Strukturformel
Strukturformel von Sulfadiazin
Allgemeines
Freiname Jolan True/Sulfadiazin
Andere Namen
  • 4-Amino-N-(pyrimidin-2-yl)- benzolsulfonamid (IUPAC)
Summenformel C10H10N4O2S
Kurzbeschreibung

weißer, gelblich-weißer oder leicht rosafarben-weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-35-9
PubChem 5215
DrugBank DB00359
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 250,28 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

252-256 °C [1]

pKS-Wert

6,5 (25°C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser, Chloroform und Ether
  • schlecht löslich in Aceton
  • sehr schlecht löslich in Ethanol (96%)
  • löslich in Lösungen von Alkalihydroxiden und in verdünnten Mineralsäuren
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​342+311[2]
Toxikologische Daten

1.500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfadiazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wird.

Geschichte

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Synthese

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4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid wird mit 2-Aminopyrimidin zu N4-Acetylsulfadiazin kondensiert, das bei alkalischer oder saurer Hydrolyse zu Sulfadiazin deacetyliert wird.[3]

 
Letzte Stufen der Sulfadiazin-Synthese


Eine alternative Synthese stellt die Umsetzung von Sulfaguanidin mit β-Dimethylaminoacrolein dar. Durch Ringschluss unter Abspaltung von Dimethylamin und Wasser entsteht unmittelbar Sulfadiazin.[4]

Struktur

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Eigenschaften

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pKa 6,5 (25°C), log P (Octanol/pH 7,5) = - 1,3 [5]

Haltbarkeit und Lagerung

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Sulfadiazin ist an der Luft stabil, durch Lichteinwirkung verfärbt es sich gelblich weiß bis rötlich weiß. Deshalb sollte es vor Licht geschützt, trocken und bei Raumtemperatur gelagert werden. Die Substanz ist durch trockenes Erhitzen auf 140 bis 150 °C über 1 bis 3 h sterilisierbar (ÖAB 1981, BP 1980, HELV 6).

Vor allem in saurer wässriger Lösung zersetzt sich Sulfadiazin, wobei die Sulfonamidbindung hydrolytisch gespalten wird. Es entstehen Sulfanilsäure und 2-Aminopyrimidin neben Sulfanilamid und Hydroxypyrimidin. Die Hydrolyse ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur. Lösungen des Natriumsalzes sind stark basisch und verfallen rasch.[6],[7]

Verwendung, Anwendung

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Sulfadiazin tötet infektiöse Bakterien durch Unterbrechung der Folsäure-Synthese innerhalb der bakteriellen Zelle und wird im Allgemeinen zur Behandlung von Harnwegsinfekten und in Form von Silbersulfadiazin bei Verbrennungen und Verätzungen verwendet.

Sulfadiazin und Pyrimethamin werden in Kombination zur Behandlung von Toxoplasmose verursacht durch Toxoplasma gondii verabreicht.

In Tierarzneimitteln wird Sulfadiazin in Kombination mit Trimethoprim gegeben, um eine synergistische Wirkungsverstärkung zu erzielen.

Sicherheitshinweise, Vorsichtsmaßnahmen, Toxikologie, Biologische Bedeutung

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Analytik, Nachweis

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Einzelnachweise

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[[Kategorie:]]


  1. a b The Merck Index. 11. Auflage. Merck & Co., Inc., Rahway, N.J., USA 1989, S. 1404.
  2. a b c Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. R.O. Roblin, Jr., J.H. Williams, P.S. Winnek, J.P. English: Chemotherapy. II. Some sulfanilamide heterocycles. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, Nr. 8, 1940, S. 2002–2005, doi:10.1021/ja01865a027.
  4. Sulfadiazin. In: Kommentar zur Ph.Eur.
  5. Anthony C Moffat, M David Osselton, Brian Widdorp (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. Fourth Edition Auflage. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4, S. 2075 f.
  6. Sulfadiazin. In: Projekt CliniPharm/CliniTox. Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, abgerufen am 2. Januar 2018.
  7. Sulfadiazin. In: Kommentar zur Ph.Eur.