3-Methyl-2-pentanon
3-Methyl-2-pentanon (auch Methyl-sec-butylketon genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist ein Isomer zu 2-Hexanon und 3-Hexanon.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Methyl-2-pentanon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,815 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEs ist darstellbar durch Oxidation von 3-Methyl-2-pentanol.
Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 3-Methyl-3-penten-2-on.[3]
Stereochemie
Bearbeiten3-Methyl-2-pentanon ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Stereoisomere, das (R)-3-Methyl-2-pentanon und das (S)-3-Methyl-2-pentanon. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur 3-Methyl-2-pentanon ohne Präfix erwähnt wird, ist stets das Racemat (RS)-3-Methyl-2-pentanon, also ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Methyl-2-pentanon und (S)-3-Methyl-2-pentanon, gemeint.
Verwendung
Bearbeiten3-Methyl-2-pentanon kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Filberton) verwendet werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 861.
- ↑ a b c d e Datenblatt 3-Methyl-2-pentanone, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2014 (PDF).
- ↑ a b Patent CN101597223B: Method for synthesizing filbertone. Angemeldet am 3. Juni 2008, veröffentlicht am 4. Juli 2012, Erfinder: Cheng Cunzhao.