Allyltributylzinn
Allyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allyltributylzinn | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H32Sn | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 331,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,068 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dichlormethan, Diethylether, Tetrahydrofuran, Toluol und Benzol[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,486 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAllyltributylzinn kann durch Reaktion von 3-Brompropen mit Magnesium und anschließender Reaktion des entstanden Allylmagnesiumbromids mit Bis(tributylzinn)oxid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenAllyltributylzinn ist ein farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch,[1][4] die löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[2]
Verwendung
BearbeitenAllyltributylzinn ist ein Allylierungsreagenz für viele Verbindungen, einschließlich Aldehyde, Alkylhalogenide, Carbonylverbindungen, Imine, Acetale, Thioacetale und Sulfoximide.[2][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Allyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
- ↑ a b c Robert M. Coates, Scott E. Denmark: Reagents, Auxiliaries, and Catalysts for C-C Bond Formation. Wiley, 1999, ISBN 0-471-97924-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Organic Syntheses Procedure (Org. Synth. 1990, 68, 104). In: orgsyn.org. Abgerufen am 28. September 2023 (englisch). doi:10.15227/orgsyn.068.0104
- ↑ Datenblatt Allyltributyltin, 97 % bei Fisher Scientific, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
- ↑ Q. Yao, M. Sheets: An Efficient Catalyst for Allylation of Aldehydes with Allyltributyltin. In: Synfacts. Band 2006, Nr. 09, 2006, S. 0945–0945, doi:10.1055/s-2006-949214.