- Die Gummizelle ist der Ort, an dem keine Regeln herrschen und die Weltbewegenden Ideen geboren werden. Da ich weder Schreibtisch, Werkstatt noch sonst irgendetwas organisierbares zur Organisation habe, sammele ich hier alles, was mir irgendwann mal eingefallen ist, woran ich arbeite und was ich vielleicht irgendwann mal tun sollte.
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Organische Säure
BearbeitenOrganische Säuren sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere funktionelle Gruppen mit sauren Eigenschaften beinhalten. Da den verschiedenen Säure-Base-Konzepten unterschiedliche Definitionen des Begriffs Säure zu Grunde liegen, und die Wirkung als Säure oder Base von der jeweiligen Reaktion abhängt, ist die Klassifizierung eines Stoffes als organische Säure nicht allgmein festlegbar. Im engeren Sinne bezieht sich der Begriff auf Verbindungen mit Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen.
saure funktionelle Gruppen
BearbeitenCarbonsäuren
Bearbeiten- Hauptartikel: Carbonsäuren
Carbonsäuren besitzen als funktionelle Gruppe die Carboxylgruppe (–COOH). Typische Säurekonstanten liegen zwischen pKs 5,7 (Palmitinsäure, eine Fettsäure) und 0,1 (Trifluoressigsäure). Carbonsäuren stellen die größte Klasse organischer Säuren dar. Neben dem Einsatz als Säure werden sie in der Synthese auch als Ausgangsmaterialien (Edukte) eingesetzt. Häufige Derivate von Carbonsäuren sind Ester, Anhydride und Amide, sowie die nach Reduktion entstehenden Aldehyde oder Alkohole.
Sulfonsäuren
Bearbeiten- Hauptartikel: Sulfonsäuren
CH-acide Verbindungen
Bearbeiten- Hauptartikel: CH-Acidität
organische Lewis-Säuren
BearbeitenEigenschaften und Tendenzen
BearbeitenDie charakteristische Eigenschaft einer Säure ist die Acidität, ausgedrückt durch die Säurekonstante (pKs). Diese bestimmt, auf welche anderen Verbindungen das Proton der Säuregruppe übertragen werden kann (Brønsted-Säure), bzw. welche Elektronenpaare akzeptiert werden können (Lewis-Säure). Bei organischen entscheiden vor allem drei Struktureigenschaften über die Acidität:
- Stabilisierung des entstehenden Anions durch Mesomerie, dies spielt vor Allem bei CH-aciden Verbindungen eine große Rolle. Je weitläufiger die entstehende negative Ladung über mehrere Atome des Moleküls verteilt werden kann, um so größer ist der stabilisierende Effekt und um so niedriger wird der pKs-Wert der Säure.
Name | Formel | pKs-Wert |
---|---|---|
Acetylaceton | [[Datei:Acetylaceton - Acetylacetone.svg|150px] | 9 |
- Hybridisierung des Kohlenstoffatoms: Mit steigendem s-Gehalt nimmt die Stärke zu. So hat Ethin (sp-Hybridorbital) einen niedrigeren pKs-Wert als Ethen (sp2-Hybridorbital) und dieses einen niedrigeren als Ethan (sp3-Hybridorbital), es gilt also für den pKs-Wert: sp < sp2 < sp3
- Induktive Effekte: Die Säurestärke steigt, wenn elektronenziehende Gruppen vorhanden sind wie z. B. Chlor oder Sauerstoff.
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