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1,4-Dichlor-2,3-butandiol

chemische Verbindung

1,4-Dichlor-2,3-butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole und Chlorhydrine.

Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Dichlor-2,3-butandiol
vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name 1,4-Dichlor-2,3-butandiol
Andere Namen
  • Dichlordiol
  • 1,4-Dichlor-2,3-butandiol (IUPAC)
Summenformel C4H8Cl2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-338-7
ECHA-InfoCard 100.017.581
PubChem 102809
ChemSpider 92868
Wikidata Q82855123
Eigenschaften
Molare Masse 159,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

152 °C (30 mmHg)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1,4-Dichlor-2,3-butandiol kann durch Reaktion von trans-1,4-Dichlor-2-buten mit tert-Butanol oder Kaliumpermanganat gewonnen werden.[6][7] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Chlorhydrinierung von Butadien.[8]

Die meso-Form kann durch Reaktion von 1-Chlorbut-3-en-2-ol[9] mit hypochloriger Säure erhalten werden.[10]

Eigenschaften

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1,4-Dichlor-2,3-butandiol ist ein weißes kristallines Pulver,[1] das sehr gut löslich in Ethanol ist.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Dichlor-2,3-butandiol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2023.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3R)-1,4-Dichlor-2,3-butandiol: CAS-Nr.: 221467-90-9, PubChem: 7516255, ChemSpider: 5834462, Wikidata: Q123165302.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dichlorobutane-2S-3S-diol: CAS-Nr.: 139165-54-1, PubChem: 7015309, Wikidata: Q82239554.
  4. ↑ a b Eintrag zu meso-1,4-Dichlor-2,3-butanediol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2023.
  5. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Koen P. M. Vanhessche, Zhi-Min Wang, K. Barry Sharpless: Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane. In: Tetrahedron Letters. Band 35, Nr. 21, 1994, S. 3469–3472, doi:10.1016/S0040-4039(00)73212-6.
  7. ↑ L. N. Owen: 59. The dichlorobutanediols. Part II. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1949, S. 241–243, doi:10.1039/JR9490000241.
  8. ↑ Milka Stojanowa-Antoszczyszyn, Jerzy Myszkowski, Antoni Z. Zielinski, Danuta Krawczyk: ChemInform Abstract: STUDIES ON THE SELECTIVE DIRECTING OF THE BUTADIENE CHLOROHYDROXYLATION REACTION TOWARDS DICHLOROBUTANEDIOL SYNTHESIS. In: Chemischer Informationsdienst. Band 7, Nr. 29, 1976, S. no–no, doi:10.1002/chin.197629151.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Chlorbut-3-en-2-ol: CAS-Nr.: 671-56-7, PubChem: 12642, ChemSpider: 12121, Wikidata: Q123165164.
  10. ↑ R. M. Evans, L. N. Owen: 58. The dichlorobutanediols. Part I. The addition of hypochlorous acid to some chlorobutenols. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1949, S. 239–241, doi:10.1039/JR9490000239.
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