Triphenylarsan
Triphenylarsan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der arsenorganischen Verbindungen. Es gehört zur Gruppe der bekannten Triphenylverbindungen in der Stickstoffgruppe des Periodensystems mit den weiteren Vertretern Triphenylamin, Triphenylphosphan, Triphenylstiban und Triphenylbismutan. Bei schwereren Elementen in der Stickstoffgruppe sind mit dem Pentaphenylarsoran, dem Pentaphenylstiboran und dem Pentaphenylbismoran auch fünffach substituierte Vertreter bekannt.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Triphenylarsan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H15As | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 306,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
360 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTriphenylarsan kann durch Reaktion von Arsen(III)-chlorid mit Chlorbenzol und Natrium als Reduktionsmittel gewonnen werden.[4]
Es entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Diphenylarsinchlorid.
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenTriphenylarsan ist ein farbloser Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 360 °C.[1] Die Verbindung besitzt eine pyramidale Kristallstruktur mit As–C-Abständen von 194,2 bis 195,6 pm und C–As–C-Winkeln von 99,6 bis 100,5°.[5]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenDie Verbindung kann mit Iodbenzol zum quarternären Salz Tetraphenylarsoniumiodid umgesetzt werden. Eine anschließende Umsetzung mit Phenyllithium führt zum fünffach substituierten Pentaphenylarsoran.[3]
![{\displaystyle {\ce {(C6H5)3As + PhI -> [(C6H5)4As]+I-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/43e04b209067286a39961581dd8a7181b4879be0)
![{\displaystyle {\ce {[(C6H5)4As]+I- + PhLi -> (C6H5)5As + LiCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/610fd12bf3b788f0fb564808f7c2a2c53ce7c070)
Verwendung
BearbeitenTriphenylarsan wird als Ligand für die Herstellung von Metallkomplexen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von organischen Verbindungen wie zum Beispiel Tetraphenylarsoniumchlorid, einem beliebten Fällungsreagenz, verwendet.[4] Es ist ein Bestandteil des chemischen Kampfstoffes Arsinöl.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Triphenylarsan bei Merck, abgerufen am 12. Januar 2011.
- ↑ a b Eintrag zu Triphenylarsan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ a b Elschenbroich, Ch.; Salzer, A.: Organometallchemie, Teubner Taschenbücher Chemie, 3. Auflage, B. G. Teubner Stuttgart 1993, ISBN 978-3-519-33501-6, doi:10.1007/978-3-322-96804-3, S. 183–196.
- ↑ a b Shriner, R. L.; Wolf, C. N.: Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.030.0095; Coll. Vol. 4, 1963, S. 910 (PDF).
- ↑ Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed, and William Horne: Crystal and molecular structure of triphenylarsine, in: Journal of Chemical Crystallography, 1985, 15 (6), S. 561–571; doi:10.1007/BF01164771.