Benutzer:Jolan True/Sulfadiazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Jolan True/Sulfadiazin
Andere Namen	4-Amino-N-(pyrimidin-2-yl)- benzolsulfonamid (IUPAC);
Summenformel	C10H10N4O2S
Kurzbeschreibung	weißer, gelblich-weißer oder leicht rosafarben-weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5215
DrugBank	DB00359
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EC02; QJ01EQ10; QJ01EW10 (in Kombination mit Trimethoprim);
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	252-256 °C
pKS-Wert	6,5 (25°C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, Chloroform und Ether; schlecht löslich in Aceton; sehr schlecht löslich in Ethanol (96%); löslich in Lösungen von Alkalihydroxiden und in verdünnten Mineralsäuren;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐284‐304+340‐342+311
Toxikologische Daten	1.500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfadiazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wird.

Geschichte

Synthese

4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid wird mit 2-Aminopyrimidin zu N₄-Acetylsulfadiazin kondensiert, das bei alkalischer oder saurer Hydrolyse zu Sulfadiazin deacetyliert wird.^[3]

Letzte Stufen der Sulfadiazin-Synthese

Eine alternative Synthese stellt die Umsetzung von Sulfaguanidin mit β-Dimethylaminoacrolein dar. Durch Ringschluss unter Abspaltung von Dimethylamin und Wasser entsteht unmittelbar Sulfadiazin.^[4]

Struktur

Eigenschaften

pKa 6,5 (25°C), log P (Octanol/pH 7,5) = - 1,3 ^[5]

Haltbarkeit und Lagerung

Sulfadiazin ist an der Luft stabil, durch Lichteinwirkung verfärbt es sich gelblich weiß bis rötlich weiß. Deshalb sollte es vor Licht geschützt, trocken und bei Raumtemperatur gelagert werden. Die Substanz ist durch trockenes Erhitzen auf 140 bis 150 °C über 1 bis 3 h sterilisierbar (ÖAB 1981, BP 1980, HELV 6).

Vor allem in saurer wässriger Lösung zersetzt sich Sulfadiazin, wobei die Sulfonamidbindung hydrolytisch gespalten wird. Es entstehen Sulfanilsäure und 2-Aminopyrimidin neben Sulfanilamid und Hydroxypyrimidin. Die Hydrolyse ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur. Lösungen des Natriumsalzes sind stark basisch und verfallen rasch.^[6]^,^[7]

Verwendung, Anwendung

Sulfadiazin tötet infektiöse Bakterien durch Unterbrechung der Folsäure-Synthese innerhalb der bakteriellen Zelle und wird im Allgemeinen zur Behandlung von Harnwegsinfekten und in Form von Silbersulfadiazin bei Verbrennungen und Verätzungen verwendet.

Sulfadiazin und Pyrimethamin werden in Kombination zur Behandlung von Toxoplasmose verursacht durch Toxoplasma gondii verabreicht.

In Tierarzneimitteln wird Sulfadiazin in Kombination mit Trimethoprim gegeben, um eine synergistische Wirkungsverstärkung zu erzielen.

Sicherheitshinweise, Vorsichtsmaßnahmen, Toxikologie, Biologische Bedeutung

Analytik, Nachweis

Weblinks

Einzelnachweise

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↑ ^a ^b The Merck Index. 11. Auflage. Merck & Co., Inc., Rahway, N.J., USA 1989, S. 1404.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ R.O. Roblin, Jr., J.H. Williams, P.S. Winnek, J.P. English: Chemotherapy. II. Some sulfanilamide heterocycles. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, Nr. 8, 1940, S. 2002–2005, doi:10.1021/ja01865a027.
↑ Sulfadiazin. In: Kommentar zur Ph.Eur.
↑ Anthony C Moffat, M David Osselton, Brian Widdorp (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. Fourth Edition Auflage. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4, S. 2075 f.
↑ Sulfadiazin. In: Projekt CliniPharm/CliniTox. Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, abgerufen am 2. Januar 2018.
↑ Sulfadiazin. In: Kommentar zur Ph.Eur.

[merck-1] The Merck Index. 11. Auflage. Merck & Co., Inc., Rahway, N.J., USA 1989, S. 1404.

[Sigma-2] Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] R.O. Roblin, Jr., J.H. Williams, P.S. Winnek, J.P. English: Chemotherapy. II. Some sulfanilamide heterocycles. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, Nr. 8, 1940, S. 2002–2005, doi:10.1021/ja01865a027.

[4] Sulfadiazin. In: Kommentar zur Ph.Eur.

[5] Anthony C Moffat, M David Osselton, Brian Widdorp (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. Fourth Edition Auflage. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4, S. 2075 f.

[6] Sulfadiazin. In: Projekt CliniPharm/CliniTox. Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, abgerufen am 2. Januar 2018.

[7] Sulfadiazin. In: Kommentar zur Ph.Eur.

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