehydrogenation of Amines to Nitriles in Aqueous Micelles. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2005, Nr. 14, Juli 2005, S. 3060–3063, doi:10.1002/ejoc.200500047.
- ↑ J. A. Findlay, C. S. Tang: A facile one-step conversion of aliphatic aldehydes into nitriles. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 9, 1. Mai 1967, S. 1014–1015, doi:10.1139/v67-169.
- ↑ Michal Szostak, Brice Sautier, Malcolm Spain, David J. Procter: Electron Transfer Reduction of Nitriles Using SmI 2 –Et 3 N–H 2 O: Synthetic Utility and Mechanism. In: Organic Letters. Band 16, Nr. 4, 21. Februar 2014, S. 1092–1095, doi:10.1021/ol403668e.