Pyridintricarbonsäuren
Die Pyridintricarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit drei Carboxygruppen (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H5NO6.
Die Namensgebung erfolgt meistens durch Voransetzen der Silbe Carbo (für die zusätzliche Carboxygruppe) an die Trivialnamen der Pyridindicarbonsäuren (Cinchomeronsäure, Isocinchomeronsäure, Dinicotinsäure, Dipicolinsäure, Lutidinsäure).
| Pyridintricarbonsäuren | ||||||||||||
| Name | Pyridin-2,3,4-tricarbonsäure | Pyridin-2,3,5-tricarbonsäure | Pyridin-2,3,6-tricarbonsäure | Pyridin-2,4,5-tricarbonsäure | Pyridin-2,4,6-tricarbonsäure | Pyridin-3,4,5-tricarbonsäure | ||||||
| Andere Namen | α-Carbocinchomeronsäure[1] | Carbodinicotinsäue[1][2] | Carboisocinchomeronsäure[1] Carbodipicolinsäue[2] |
Berberonsäure[1][2] | Collidinsäure[3][4] Carbolutidinsäure[1] Trimesitinsäure[2] |
β-Carbocinchomeronsäure[1][2] | ||||||
| Strukturformel | -Carbocinchomerons%C3%A4ure_Strukturformel_1.svg)
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-Carbocinchomerons%C3%A4ure_Strukturformel_1.svg)
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| CAS-Nummer | 632-95-1 | 116668-76-9 | 490-28-8 | 536-20-9 | 632-94-0 | |||||||
| PubChem | 17885103 | 17996040 | 17885101 | 10899899 | 345552 | 19377951 | ||||||
| Summenformel | C8H5NO6 | |||||||||||
| Molare Masse | 211,13 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | kristalline Tafeln[1] | Nadeln[1] | feine Blättchen[1] | Prismen[1] | weiße Nadeln[1] | tafelförmige Blättchen[1] | ||||||
| Schmelzpunkt | 249–250 °C (Zersetzung zu Cinchomeronsäure)[1] |
323 °C[2] (Zersetzung zu Dinicotinsäure)[1] |
245–250 °C (Zersetzung zu Isocinchomeronsäure)[2][1] |
235 °C[2] 243 °C (Zersetzung)[1] |
227 °C (Zersetzung)[1] | 261 °C[1] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | siehe oben | 317‐319 | siehe oben | ||||||
| siehe oben | siehe oben | siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | |||||||
| siehe oben | siehe oben | siehe oben | siehe oben | 280‐305+351+338 | siehe oben | |||||||
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide, 3. Auflage, Berlin 1922, S. 69–72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g h Johannes Leopold Meyer: Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen, 4. Auflage, Berlin 1922, S. 597–598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ B. Chatterjee: Donor properties of pyridine carboxylic acids: chromium(III) complexes, in: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, Band 43, Nr. 10, 1981, S. 2553–2555; doi:10.1016/0022-1902(81)80300-4.
- ↑ Raymond L. Richards: Vanadium: Inorganic & Coordination Chemistry, in: Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry, 2011; doi:10.1002/9781119951438.eibc0236.
- ↑ Matrix Scientific: MSDS Pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid