1,2-Benzothiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Benzothiazol
Andere Namen	Benzo[d]isothiazol
Summenformel	C7H5NS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	9225
ChemSpider	8870
Wikidata	Q56373659
Eigenschaften
Molare Masse	135,19 g·mol−1
Aggregatzustand	gelber bis annähernd weißer Feststoff
Schmelzpunkt	37 °C
Siedepunkt	220 °C; 146 °C (bei 760 mmHg); 110 °C (bei 13 mmHg);
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; leicht löslich in Diethylether und Ethanol; leicht löslich in konzentrierten Säuren;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es ist das Schwefel-Analog zum Indoxazen.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Benzothiazol wurde erstmals 1925 von Robert Stollé synthetisiert. Das Edukt Thionaphthenchinon wurde dazu in einem ersten Schritt mit Wasserstoffperoxid in konzentriertem Ammoniak behandelt. Es bildete sich ein Carbonsäureamid des Benzothiazols. Das Amid wurde im zweiten Schritte mit Natronlauge verseift und die frei gewordene Carbonsäure im dritten Schritt durch Erhitzen auf 175 °C decarboxyliert. Das Produkt wird durch wiederholtes Destillieren isoliert.^[2]

Bei der Reaktion von 2-(Bromsulfanyl)benzaldehyd^{[S 1]} mit Ammoniak entsteht 1,2-Benzothiazol und stöchiometrische Mengen von Ammoniumbromid.^[3]

1,2-Benzothiazol hat einen Bittermandel-ähnlichen Geruch.^[2]

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt 1,2-Benzothiazol (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD458105, abgerufen am 21. Juni 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h R. Stollé: Über Benz-i-thiazol-1.2.(Nach Versuchen von W. Geisel und W. Badstübner). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2095–2100, doi:10.1002/cber.19250580926.
↑ R. Weber, J.-L. Piette, M. Renson: Un nouvel hétérocycle telluré: le benzisotellurazole-1, 2. I. Synthése et propriétés. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 15, Nr. 5, 1978, S. 865–867, doi:10.1002/jhet.5570150528.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(Bromsulfanyl)benzaldehyd: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 21855717, ChemSpider: 10584858, Wikidata: Q112660716.