In die Endwertung des Willingen Five flossen, ähnlich wie bei der in der Vorsaison eingeführten Raw Air,[1] sowohl der Qualifikationsdurchgang am 2. Februar, als auch jeweils die beiden Durchgänge der Wettbewerbe am 3. und 4. Februar ein. Der Gewinner des Willingen Five erhielt ein zusätzliches Preisgeld von 25.000 Euro.[2]
Am Willingen Five nahmen 56 Sportler aus 14 Nationen teil. Österreich und Japan nominierten B-Mannschaften, weil deren A-Mannschaften für die Olympischen Winterspiele 2018 trainierten, die in der darauffolgenden Woche begannen. Simon Ammann verzichtete aus dem gleichen Grund auf eine Teilnahme.[3]
Die Qualifikation fand am 2. Februar 2018 statt. Die 50 bestplatzierten Springer qualifizierten sich für den Wettbewerb am 3. Februar. David Siegel wurde wegen seines nicht regelkonformen Anzugs disqualifiziert.
Die 31 bestplatzierten Springer qualifizierten sich für den Finaldurchgang, da Ulrich Wohlgenannt und Jakub Wolny nach dem ersten Durchgang punktgleich Rang 30 belegten. Das Weltcupspringen gewann Daniel-André Tande vor Richard Freitag und Dawid Kubacki. In der Gesamtwertung des Willingen Five führte nach diesem Tag Daniel-André Tande (393,0 Punkte) vor Richard Freitag (392,5 Punkte) und Kamil Stoch (388,4 Punkte).
Für die Teilnahme am ersten Durchgang gab es kein Qualifikationsspringen, sodass alle 56 Springer teilnahmeberechtigt waren. Die 30 bestplatzierten Springer qualifizierten sich für den Finaldurchgang. Das Weltcupspringen gewann Johann André Forfang vor Kamil Stoch und Piotr Żyła. Richard Freitag fiel mit zwei schwachen Sprüngen auf Rang 11 der Wertung zurück.