Undecano-1,5-lacton

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Undecano-1,5-lacton
Andere Namen	6-Hexyltetrahydro-2H-pyran-2-on; Undecan-δ-lacton;
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	farblose klare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-915-1
ECHA-InfoCard	100.010.833
PubChem	61204
Wikidata	Q27277328
Eigenschaften
Molare Masse	184,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3
Siedepunkt	168 °C (12 mmHg)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Methanol;
Brechungsindex	1,45 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecanono-1,5-lacton (auch Undecan-1,5-olid oder δ-Undecanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Herstellung

Eine mögliche Synthese geht von Cyclopentanon aus, dieses wird mit Hexylmagnesiumbromid zu 1-Hexylcyclopenten umgesetzt. Ozonolyse mit reduktiver Aufarbeitung (Dimethylsulfid oder Triphenylphosphin) ergibt 5-Oxoundecanal. Dessen Reaktion mit Samarium(II)-iodid und 2-Thiopropanol führt zum Undecano-1,5-lacton.^[2] 10-Undecensäure kann durch Reaktion mit einer ionischen Flüssigkeit aus Cholinchlorid und Zinkchlorid (Cholinchlorid•2 ZnCl₂) isomerisiert und cyclisiert werden, wobei hauptsächlich Undecano-1,4-lacton und in geringerer Menge Undecano-1,5-lacton entstehen.^[3] Die reinen Enantiomere können ausgehend von 2-Hexylidencyclopentanon hergestellt werden. Asymmetrische Noyori-Hydrierung mit Wasserstoff und einem Ruthenium / BINAP-Katalysator ergibt enantiomerenreines 2-Hexylcyclopentanon. Dieses kann unter Erhalt der Stereochemie in einer Baeyer-Villiger-Oxidation mit meta-Chlorperbenzoesäure in Undecano-1,5-lacton überführt werden.^[4]

Verwendung

Undecano-1,5-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.^[5] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.011 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu delta-Undecanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. September 2024.
↑ Jue-Liang Hsu, Jim-Min Fang: Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 66, Nr. 25, 1. Dezember 2001, S. 8573–8584, doi:10.1021/jo016058t.
↑ Shivaraju Akula, Pandari Phani Kumar, Rachapudi B.N. Prasad, Sanjit Kanjilal: Tandem isomerization–lactonization of olefinic fatty acids using the Lewis acidic ionic liquid, choline chloride·2ZnCl2. In: Tetrahedron Letters. Band 53, Nr. 27, Juli 2012, S. 3471–3473, doi:10.1016/j.tetlet.2012.04.112.
↑ Takeshi Yamamoto, Miharu Ogura, Akira Amano, Kenichiro Adachi, Toshimitsu Hagiwara, Tsuneyoshi Kanisawa: Synthesis and odor of optically active 2-n-hexyl- and 2-n-heptylcyclopentanone and the corresponding δ-lactones. In: Tetrahedron Letters. Band 43, Nr. 50, Dezember 2002, S. 9081–9084, doi:10.1016/S0040-4039(02)02312-2.
↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, δ-undecalactone, CAS Registry Number 710-04-3. In: Food and Chemical Toxicology. Band 153, Juli 2021, S. 112208, doi:10.1016/j.fct.2021.112208.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu delta-Undecanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. September 2024.

[2] Jue-Liang Hsu, Jim-Min Fang: Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 66, Nr. 25, 1. Dezember 2001, S. 8573–8584, doi:10.1021/jo016058t.

[3] Shivaraju Akula, Pandari Phani Kumar, Rachapudi B.N. Prasad, Sanjit Kanjilal: Tandem isomerization–lactonization of olefinic fatty acids using the Lewis acidic ionic liquid, choline chloride·2ZnCl2. In: Tetrahedron Letters. Band 53, Nr. 27, Juli 2012, S. 3471–3473, doi:10.1016/j.tetlet.2012.04.112.

[4] Takeshi Yamamoto, Miharu Ogura, Akira Amano, Kenichiro Adachi, Toshimitsu Hagiwara, Tsuneyoshi Kanisawa: Synthesis and odor of optically active 2-n-hexyl- and 2-n-heptylcyclopentanone and the corresponding δ-lactones. In: Tetrahedron Letters. Band 43, Nr. 50, Dezember 2002, S. 9081–9084, doi:10.1016/S0040-4039(02)02312-2.

[5] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, δ-undecalactone, CAS Registry Number 710-04-3. In: Food and Chemical Toxicology. Band 153, Juli 2021, S. 112208, doi:10.1016/j.fct.2021.112208.

[6] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.

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