Erste Erfahrungen bei internationalen Meisterschaften sammelte Luke Kipkosgei vermutlich im Jahr 1998, als er bei den Goodwill Games in New York City in 13:20,27 min die Goldmedaille im 5000-Meter-Lauf gewann. Anschließend wurde er beim IAAF Grand Prix Final in Moskau in 7:50,87 min Zweiter über 3000 Meter hinter dem Äthiopier Haile Gebrselassie. Im Jahr darauf belegte er beim Grand Prix Final in München in 7:41,80 min den sechsten Platz im 3000-Meter-Lauf und 2000 siegte er in 7:46,21 min beim Grand Prix Final in Doha. Im Jahr darauf gewann er bei den Goodwill Games in Brisbane in 15:26,61 min die Silbermedaille über 5000 Meter hinter seinem Landsmann Paul Bitok und drei Tage darauf wurde er beim Grand Prix Final in Melbourne in 7:54,39 min Dritter über 3000 Meter hinter Landsmann Bitok und Kenenisa Bekele aus Äthiopien. Bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2002 in Dublin gewann er nach 12:18 min die Silbermedaille im Kurzrennen hinter dem Äthiopier Kenenisa Bekele und sicherte sich in der Teamwertung die Goldmedaille. Im Jahr darauf gewann er bei den Hallenweltmeisterschaften in Birmingham in 7:42,56 min die Bronzemedaille über 3000 Meter hinter dem Äthiopier Haile Gebrselassie und Alberto García aus Spanien. Im September belegte er beim IAAF World Athletics Final in Monaco in 7:44,94 min den siebten Platz. 2004 gelangte er beim World Athletics Final ebendort mit 7:55,63 min auf Rang zehn und anschließend bestritt er bis 2011 Wettkämpfe im Straßenlauf, vor allem in den Vereinigten Staaten.
- 1500 Meter: 3:35,48 min, 1. Juli 1998 in Bellinzona
- Meile: 3:56,97 min, 11. Juni 2003 in Victoria
- 2000 Meter: 4:52,82 min, 9. Juni 1998 in Bratislava
- 3000 Meter: 7:27,59 min, 8. August 1998 in Monaco
- 3000 Meter (Halle): 7:38,77 min, 3. Februar 2002 in Stuttgart
- 2 Meilen (Halle): 8:16,57 min, 21. Februar 2003 in Birmingham
- 5000 Meter: 12:56,50 min, 28. Juli 2000 in Oslo
- 10.000 Meter: 27:12,37 min, 4. Mai 2001 in Palo Alto