Gesamt:
Ins Finale gingen Benjamin Raich und Ivica Kostelić mit je 837 Punkten vor Svindal (829), Grange (777), Cuche (763); theoretische Chancen hatten auch noch Janka (659), Défago (658), Walchhofer (611), Kröll (537) und Miller (517).
Abfahrt:
Vor dem Finale stand bereits der Sieg eines ÖSV-Läufers fest: Klaus Kröll schien mit 395 Zählern um 75 Punkte hinter Michael Walchhofer auf; Kröll war mit Start-Nr. 16 ins Rennen gegangen und bei der Zieldurchfahrt mit der sechsten Zeit, die ihn nur 40 Punkte gebracht hätte, geschlagen – am Ende wurde es nur Rang 9; so war es unmaßgeblich, dass Walchhofer (der erst mit Nummer 20 vom Start gegangen war) ausfiel.
Super-G:
Mit seinem Sieg im Finale kam Werner Heel noch auf Endrang 2; vor demselben war Hermann Maier mit 231 vor Svindal (212) und Défago (210) voran gewesen – doch blieb Maier mit Rang 17 punktelos, Défago belegte Rang 8.
Riesenslalom:
Eine Vorentscheidung zugunsten von Didier Cuche, der bereits eine Woche zuvor in Sestriere seinen ersten Sieg in dieser Disziplin seit 7 Jahren (5. Januar 2002 in Adelboden) gefeiert und auf Benjamin Raich 40 Punkte aufgeholt hatte, fiel im vorletzten Rennen in Kranjska Gora (28. Februar), als der Schweizer Zweiter wurde, während Raich noch von Zwischenrang 4 auf Endrang 15 zurückfiel und damit auch in der Wertung durch Cuche mit 414 gegen 362 Punkten überholt worden war. – Raich konnte zwar das „Finale“ in Åre gewinnen, aber mit Rang 3 ließ sich Cuche die Führung nicht mehr nehmen, dies trotz des Missgeschicks, im ersten Lauf einen Stock verloren zu haben.
Slalom:
Jean-Baptiste Grange lag vor dem Finale mit 481 Punkten vor Ivica Kostelić mit 432 voran; eine Mini-Chance bestand noch für Manfred Pranger, der 389 Punkte aufwies. Während der Franzose, der im 2. Lauf die Bestzeit aufstellte, noch auf Rang 3 vorstieß, wurden Pranger Zehnter und Kostelić Zwölfter (sie waren allerdings schon nach dem 1. Durchgang klar zurückgelegen und praktisch geschlagen gewesen).
Kombination:
Wie in den letzten Jahren, fiel diese Entscheidung im Saisonverlauf als erste. Vor dem letzten Rennen in Sestriere hatte Zurbriggen mit 23 bzw. 69 Zählern Vorsprung vor Janka und Raich geführt; letzterer hatte aber bereits im Super-G mit Rang 14 angesichts seine theoretischen Chancen vergeben und Endrang 9 belegt. Mit Rang 3 gegenüber Zurbriggen auf Rang 10 überholte Janka noch seinen Teamkollegen.
Gesamt:
Vonn näherte sich mit Riesenschritten dem Gesamtgewinn, nach den Rennen in Bansko lag sie mit 1.456 Punkten vor Riesch mit 1.120, die Nächstplatzierten, Pärson (960) und Zettel (885) hätten praktisch Siege gebraucht, um ihre Mini-Chance zu wahren; doch vor dem Finale führte Vonn mit 1.588 Punkten vor Riesch mit 1.219; für Pärson (990) und Zettel (985) war nichts mehr zu holen.
Abfahrt:
Schon nach der zweiten Abfahrt in Bansko, bei der Lindsey Vonn nach einer ungewohnt schwachen Leistung Rang 12 (somit erstmals in dieser Saison nicht auf einem Abfahrtspodium) belegt hatte, war dies ausreichend gewesen, mit nunmehr 402 Zählern ein Plus von 111 Punkten gegenüber Dominique Gisin (291 Punkte) aufzuweisen und uneinholbar ins Finale zu gehen.
Super-G:
Nachdem Lindsey Vonn in den ersten Rennen nicht die „Big Points“ eingefahren hatte (Rang 9 in Lake Louise, in St. Moritz ausgefallen, Rang 8 in Cortina d’Ampezzo), gewann sie die restlichen vier. Schon nach Tarvis (22. Februar) war sie mit Rang 3 und 261 Punkten an die Spitze (Nadia Fanchini 300, Suter 296) herangekommen. Zu diesem Zeitpunkt gab es allerdings noch eine lange Reihe von Läuferinnen, die ein Mitspracherecht auf den Wertungssieg hatten, das waren vor allem: Lindell-Vikarby 216, Pärson 180, Dettling 165 und Gut 151. Am Saisonende konnte sich Vonn doch noch einigermaßen klar die Gesamtwertung sichern, wenngleich diese erst im Finale fixiert wurde, vor welchem noch Fabienne Suter mit 376 Punkten vor ihr (361) und N. Fanchini (336) geführt hatte.
Riesenslalom:
Durch Rang 2 im Finale vermochte Tanja Poutiainen, die schon nach dem 1. Lauf Zweite hinter Tina Maze war, noch 48 Punkte gegenüber Kathrin Zettel (im ersten Lauf Rang 11, letztlich Endrang 8) gutzumachen und die Niederösterreicherin knapp zu überholen.
Slalom:
Maria Riesch lag ab den Rennen am Semmering durchwegs voran; sie führte nach dem „Zwischenfeiertags-Event“ in Niederösterreich mit 300 Punkten vor Vonn 290, Záhrobská 224, Poutiainen 220, Hosp 195 und Zettel 155; nach Garmisch-Partenkirchen waren es 580 Punkte. Vonn stand bei 440 (bei denen sie blieb), so dass Záhrobská (349) an ihr vorbeizog. Die weiteren Platzierten waren Poutiainen mit 345, Zettel mit 280 und Pärson mit 219.
Kombination:
Wie bei den Herren, wurde hier die erste „kleine Kugel“ vergeben – Anja Pärson war mit 160 Punkten vor Kathrin Zettel (102) und Lindsey Vonn (100) in das abschließende Rennen in Tarvis gegangen – Rang 5, den sie auch nach der Abfahrt belegt hatte, genügte der Schwedin (Slalom: Rang 8), wenngleich ihre Konkurrentinnen auch in beiden Teilbewerben zu Spitzenplätzen kamen.
Herren:
- In der Abfahrt von Lake Louise (29. November) gelang Peter Fill der erste Erfolg. Er musste aber bei Start-Nr. 65 (der zu diesem Zeitpunkt recht unbekannte Carlo Janka hatte eine um 0,08 s bessere Zwischenzeit) nochmals darum zittern.
Hans Olsson fuhr als erster Schwede in der Geschichte von Weltcup-Abfahrten auf Rang 3 (bislang war Fredrik Nyberg mit Rang 5 in Vail am 1. Dezember 1995 Rekordhalter gewesen).
- Nur kurze Zeit nach vorerwähntem Rang 2 bei der Abfahrt in Vail vollzog Carlo Janka im Riesenslalom in Val-d’Isère (13. Dezember) bereits seinen ersten Sieg.
- Start-Nr. 1 brachte Christof Innerhofer bei der Abfahrt in Bormio am 28. Dezember den ersten Weltcuperfolg.
- Ausgerechnet Klaus Kröll (93 Rennen ohne Sieg, insgesamt bislang vier Platzierungen in den „Top 3“, dazu mit gebrochenem Knochen auf der rechten Hand) verhinderte am 23. Januar mit dem Überraschungssieg beim Super-G in Kitzbühel die schwerste ÖSV-Herrenniederlage in dieser Disziplin (Hermann Maier gerade einmal auf Rang 11) seit dem 3. März 1985 in Furano (Rang 12 von Rudi Huber).
- Kitzbühel: Die Slalom- und damit verbunden auch Kombinationsentscheidung brachte für den jeweiligen Sieger den Premierensieg: der nach dem ersten Lauf „nur“ Siebte Julien Lizeroux sorgte sogar für einen französischen Doppelsieg, Silvan Zurbriggen gewann die „goldene Gams“ für die Kombination.
- Bei der Super-Kombination in Sestriere kam Romed Baumann zu seinem ersten Erfolg; den Grundstein hiezu hatte er im ersten Teil dieses Bewerbes, als er den Super-G gewann, gelegt.
- In der Abfahrt am 6. März in Kvitfjell kam Manuel Osborne-Paradis zu seinem ersten Weltcup-Erfolg.
Damen:
- Für Tessa Worley kam in ihrem erst 12. Weltcupstart, dem von zwei schweren Stürzen begleiteten Riesenslalom in Aspen (29. November), bereits der erste Sieg (als Sechste nach dem ersten Lauf profitierte sie allerdings von einem schweren Fehler der souverän vorangelegenen Denise Karbon). Worley beendete auch eine längere Zeit der Sieglosigkeit des französischen Damenteams, denn zuletzt war Ingrid Jacquemod am 7. Januar 2005 in der 2. Abfahrt von Santa Caterina erfolgreich gewesen, letztmals einen „Riesen“-Sieg hatte Régine Cavagnoud am 19. November 1999 im US-amerikanischen Copper Mountain gefeiert.
- Die regierende Slalomweltmeisterin Šárka Záhrobská konnte beim Slalom in Aspen (30. November) ihren ersten Weltcupsieg erringen, was gleichzeitig auch der erste Weltcupsieg für Tschechien war, denn die bisherigen Siege waren noch unter „ČSSR“ gelaufen.
- Nadia Fanchini holte am 7. Dezember im Super-G von Lake Louise ihren ersten Sieg.
- Lara Gut kam am 20. Dezember beim Super-G in St. Moritz in ihrem erst 14. Weltcuprennen zu ihrem ersten Sieg (sie nützte die an diesem Tag günstige Start-Nr. 1 optimal, danach verschlechterten sich die Bedingungen zusehends) und wurde gleichzeitig auch die jüngste Siegerin (auch zum aktuellen Zeitpunkt, Januar 2019) in dieser Disziplin.
- Der ex-aequo-Sieg von Dominique Gisin mit Anja Pärson am 18. Januar bei der Abfahrt in Zauchensee stellte für die Schweizerin den ersten Sieg dar (für Pärson war es gleichzeitig Sieg-Nr. 40).
- Beim Super-G am 26. Januar in Cortina d’Ampezzo gab es mehrere Premieren, voran den ersten Sieg für Jessica Lindell-Vikarby; sowohl für Anna Fenninger als auch Andrea Dettling waren es die ersten Podestplätze.
- Gina Stechert, die erst am 5. Dezember mit Rang 4 in der Abfahrt von Lake Louise ihr bestes Karriereresultat erreicht hatte (zuvor hatte es lediglich zwei „Top-Ten“-Ergebnisse gegeben), holte am 21. Februar bei der Abfahrt in Tarvisio mit Start-Nr. 5 ihren ersten und einzigen Weltcupsieg; dies zudem mit dem Minimalvorsprung von 0,01 s auf Lindsey Vonn, die die Nr. 17 trug.
- Sandrine Aubert kam gegen Saisonende in Schwung, als sie am 7. März beim Slalom in Ofterschwang ihr erstes Weltcuprennen gewann und gleich eine Woche danach (13. März) beim Finale in Åre nachdoppelte.
Was Ofterschwang anbelangt, gelang Frida Hansdotter mit Rang 2 das erste Weltcup-Podium.
- Mit ihrem Sieg im Slalom (zweimal Laufbestzeit) in Levi (15. November) kam Lindsey Vonn dem Vorhaben, in allen aktuellen Disziplinen zu gewinnen, ein Stück näher. Allerdings musste sie noch bis zum Saisonauftakt 2011/12 warten, ehe sie mit dem Gewinn des Riesenslaloms in Sölden dieses Ziel erreichte.
- Viele Ausfälle in der letzten Saison hatten Bode Miller in der Slalomweltrangliste weit zurückfallen lassen, so dass er gleich beim ersten Saisonslalom in Levi (16. November) erst mit Start-Nr. 31 antreten durfte, dies aber glänzend mit Endrang 2 meisterte (schon nach dem 1. Durchgang auf Rang 3).
- Seinen 54. und letzten Sieg in einem Weltcup-Rennen holte sich Hermann Maier am 30. November beim Super-G in Lake Louise, was an diesem Ort auch seinen vierten Sieg nach 1999, 2000 und 2003 und den ersten Sieg in einem Weltcuprennen seit 1.037 Tagen (Abfahrt Garmisch-Partenkirchen am 28. Januar 2006) bedeutete.
- Gauthier de Tessières gelang beim Riesenslalom in Val d’Isère am 13. Dezember eine enorme Rangverbesserung vom 30. auf den 3. Platz.
- Beim Slalom in La Molina (14. Dezember), den Maria Riesch mit zwei Laufbestzeiten und 1,48 s Vorsprung gewann, erlitten die Schweizer Damen mit Rang 23 für Sandra Gini (es waren dies deren erste Weltcuppunkte) eine schwere Niederlage, die an die Saisonen 2005/06 und 2006/07 erinnerte.
- Das Nationale Olympische Komitee [Comitato Olimpico Nazionale Italiano/CONI] sperrte am 16. Dezember Mirko Deflorian wegen Dopings für 18 Monate, obwohl ihn der Italienische Skiverband (FISI) zuvor freigesprochen hatte. Der Läufer hatte am 19. Februar 2008 anlässlich der nationalen Junioren-Meisterschaften in Pozza di Fassa eine positive Dopingprobe (Kokain) abgegeben.
- Beim Super-G in Gröden (19. Dezember), bei dem fast alle Asse durch Sturmböen „verblasen“ wurden (Michael Walchhofer nur auf Rang 40), war Patrik Järbyn der älteste Läufer, der je in einem Weltcuprennen auf dem Podest stand.
- Dank Daniel Albrecht landete das „swiss-ski“-Team am 21. Dezember, somit nach 10 Jahren, wieder einen Sieg beim Riesenslalom von Alta Badia (zuvor Michael von Grünigen am 20. Dezember 1998).
- Lara Gut konnte sich beim Riesenslalom am Semmering (28. Dezember) mit Laufbestzeit im 2. Durchgang noch von Rang 15 auf Rang 3 vorarbeiten, was gleichzeitig das erste Riesenslalompodest für das Schweizer Damenteam seit dem Sieg von Sonja Nef am 4. Januar 2003 in Bormio bedeutete.
- Am 30. Dezember veröffentlichte der ehemalige Skistar Alberto Tomba eine Biographie mit dem Titel «Prima e seconda Manche» («Erster und zweiter Lauf»).
- Mit seinem dritten Sieg in einem Adelboden-Riesenslalom (10. Januar) realisierte Benjamin Raich Weltcupsieg-Nr. 400 für das Herrenteam des ÖSV. Kjetil Jansrud als Dritter schaffte seine erste Podestplatzierung, Sandro Viletta konnte sich mit Laufbestzeit noch von Rang 25 auf 4 vorarbeiten.
- Beim Slalom in Adelboden am 11. Januar, bei dem Sieger Reinfried Herbst nach dem ersten Lauf nur auf Rang 10 gelegen war (Felix Neureuther kam von 15 auf 3), kam kein Läufer des Schweizer Verbandes ins Klassement, sieht man von dem für Moldawien startenden Urs Imboden auf Rang 27 ab (Marc Gini hatte den „Cut“ der ersten 30 um eine Hundertstelsekunde verpasst).
- Mit vier Slalom-Erfolgen hintereinander stellte Maria Riesch durch ihren Sieg am 11. Januar in Maribor den DSV-Rekord in Damenslaloms ein; 4 Slalom-Erfolge in Serie hatte nur Christa Zechmeister (1973/74) geschafft. Deutsche Rekordhalterin blieb weiter Christa Kinshofer, allerdings im Riesenslalom, als ihr 5 Weltcup-Siege hintereinander in der Saison 1978/79 gelungen waren.
- Österreichs Abfahrtsteam der Herren erlitt am 17. Januar bei der Lauberhorn-Abfahrt mit Rang 18 für Georg Streitberger die größte Niederlage seit dem 5. März 1994, als Patrick Ortlieb in Aspen ebenfalls Rang 18 belegt hatte.
- Auch die ÖSV-Damen erlebten, dies am 24. Januar bei der Abfahrt in Cortina d’Ampezzo, ein seit langem schlechtes Ergebnis mit Rang 12 für Ingrid Rumpfhuber; am 10. Dezember 1994 hatte es in Lake Louise gar nur die Ränge 16 und 17 für Alexandra Meissnitzer und Michaela Dorfmeister gegeben.
- Didier Défago war der erste Schweizer seit Franz Heinzer im Januar 1992, der im gleichen Jahr sowohl die Abfahrt am Lauberhorn als auch am Hahnenkamm gewann.
- Die Damen des ÖSV mussten nochmals ein „Minus-Ergebnis“ hinnehmen; beim Slalom in Garmisch-Partenkirchen am 27. Januar gab es ihr schlechtestes Resultat (Rang 24 für Alexandra Daum) seit 23. November 1997 in Park City, als damals überhaupt keine ins Klassement gekommen war. Zwar hatte es diesmal sogar eine Doppelführung (Kathrin Zettel vor Michaela Kirchgasser) gegeben, doch beide schieden im 2. Lauf aus.
- Mit ihrem Sieg beim Super-G in Tarvis (22. Februar) rückte Lindsey Vonn zur erfolgreichsten US-Läuferin der alpinen Weltcup-Geschichte. Bisher musste sie sich diesen Titel mit Tamara McKinney (je 9 Siege in Slalom und Riesenslalom) teilen.
- Mit den Damen-Speedrennen auf der technisch anspruchsvollen Banderitzapiste in Bansko (27./28. Februar und 1. März) kam der Weltcup erstmals seit 25 Jahren wieder nach Bulgarien (damals, 4./5. Februar 1984, ein Herren-Slalom- und Riesenslalom in Borowez). Außerdem konnte Andrea Fischbacher mit ihrem Sieg in der „Original-Abfahrt“ am 28. Februar erstmals für die ÖSV-Damen eine Weltcupabfahrt seit 717 Tagen (Renate Götschl am 14. März 2007 in Lenzerheide) gewinnen.
- Ihr erstes und einziges Podium im Weltcup schaffte Fanny Chmelar mit Rang 2 im Finalslalom in Åre (13. März), wobei sie mit Start-Nr. 19 nicht zur Gruppe der Topläuferinnen gehörte (den Sieg verpasste sie um 0,06 s).
Sowohl die Super-Kombination der Herren in Beaver Creek (4. Dezember) als auch die Damen-Abfahrt in Lake Louise (6. Dezember) mussten wegen zu großer Mengen an Neuschnee abgesagt (bzw. verschoben) werden. Im letzteren Fall war der für 20.30 h MEZ angesetzte Start dreimal um je eine halbe Stunde verlegt worden, ehe FIS-Renndirektor Atle Skårdal um 22 Uhr MEZ den Schlussstrich ziehen musste.
Herren:
- Am 28. November zog sich François Bourque in der Vorbereitung auf das Abschlusstraining zur Weltcup-Abfahrt in Lake Louise einen Riss des vorderen Kreuzbands zu, wodurch er für den Rest der alpinen Skisaison ausfiel.
- Am 8. Januar gab Rainer Schönfelder wegen all seiner gesundheitlichen bzw. verletzungsbedingten Probleme bekannt, in der laufenden Saison nicht mehr zu starten bzw. eine Auszeit auf unbestimmte Dauer zu nehmen; er hatte in Sölden eine Unterschenkelverletzung (Verletzung des Nervengewebes im Skischuhrandbereich) erlitten. Am selben Tag musste auch Hans Grugger seine Comeback-Pläne zurückstellen, denn er hatte sich im Training für die Europacup-Abfahrt in Wengen eine Kreuzband- und Meniskusverletzung im rechten Knie zugezogen.
- Für Dominik Stehle war der alpine Ski-Winter am 16. Januar vorzeitig beendet, als er sich bei einem Sturz beim Europacup-Slalom in Oberjoch einen Kreuzbandriss und eine Knochenstauchung im Schienbeinkopf des linken Beines zugezogen hatte.
- Beim Training zur Hahnenkammabfahrt kam Daniel Albrecht am 22. Januar am Zielsprung schwer zu Sturz; er erlitt ein Schädel-Hirn-Trauma (Gehirnblutungen, Lungenquetschung) und fiel ins Koma.
Damen:
- Marlies Schild musste die Saison bereits vor deren Beginn beenden, denn sie kam am 9. Oktober im Riesenslalom-Training auf dem Rettenbachferner schwer zu Sturz und zog sich dabei einen Trümmerbruch im Schien- und Wadenbein sowie einen Bruch des Schienbeinkopfes im linken Bein zu.[5]
- Für gleich zwei Läuferinnen bedeuteten Stürze im Riesenslalom in Aspen (29. November) das Saisonende: Chiara Costazza und María José Rienda die Saison zu Ende. Costazza erlitt im linken Fuß einen Achillessehnenriss, Rienda im linken Knie einen Kreuzbandriss, dies nach kaum geschafften Comeback; erst vor 2 Jahren, exakt am 19. November 2006, hatte die Ibererin bei einem Trainingssturz in Colorado schon einen Kreuzband- und Innenbandriss im rechten Knie erlitten.
- Nicole Hosp stürzte am 4. Januar beim Einfahren vor dem Slalom in Zagreb und riss sich dabei das Seitenband im linken Knie. Zudem waren der Schienbeinkopf gebrochen und das vordere Kreuzband eingerissen. Ihr gelang aber noch zum Saisonende eine Rückkehr, wobei ihr im Slalom in Ofterschwang (7. März) mit Rang 3 ein starkes „Comeback“ gelang.
- Eine weitere ÖSV-Läuferin war mit Michaela Kirchgasser betroffen. Sie kam am 19. Februar beim Abfahrtstraining in Tarvis zu Sturz, wobei sie sich eine Knorpelimpressionsfraktur am linken Oberschenkel und einen Meniskuseinriss zuzog, womit für sie das Saisonende gegeben war.
- Silvan Zurbriggen feierte nach einjähriger Unterbrechung (Kreuzbandriss) gleich mit Rang 4 beim Slalom in Levi (16. November) ein eindrucksvolles Comeback, wobei er sich von Rang 21 noch um 17 Plätze hatte verbessern können.
- Ein von den Medien als „Märchen“ bezeichnetes Resultat errang Aksel Lund Svindal, der akkurat auf der Birds of Prey in Beaver Creek, wo er sich ein Jahr zuvor äußerst schwer verletzt hatte, mit seinen Siegen sowohl in der Abfahrt als auch im Super-G am 5./6. Dezember.
Alpiner Skiweltcup 2008/09 
Aksel Lund Svindal
Lindsey Vonn
Michael Walchhofer
Didier Cuche
Tanja Poutiainen
Jean-B. Grange
Maria Riesch
Anja Pärson
Peter Fill
Marco Büchel
Erik Guay
Ivica Kostelić
Tina Maze
Šárka Záhrobská