Ditalimfos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und Phthalimide sowie ein systemisches Fungizid mit kurativer Wirkung. Ditalimfos wurde 1966 von Henry Tolkmith entdeckt. Es wurde unter den Handelsnamen Frutogard und Plondrel gegen Echten Mehltau, Apfelschorf und Monilinia eingesetzt.[5] Ditalimfos hemmt die Phosphatidylcholinsynthese.

Strukturformel
Strukturformel von Ditalimfos
Allgemeines
Name Ditalimfos
Andere Namen
  • O,O-Diethylphthalimidothiophosphonat
  • Ditalimphos
  • Leucon
  • Frutogard
  • Laptran
  • Plondrel
  • O,O-Diethyl-N-phthalimidothiophosphat
Summenformel C12H14NO4PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5131-24-8
EG-Nummer 225-875-8
ECHA-InfoCard 100.023.523
PubChem 21207
Wikidata Q15632709
Eigenschaften
Molare Masse 299,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83–84 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,133 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317
P: 210​‐​280​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Ditalimfos kann durch Reaktion von Kaliumphthalimid mit O,O-Diethylchlorthiophosphat (DEPCT) gewonnen werden.[6]

Zulassung

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In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7][8] Ditalimfos war von 1973 bis 1986 in der BRD zugelassen.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Ditalimfos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Ditalimfos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Dezember 2013.
  3. Eintrag zu O,O-diethyl phthalimidophosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Ditalimfos solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  5. György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 377 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ditalimfos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.