Štěpánek begann im Alter von drei Jahren mit dem Tennisspielen, 1996 wurde er Profi. Er bevorzugt den Hartplatz, seine fünf Einzeltitel gewann er allesamt auf diesem Belag.
2003 wurde Štěpánek erstmals in den Top 50 notiert. 2004 erreichte er das Finale des Masters-Turniers von Paris. 2005 war er erstmals die tschechische Nummer 1. 2006 gewann er in Rotterdam sein erstes ATP-Turnier im Einzel. Zudem erreichte er das Finale des Masters-Turniers von Hamburg, die dritte Runde der French Open sowie das Viertelfinale von Wimbledon. Am 10. Juli 2006 war er die Nummer acht der Welt, seine beste Platzierung in der Weltrangliste.
2007 gewann Štěpánek das Turnier von Los Angeles; im Finale bezwang er den US-Amerikaner James Blake mit 7:6, 5:7 und 6:2. Beim Masters-Turnier in Montreal erreichte er das Halbfinale und unterlag dort dem Weltranglistenersten Roger Federer mit 6:7 und 2:6. 2009 gewann er das zum ersten Mal seit 1992 ausgetragene Turnier in Brisbane (er besiegte Fernando Verdasco mit 3:6, 6:3, 6:4) sowie die SAP Open in San José. 2011 konnte er das Turnier von Washington D.C. für sich entscheiden.
Štěpánek hatte sich im Laufe seiner Karriere zu einem erfolgreichen Doppelspieler entwickelt; seine größten Erfolge waren der Gewinn der Australian Open 2012 und der US Open 2013, jeweils mit Leander Paes. Insgesamt konnte er 18 Doppeltitel gewinnen, seine beste Ranglistenposition war Platz vier, die er am 12. November 2012 erreichte. Am 14. November 2017 beendete er seine Karriere.[1]
Zwischen 2017 und 2018 arbeitete er mit Novak Đoković zusammen. Anschließend wechselte er zum Trainerteam von Grigor Dimitrow.[2]
2003 debütierte Štěpánek für die tschechische Davis-Cup-Mannschaft. In der Saison 2009 erreichte er mit ihr das Finale, in dem sie in BarcelonaSpanien jedoch klar mit 0:5 unterlag. 2012 qualifizierte sich die Mannschaft zum zweiten Mal für das Finale, diesmal in Prag. Erneut war der Gegner Spanien, der mit 3:2 besiegt wurde. Štěpánek trat in allen Saisonbegegnungen gegen Italien, Serbien und Argentinien an. Im Finale gewannen er und Tomáš Berdych die Doppelpartie gegen die amtierenden Weltmeister Marc López und Marcel Granollers, nachdem Štěpánek sein erstes Einzel gegen David Ferrer glatt verloren hatte. Da Berdych sein Auftaktspiel gegen Nicolás Almagro gewann und sein zweites Einzel gegen Ferrer verlor, entschied das fünfte Einzel zwischen Štěpánek und Almagro. Štěpánek gewann die Partie mit 3:1, womit Tschechien erstmals seit 1980 (damals noch als Tschechoslowakei) den Davis Cup gewonnen hatte. In der darauf folgenden Saison konnte die tschechische Mannschaft den Titel verteidigen; im Finale besiegte sie Serbien mit 3:2, Štěpánek gewann das entscheidende Einzel gegen Dušan Lajović klar mit 6:3, 6:1 und 6:1.
Štěpánek war mit der Tennisspielerin Martina Hingis verlobt, das Paar trennte sich im August 2007. Mit der Tennisspielerin Nicole Vaidišová war er von Juli 2010 bis Juni 2013 verheiratet. Bis April 2014 datete er die Wimbledon-Siegerin Petra Kvitová für einige Monate. Im Mai 2018 heirateten Štěpánek und Vaidišová, seit 2016 wieder liiert, erneut.
Der tschechische Fußballtorwart Jaromír Blažek ist sein Cousin.
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