Diskussion:Benzol

Dieser Artikel war am 14. Februar 2005 und am 30. September 2024 der Artikel des Tages.

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Wie wird ein Archiv angelegt?

Dokumentation/Zusammenfassung

Die Entdeckung und Geschichte von C6H6

http://www.br-online.de/podcast/video-download/br-alpha/mp3-download-podcast-die-entdeckungen-grosser-forscher.shtml

DIREKT: http://cdn-storage.br.de/mir-live/MUJIuUOVBwQIb71S/bKOWBwQCuL9zsK1S/_2rc_71S/_AiS/9Ax652OS/121118_1931_Die-Entdeckungen-grosser-Forscher_August-Kekule.mp4 (nicht signierter Beitrag von 62.157.105.206 (Diskussion) 08:33, 22. Jan. 2013 (CET))

Schmelzpkt etc

genauere Daten zu den Temperaturen der Phasenuebergaenge gibt es hier: http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C71432&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase 129.69.120.39 13:01, 21. Okt. 2013 (CEST)

Widerspruch Benzolgehalt im Benzin in den USA

Mir ist aufgefallen, dass oben im ersten Abschnitt 1% Maximalgehalt für Benzol in den USA angegeben ist und unten im Abschnitt Vorkommen und Benzolemissionen steht nur das der Durchschnittsgehalt bis 2013 angepasst werden soll, der Maximalgehalt aber weiterhin bei 5% liegen soll. Ich wollte nur darauf hinweisen. --GelberFisch (Diskussion) 16:16, 10. Feb. 2014 (CET)

Bitte um Rückmeldung über SVG der wichtigsten Benzolderivate

Ich hab mal eine Sammlung der wichtigsten und einfachsten Benzolderivate gemacht. Ich bin mir sicher dass es sehr ausführlich und hoffentlich fehlerfrei ist. (nicht signierter Beitrag von Johannes Schneider (Diskussion | Beiträge) 19:41, 24. Okt. 2015 (CEST))

Moin, moin, Johannes Schneider, vielen Dank. Besser wäre es die einzelnen Formeln als svg-Dateien getrennt hochzuladen und dann als Galerie zu gruppieren und in den Artikel einzufügen. Viele Grüße --Jü (Diskussion) 20:33, 24. Okt. 2015 (CEST)

Die meisten dürften auf Commons bereits vorhanden sein.

@Johannes Schneider: Mir sind zwei Tippfehler aufgefallen: „Benzalhdeyd“, „Hydroxibenzol“. --Leyo 23:23, 24. Okt. 2015 (CEST)

Ich mach da mal so eine Art Tabelle draus. Finde auch dass das besser ist. --Benutzer:Johannes Schneider-- (Diskussion) 00:59, 25. Okt. 2015 (CEST)

Erdöl

Hallo Roland.chem, braucht es für die Benzol im Erdöl wirklich einen Einzelnachweis? Eine einfache Suche bei zB GoogleBooks liefert zwar genügend Treffer, es ist aber mE übertrieben, dafür einen EN in die Einleitung zu setzen. Oder? --ZdBdLaLaLa (Diskussion) 20:09, 26. Sep. 2017 (CEST)

IMO ist diese generalisierende Aussage nicht richtig. In der Regel enthalten die meisten Erdöle kein bzw. keine nennenswerte Mengen an Benzol. Hauptarten sind Paraffinbasische (Basis: Paraffine) und Naphthenbasisches (Basis: Cycloalkane). Erdöle haben einen mehr oder weniger hohen einen Anteil an Aromaten. Das sind aber alkylierte Benzole oder Derivate von Tetrahydronaphthalin o.ä. Ringsystemen. Wenn einige Bücher (Beisiel) sagen, der Anteil von Benzol in Erdöl sei typischerweise 0,5 bis 1% ist das so nicht richtig: Nach einer technischen Destillation hat man etwas Benzol. Das Benzol ist jedoch ein pyrolytisches Produkt unter den sehr ruppigen Bedingungen der Trennverfahren. mfg --Roland.chem (Diskussion) 15:10, 27. Sep. 2017 (CEST)

Meine Literatur hat Werte zB für den Benzolgehalt von US Crude Oils: Jenning 3.61%, Conroe 3.27% und für Coalinga, California, 2,22%. Da es auch Literatur zur Benzolexposition nach Rohölspills gibt (zb Oil Spill Field Trial at Sea: Measurements of Benzene Exposure) handelt es sich eher nicht um ein Destillationsfolgeprodukt. Andere online-Werke nennen: Benzene for example is found at levels up to 4 g/L in crude petroleum. --ZdBdLaLaLa (Diskussion) 19:49, 27. Sep. 2017 (CEST)

Vorweg: Ich ziehe meine Einwände zurück, da eine Meinung für WP irrelevant ist. Du kannst revertieren.

Meiner Meinung nach besteht eine Beriffsverwirrung bezüglich "crude oil". Bei einem "crude oil" handelt es sich nicht zwingend um eine "Bodenprobe", sondern in der Regel um ein Produkt, das aus Erdöl gewonnen wird. Die Unterstreichung des natürlichen Vorkommens von Benzol soll meiner Meinung nach verschleiern, dass in der Petrochemie schon in den ersten Schritten der Aufarbeitung des Erdöls Benzol produziert wird.

Die Gehaltsangaben bezüglich Benzol und die Referenzen dazu sind verwirrend: INCHEM:

3.1 Natural occurrence

Benzene is a naturally occurring organic compound. It is a component of petroleum (1-4%) (IARC, 1989) and can be found in sea water (0.8 µg/litre) in the vicinity of natural deposits of petroleum and natural gas (Reynolds & Harrison, 1982).

Die Referenz IARC, 1989 konnte ich nicht finden. Die Aktualisierte Version sagt hingegen:

Benzene occurs naturally in petroleum products (e.g. crude oil and gasoline) and is also added to unleaded gasoline for its octane enhancing and anti-knock properties. Typically, the concentration of benzene in these fuels is 1–2% by volume

Plötzlich sind es nur noch 1-2% "natürliche" Benzolmoleküle, aber wenigstens wird hier "crude oil" als "petroleum product" betrachtet. Die einzige Angabe die ich fressen mag ist die mit levels up to 4 g/L in crude petroleum. Es gibt also irgendwo ne Ölquelle mit 0,4% Benzolanteil als Spitzenwert. mfg --Roland.chem (Diskussion) 16:17, 28. Sep. 2017 (CEST)

Es steht ja auch weiter unten unter Vorkommen, werde es dort mit einem entsprechenden EN versehen. --ZdBdLaLaLa (Diskussion) 20:29, 28. Sep. 2017 (CEST)

Welche Strukturformel?

Man müsste sich eigentlich einmal einigen, welche der beiden Strukturformeln (die Kekuléstruktur oder die Benzolstruktur mit dem Kreis) man auf Wikipedia verwendet. Auf der Seite zu Toloul und vielen anderen Stoffen (und sogar im Artikel zu Benzol) findet sich jedenfalls noch die Kekuléstruktur. Welche Struktur ist denn von der IUPAC vorgeschrieben? (nicht signierter Beitrag von Piepich (Diskussion | Beiträge) )

In den Richtlinien der Redaktion Chemie zu Strukturformeln dominiert die Kekulé-Struktur, auch wenn es dort keine Empfehlung für eine der Varianten gibt. Was auf keinen Fall vorkommen sollte, ist die Verwendung beider Varianten in einem Molekül. Eine generelle Vereinheitlichung halte ich persönlich nicht für notwendig. Aber dazu gibt es sicher weitere Meinungen. --Andif1 (Diskussion) 10:12, 17. Aug. 2018 (CEST)

Die IUPAC ist kein Gesetzgeber sondern spricht EMPFEHLUNGEN aus, die kann man befolgen, wenn man möchte. MfG --Jü (Diskussion) 12:36, 17. Aug. 2018 (CEST)

C3/C4-Schnitte

C3/C4-Schnitte: Was ist denn das? --demus_wiesbaden (Diskussion) 17:05, 11. Feb. 2020 (CET)

@Demus Wiesbaden: Hallo Demus, das ist in der Tat kein Schreib-, Tipp- oder Grammatikfehler, sondern man bezeichnet in der technischen Chemie die einzelnen Fraktionen, die beim Steamcracken anfallen, häufig auch als "Schnitte". Der C4-Schnitt ist somit derjenige, der vor allem n-Butan, die n-Butene sowie Isobutan und Isobuten enthält. Als C3-Schnitt bezeichnet man die Propylen-Fraktion. Hoffe ich konnte dir weiterhelfen. Chem Sim 2001 (Disk.) 19:41, 11. Feb. 2020 (CET)

Mit der Schreibweise C₃/C₄-Schnitte wäre es wohl verständlicher. --Leyo 18:48, 31. Okt. 2022 (CET)

Nicht wirklich. Alle C_n-Schnitte sollten unter Steamcracken aufgeführt sein, aber dieser Artikel bedarf sowieso der Überarbeitung. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 19:28, 31. Okt. 2022 (CET)

Dort sind die Ziffern tiefgestellt: C₂₊, C₉- und C₁₀-Aromaten --Leyo 21:37, 31. Okt. 2022 (CET)

Im Artikel ist Fraktion (Chemie) verlinkt, das ist aber zu allgemein, dortiger Link Erdölfraktion leitet weiter zu Petrochemie.

Ich konnte noch nirgends eine Tabelle mit Erläuterungen zu allen C_n-Fraktionen finden. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 11:40, 2. Nov. 2022 (CET)

Grafik

Hallo Leyo, der Artikel steht im Review und wird zur Zeit noch überarbeitet. Mit anderen Worten: Ich freue mich über jede Kritik, insbesondere über konstruktive Kritik. Hingegen finde ich es etwas unpassend, wenn von Dir in der Zusammenfassungszeile Vorwürfe wie "kann die Leser täuschen" an prominenter Stelle platziert werden. Da Du dir das Recht herausnimmst, solche Anschuldigungen vorzubringen, möchte ich dich bitten, zu erläutern, was genau an dieser Grafik Täuschungscharakter hat oder irreführend sein soll. --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:18, 1. Jul. 2022 (CEST)

Ich schätze deine umfassenden Überarbeitungen von Artikeln sehr. Das ist jeweils ein grosser Gewinn für die Leser. Dass du dich hier bei einem Detail vertan hast, schmälert diese Einschätzung nicht.

Balken bei einer Grafik mit der Einheit Tonnen/Jahr nicht bei Null beginnen zu lassen, bewirkt, dass Änderungen über die Zeit dramatischer aussehen als sie wirklich sind.

3D-Effekte tragen auch nicht zur Lesbarkeit bei.

Für die Information „allein von 2015 bis 2021 stieg das weltweite Benzolmarktvolumen von 48,82 auf 58,38 Millionen Tonnen“ braucht es schlicht keine Grafik, insbesondere da der Anstieg ja mehr oder weniger linear erfolgte. Artikel sollten ja nicht überbildert sein. Diese Grafik – auch wenn die obigen Punkte nicht wären – kann ohne Informationsverlust eingespart werden. Dafür gibt es Platz für ein anderes Bild, das einen Mehrwert bringt. --Leyo 11:04, 1. Jul. 2022 (CEST)

Hallo Leyo, vielen Dank für die freundlichen Worte und die konstruktive Kritik (lassen wir den Vorwurf, dass ich mich „in einem Detail vertan habe“, mal außen vor). Ich stimme Dir zu, was die 3-D-Effekte angeht, sie sind nicht nötig. Ansonsten kann ich deiner Kritik jedoch nicht folgen. Ein linearer Anstieg des Marktvolumens, etwa in den Covid-Jahren, ist nicht selbstverständlich und mag etwa den eher wirtschaftlich orientierten Leser überraschen. Da der Bereich von 0 bis 40 für alle Jahre gleich ist, ist der Informationsgehalt dieses Teils der Balken gleich Null. Der Zweck der Datenvisualisierung ist es, Trends in eine visuell erfassbare Form zu bringen, nicht die Darstellung unnützer Informationen. Die Veränderungen zwischen 2015 und 2022 werden dadurch nicht dramatischer dargestellt, sondern vergrößert und leichter zu erkennen; die Ordinate ist schließlich linear unterteilt und leicht zu lesen. Ein anderes Beispiel ist die Grafik des Absorptions- und Emissionsspektrums; diese beginnt auf der Abszisse bei 220 nm statt bei 0 nm, warum auch, man stellt schließlich dar, was wichtig ist. --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:30, 4. Jul. 2022 (CEST)

Dass man bei der Datei:Absorption Emission Benzol.png nicht bei 0 nm zu beginnen braucht, ist klar. Die beiden Grafiken sind diesbezüglich überhaupt nicht zu vergleichen. Dazu müsste dort schon die normalisierte Intensität z.B. bei 0,2 beginnen (was aber natürlich keinen Sinn machen würde). --Leyo 21:40, 4. Jul. 2022 (CEST)

WP:Review vom 15. Mai bis 4. Juli 2022

Benzol ist ein flüssiger organischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₆H₆. Der von sechs Kohlenstoffatomen gebildete Ring ist planar und weist sechs delokalisierte Elektronen auf. Benzol ist die Stammverbindung der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es besitzt einen charakteristischen süßlich-aromatischen Geruch, ist farblos, leicht entzündlich und brennt mit stark rußender Flamme. Benzol ist unpolar und mischt sich mit vielen organischen Lösungsmitteln, jedoch kaum mit Wasser.

Benzol ist unter vielen Aspekten interessant: als Stammverbindung der aromatischen Kohlenwasserstoffe, wegen der chemiehistorisch relevanten Diskussion über dessen Struktur, als Ausgangsprodukt der Teerfarbenindustrie, als Bestandteil von Motorenbenzin, als Basischemikalie für die heutige Polymer, Farben- und Arzneimittelindustrie. Ich würde den Lesenswerten Artikel gerne auf Exzellent-Niveau bringen und freue mich auf konstruktive Rückmeldungen. -- Mister Pommeroy (Diskussion) 15:14, 15. Mai 2022 (CEST)

Erneut ein sehr nobles Vorhaben! Zur Exzellenz fehlt meiner Meinung nach auf jeden Fall eine gründlichere Darstellung der elektronischen Struktur des Einzelmoleküls. Bisher werden die Bindungsverhältnisse mit einer Art verschämten Hückel-Theorie erklärt, also Separation des σ-Gerüsts aus sp²-Hybridorbitalen (dort geht es also um Wellenfunktionen) und irgendwie gibt es dann auf etwas magisch anmutende Weise eine 6-π-Elektronenwolke (dort geht es plötzlich um die integrierte Ladungsdichte). Ich würde das so machen: Hückel-Theorie und Separationsansatz sollten explizit benannt werden; es wird ein vollständiges qualitatives π-MO-Schema geliefert und das Erfüllen der Hückel-Regel daran aufgezeigt; bei der Gelegenheit könnte man auch die Entartung der π-HOMOs und -LUMOs ggü. Hexatrien verdeutlichen, das erschiene mir als didaktisch gute Gelegenheit (muss man aber nicht); abschließend könnte man noch eine quantitative Rechnung referieren, z. B. auf dem CCSD(T)-Niveau, um von dort aus die Biege zu den spektroskopischen Eigenschaften zu bekommen, die sich momentan ganz seltsam in einem Abschnitt Benzol#Nachweis am Ende des Artikels befinden. Die anhand von Presseverlautbarungen angeführte AFM-Studie wird im Artikel demgegenüber überbewertet, die Molekülstruktur war auch vorher schon aus spektroskopischen und kristallographischen Untersuchungen empirisch gesichert. --Gardini ⋅ RC 💞 RM 09:03, 17. Mai 2022 (CEST)

Hallo Gardini, vielen Dank für dein Feedback. Der Abschnitt „Nachweis“ war vorher unter „Spektroskopische Eigenschaften“ eingeordnet, er ist sozusagen runtergeparkt und kann oder sollte wieder nach oben unter die „Eigenschaften“ gehoben werden. Die AFM-Studie ist wahrscheinlich entbehrlich. Bezüglich deiner Anmerkungen über die elektronische Struktur: dies klingt nach einer maßgeschneiderten Aufgabe für einen versierten Theoretiker. Vielleicht würde ich es bis zu einem gewissen Grad selbst hinbekommen, aber es wäre erstklassig, wenn Du Dich am Ausbau dieses Aspekts beteiligen würdest. Das würde den Artikel sicherlich ein ganzes Stück näher ans Bapperl bringen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:22, 17. Mai 2022 (CEST)

Du Charmeur. Kein Wunder, dass die gute Miss Sophie dich jedes Jahr aufs Neue an ihren Tisch bittet. Im Moment bin ich coronabedingt zu gar nichts imstande, aber wenn es mir wieder besser geht, werde ich mich dem Abschnitt gerne widmen. --Gardini ⋅ RC 💞 RM 08:05, 18. Mai 2022 (CEST)

Die gute Miss Sophie, feiert nächstes Jahr schon ihren 150.ten Geburtstag. Dir wünsche ich gute Besserung! Erhol Dich, beim Benzol läuft nichts weg. --Mister Pommeroy (Diskussion) 16:04, 18. Mai 2022 (CEST)

Hallo Gardini, wenn Du noch Lust und Zeit hast, die molekularen Eigenschaften aufzupolieren, nur zu. Ansonsten würde ich das Review demnächst beenden. Bis auf ein bisschen Feinpolitur und ein paar Ergänzungen zur neueren Geschichte sollte nicht mehr so viel fehlen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 18:22, 25. Jun. 2022 (CEST)

Ich habe es mir fest vorgenommen, werde aber realistischerweise erst nächsten Monat dazu kommen. (Die wenigen Stunden, die ich im Moment erübrigen kann, werden leider von der Adminarbeit aufgefressen.) Wegen mir brauchst du das Review aber nicht offenzuhalten. --Gardini ⋅ RC 💞 RM 15:06, 1. Jul. 2022 (CEST)

• Stammverbindung der aromatischen Kohlenwasserstoffe: Beleg? Thiophen ist also kein Aromat? Den Satz bitte streichen.

• Thiophen ist ein Heteroaromat. --Mister Pommeroy (Diskussion) 19:35, 1. Jun. 2022 (CEST)

Einverstanden, aber es gibt zumindest noch das Cyclopropenium.

Man könnte natürlich "Stammverbindung der benzoiden aromatischen KW´s" schreiben, halte ich aber für übertrieben.

• Vorkommen im Erdgas: Welche Konzentrationen?

• In der EU begrenzt auf < 0,1 Vol.% (so ergänzt im Artikel) --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:38, 2. Jun. 2022 (CEST)

• Herstellung und Gewinnung begrifflich trennen. Herstellung erzeugt (unter Zustandsänderung), Gewinnung nicht.- 131.173.147.110 18:39, 1. Jun. 2022 (CEST)

• In Anlehnung an den Standard in "Gewinnung und Herstellung" umbenannt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:40, 2. Jun. 2022 (CEST)

Wieder ein sehr guter Artikel!

Ich habe mir leider bisher nur den Anfang detailiiert anschauen können, macht bis dahin aber wirklich einen sehr guten Eindruck.

Verbessern könnte man vllt. noch die Bilder:

• Möglichst alle auf die gleiche Breite bringen, Herr Kekules ist kaum hochkantiger als die Frau mit den Nylonstrümpfen.
• Bei der Benzolflasche fehlt mir die Erklärung in der Bildunterschrift, welchen Bezug sie hat. Evtl. kann man das auch noch perspektivisch entzerren, und das Foto auf Deckel bis Etikett beschneiden. Dann auf die gleiche Breite bringen
• Das Spektrum würde ich nicht rechts von dem Abschnitt sondern unter dem Abschnitt anordnen, wie Du es auch mit der Tabelle der ganzen Strukturdarstellungen gemacht hast.

Viele Grüße, --Fabian RRRR (Diskussion) 13:55, 19. Jun. 2022 (CEST)

Hallo Fabian RRRR, danke für die Rückmeldung, schaue ich mir demnächst an, bin momentan mit anderen Dingen busy. --Mister Pommeroy (Diskussion) 21:57, 21. Jun. 2022 (CEST)

Hallo Fabian RRRR, Herr Kekule ist jetzt größer, die Benzolflasche anders untertitelt, das Spektrum steht jetzt unten; sollte alles erledigt sein. --Mister Pommeroy (Diskussion) 12:45, 25. Jun. 2022 (CEST)

Hydroforming

Hallo Mister Pommeroy, im Absatz Geschichte/Industrielle Produktion steht: "Während des Zweiten Weltkriegs wurde der von der Firma M. W. Kolleg entwickelte Hydroforming-Prozess zum größten Lieferanten von hochoktanigen Motorenbenzinen, Toluol, Benzol und anderen Aromaten." Als Quelle dafür ist Scientific American, January 1946, S. 23 angegeben. Zunächst ist sicherlich M. W. Kellogg Limited gemeint (heute KBR). In dem Artikel gibt Luther Hill, ein Direktor der M. W. Kellogg Limited, an, dass Kellogg ein Pionier des HF-Verfahren gewesen sei und dazu erste Tests durchgeführt habe. Ich halte seine "Story of Hydroforming" für einen PR-Artikel und als Quelle für wenig reputabel. Hintergrund: Nachweislich wurde das HF-Verfahren schon vor 1939 entwickelt (vgl. Quellen Hydrierwerk Moosbierbaum) + nach Eintritt der USA in den Zweiten Weltkrieg folgte 1942 ein Patentstreit zwischen Kellogg und der Standard Oil nebst IG Farben, siehe hier, mit dem Resultat, dass Kellogg 1942 ein eigenes Patent anmelden konnte. 1945 sowie 1950 stellte das Bureau of Mines bzw. U.S. Government Printing Office dazu dann explizit fest, dass der Hydroforming-Prozess eine deutsche Erfindung war + grundsätzlich dasselbe wie das DHD-Verfahren ist + die IG Farben die Patentrechte hielt, siehe hier und ausführlich hier. Kurz: Der Satz müsste ein wenig umgebaut werden, zumal so oder so etwas holprig...der Hydroforming-Prozess ist sicherlich nicht zum größten Lieferanten von hochoktanigen Motorenbenzinen geworden, sondern wenn, dann vielleicht Kellogg, was möglich ist, wofür ich allerdings keine seriösen Belege finden konnte. PS. Vielleicht könnte Hydroforming = DHD auch in den DHD-Verfahren-Artikel kurz erwähnt werden, dann entfällt ein roter Link. Kollegiale Grüße--FreiTU-ST (Diskussion) 02:01, 8. Jul. 2022 (CEST)

Noch eine Überlegung: Wenn also der Hydroforming-Prozess und das DHD-Verfahren größtenteils identisch sind, dann stellt sich mir die Frage, wenn der Satz weiterhin in diese Richtung sollte, wer sich im Zweiten Weltkrieg zum größten Lieferanten von hochoktanigen Motorenbenzinen etc. mit dieser Anwendung entwickelte? Kellogg oder die Hydrierwerke Pölitz AG bzw. USA oder Deutschland?--FreiTU-ST (Diskussion) 10:11, 8. Jul. 2022 (CEST)

Hallo FreiTU-ST, interessante Literatur, danke dafür. Meines Erachtens ist das aber eher etwas für einen Streit zwischen Patentanwälten. Der Hydroforming-Prozess läuft zum Beispiel bei Drücken zwischen 5 und 25 bar, DHD bei etwa 60 bar, aber die Ähnlichkeit der Prozesse kann ich gerne erwähnen. Da Kellogg ein Anlagenbauer war und kein Raffineriebetreiber (für die Kellogg die Anlagen gebaut hat), ist Kellogg sicherlich nicht der größte Lieferant von Aromaten, ebensowenig wie Mossbierbaum, sondern eben der Hydroforming-Prozess bzw. die Raffinerien, die den Prozess betreiben. --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:47, 8. Jul. 2022 (CEST)

Historische Strukturformeln

Ich fände es sinnvoll, wenn bei folgender Tabelle aus dem Artikel durchgängig die historischen Strukturformeln verwendet werden, da diese chemiehistorisch informativer sind als die (schöneren) SVG-Grafiken:

Vorgeschlagene Strukturformeln
Von Adolf Karl Ludwig Claus (1867)	Von James Dewar (1867)	Von Albert Ladenburg (1869)	Von August Kekulé (1872)	Von Henry Edward Armstrong (1887), Adolf von Baeyer (1888)	Von Friedrich Karl Johannes Thiele (1899)

Historische Strukturformel von Armstrong

Die historische Strukturformel von Armstrong ist auf Commons noch verfügbar. Die übrigen müssten wohl aus den Originalpublikationen extrahiert werden. --Leyo 22:22, 19. Okt. 2022 (CEST)

Außer der Kekulé-Formel von 1872 weisen die anderen keine H-s noch C-s explizit aus. Warum dann bei Armstrong? -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 23:14, 19. Okt. 2022 (CEST)

Weil die Herren diese Darstellung für am besten erachteten. Fragen kann man sie nicht mehr … Man müsste prüfen, ob die anderen (wo es nur moderne SVG-Grafiken gibt) wirklich alle die Hs nicht gezeichnet hatten. --Leyo 23:50, 19. Okt. 2022 (CEST)

In einem Ladenburg Paper von 1869 sind die Hs für das Ladenburg- und das Dewar-Benzol nicht gezeichnet. So ganz ist mir der Mehrwert der alten, unschönen Darstellungen gegenüber modernen SVGs nicht klar. Hätten die Verfasser damals die Wahl zwischen Hand- und SVG-Zeichnung gehabt, hätten Sie wahrscheinlich SVG gewählt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:49, 20. Okt. 2022 (CEST)

Kriegsparteien im Mittelalter hätten wahrscheinlich auch am liebsten Maschinengewehre oder gar Kampfflugzeuge oder Drohnen gehabt. Sollte deshalb ein Kriegmuseum lieber diese Waffen zeigen als die historischen? Die obige Tabelle befindet sich im Abschnitt Geschichte.

IMHO sollte dort übrigens auch die jeweiligen Originalpublikationen zu den unterschiedlichen Strukturvorschlägen als Einzelnachweise angegeben sein. --Leyo 15:15, 20. Okt. 2022 (CEST)

Wikipedia ist kein Museum, und der Erkenntnismehrwert ist doch sehr begrenzt. Und um bei deinem Beispiel zu bleiben, wären die SVGs eher Replikate von Schwertern und keine Maschinengewehre. --Mister Pommeroy (Diskussion) 16:59, 20. Okt. 2022 (CEST)

Und die H-Bombe wollen wir schon gar nicht. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 18:02, 20. Okt. 2022 (CEST)

Ich bin bei Mister Pommeroy. Wie wäre es, wenn man alle historischen Strukturen als SVG's aber ansonsten identisch zu den Originalscans, also mit expliziten C- und H-Atomen, verwendet? --NadirSH (Diskussion) 20:36, 20. Okt. 2022 (CEST)

Hallo NadirSH, hört sich gut an. Wie oben erwähnt, hat Ladenburg allerdings eine reine Sklettformel sowohl für sein Ladenburg- als auch für das Dewar-Benzol (das er Benzol von Wichelhaus nannte) verwendet. --Mister Pommeroy (Diskussion) 20:50, 20. Okt. 2022 (CEST)

Ich habe jetzt mal vom Kekulé-Artikel mitsamt Quelle kopiert. Die Auflösung vom PNG ist hoch genug, besser als die Quelle repliziert geht nicht, also möchte ich den historischen Charme beibehalten, anstatt neu als SVG. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 21:14, 20. Okt. 2022 (CEST)

Mein Angebot:

Vorgeschlagene Strukturformeln
Von Adolf Karl Ludwig Claus (1867)	Von James Dewar (1867)	Von Albert Ladenburg (1869)	Von August Kekulé (1872)	Von Henry Edward Armstrong (1887), Adolf von Baeyer (1888)	Von Friedrich Karl Johannes Thiele (1899)

Bis auf Claus (hab ich nichts gefunden) sind alle eng an die Zeichnungen in den Originalpublikationen angelehnt, so dass ein gewisser „historischer Charme“ trotz guter Auflösung noch vorhanden ist. --NadirSH (Diskussion) 23:53, 20. Okt. 2022 (CEST)

Danke für deinen Vorschlag! Es sieht nicht schlecht aus, aber ich erachte auch so die Original-Strukturformeln als informativer.

Claus habe ich gefunden, extrahiert und hochgeladen. Allenfalls könnte der Hintergrund wie bei den übrigen weiss gemacht werden. --Leyo 00:12, 21. Okt. 2022 (CEST)

Historisch vorgeschlagene Strukturformeln
Von Adolf Karl Ludwig Claus (1867)	Von James Dewar (1867)	Von Albert Ladenburg (1869)	Von August Kekulé (1872)	Von Henry Edward Armstrong (1887)	Von Adolf von Baeyer (1888)	Von Friedrich Karl Johannes Thiele (1899)

Offene Punkte:

• Es sollte klargestellt werden, dass Dewar 7 Vorschläge machte und diejenige Struktur von Kekulé für korrekt hielt. erledigtErledigt
• Dewars Publikation (doi:10.1017/S0370164600045387) scheint von 1869 (nicht 1867) zu sein. erledigtErledigt
• Was ist mit Baeyer (1888)? Gibt es von ihm auch eine Original-Strukturformel? erledigtErledigt

--Leyo 15:00, 21. Okt. 2022 (CEST)

Historische Strukturformel von Baeyer (1888)

Wenn man durchgängig die historschen Bilder hat, finde ich's ok. Hier noch der Baeyer-Vorschlag von 1888 (Adolf Baeyer: Über die Constitution des Benzols. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. Band 245, Nr. 1-2, 1888, S. 103–190, doi:10.1002/jlac.18882450110. )--NadirSH (Diskussion) 15:46, 21. Okt. 2022 (CEST)

Habe obiges etwas abgeändert. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 15:54, 21. Okt. 2022 (CEST)

Danke, NadirSH! Ich habe noch die Dateibeschreibungsseite etwas angepasst. Soll diese Strukturformel in dieselbe Spalte eingefügt werden wie diejenige von Armstrong?

@Heribert3: Der von dir vorgeschlagene Titel ist IMHO okay. Das EN! habe ich vorerst entfernt, da ich es nicht verstehe. --Leyo 16:10, 21. Okt. 2022 (CEST)

EN Kekulé, Baeyer (1888) eingefügt, chronologisch -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 16:27, 21. Okt. 2022 (CEST)

Ich habe jetzt eine überarbeitete Tabelle mit etwas anderem Layout eingestellt. Der Kekulé-Vorschlag steht gebührend im Zentrum. Die Einzelnachweise sind alle aufgeführt. --NadirSH (Diskussion) 17:30, 21. Okt. 2022 (CEST)

Sieht gut aus, danke!

Etwas verstehe ich aber nicht: Wie unter Dewar-Benzol beschrieben, verweist Dewar in seiner Publikation (1869) auf Kekulés Vorschlag, den er für die korrekte Struktur hält. Auf der Vorderseite steht in der Tabelle bei Kekulés Vorschlag jedoch 1872. Wahrscheinlich wäre 1865 (im Artikel erwähnt; laut doi:10.1002/jlac.18661370202 wohl diese Publikation) oder 1865/1872 passender. --Leyo 17:40, 21. Okt. 2022 (CEST)

Ja, das sind wohl die beiden ersten Artikel. In dem EN-Artikel von 1872 erwähnt er explizit das Jahr 1865, wobei er sich fälschlicherweise auf den Annalen-Artikel bezieht, der erst 1866 publiziert wurde. Ich denke wir ändern das Jahr entsprechend ab, den EN würde ich aber beibehalten. --NadirSH (Diskussion) 19:48, 21. Okt. 2022 (CEST)

Ich habe es nun auf beide Jahre (1972 1872 wurde die gezeigte Strukturformel veröffentlicht; zudem versteht man so die Reihenfolge besser) und beide Publikationen vervollständigt. --Leyo 23:22, 21. Okt. 2022 (CEST)

Sieht gut aus, vielen Dank für eure Unterstützung! --Mister Pommeroy (Diskussion) 21:39, 21. Okt. 2022 (CEST)

+1: Sieht gut aus. Oben noch Typo korrigiert. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 07:21, 22. Okt. 2022 (CEST)

Folgender Satz müsste noch umformuliert werden (siehe oben): Erste Ideen wie die von Albert Ladenburg vorgeschlagene Prisman-Struktur oder das Dewar-Benzol von James Dewar stellten sich als falsch heraus. --Leyo 23:22, 21. Okt. 2022 (CEST)

Ich hab jetzt auf Anhieb nicht gefunden, worauf sich s.o. bezieht. Der Satz liest sich doch gut. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 07:21, 22. Okt. 2022 (CEST)

Ich habe den Satz etwas umformuliert. --Mister Pommeroy (Diskussion) 08:19, 22. Okt. 2022 (CEST)

Der geänderte Satz liest sich gut, danke! --Leyo 20:55, 22. Okt. 2022 (CEST)

Grenzwerte, Verbote

Dieser Grenzwert [1] fehlt. Wahrscheinlich gibt es noch mehr Grenzwerte oder Verbote. --46.140.3.57 11:53, 22. Okt. 2022 (CEST)

Siehe Benzol#21. Jahrhundert. --Mister Pommeroy (Diskussion) 11:57, 22. Okt. 2022 (CEST)

Ins Kapitel Geschichte passt das schlecht und wird kaum gefunden. Unter https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.685 gibt es noch OELs und ELVs die im Artikel fehlen. 46.126.160.100 12:21, 22. Okt. 2022 (CEST)

Beide Werte stehen schon im Artikel. --Mister Pommeroy (Diskussion) 14:34, 22. Okt. 2022 (CEST)

Oh, sorry! In der aktuellen Struktur ist das halt schwierig zu finden. Wie könnte die Struktur verbessert werden ? Der Teil "21. Jahrhundert" müsste nach Themen gegliedert werden. Alle Teile kämen dann weiter hinten im Artikel. 46.140.3.253 15:08, 23. Okt. 2022 (CEST)

Die Werte stehen ja auch nochmal bei "Toxikologie". --Mister Pommeroy (Diskussion) 17:02, 23. Okt. 2022 (CEST)

Ich habe einiges verlagert. Schaut doch bitte mal diese Änderungen an. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 18:20, 23. Okt. 2022 (CEST)

Nun, dadurch wird das Kapitel Toxikologie - Teil vor den Unterkapiteln - ziemlich lang. Was halten Sie davon, im Kapitel Toxikologie ein Unterkapitel zu Grenzwerten anzulegen? Etwas neues wäre dies ja nicht => Formaldehyd#Grenzwerte Arsen#Grenzwerte 46.140.1.105 21:08, 23. Okt. 2022 (CEST)

Ist jetzt analog zu Formaldehyd. --Mister Pommeroy (Diskussion) 21:35, 23. Okt. 2022 (CEST)

Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft

im EN: Artikel behandelt nur Staub, nix von Benzol. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 02:32, 28. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Heribert3, unter 10. Alternative Kraftstoffe sind die benzolfreien Alkylatkraftstoffe erwähnt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:05, 28. Okt. 2022 (CEST)

Habe das nun dort ergänzt. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 23:54, 28. Okt. 2022 (CEST)

Nochmals zum Absatz Geschichte/Industrielle Produktion

Ich möchte nochmals (s.o.) darauf hinweisen, dass der Satz "Während des Zweiten Weltkriegs wurde der von der Firma M. W. Kellogg entwickelte Hydroforming-Prozess, der auf dem DHD-Verfahren beruht, zum größten Lieferanten von hochoktanigen Motorenbenzinen, Toluol, Benzol und anderen Aromaten." in keiner Weise zutreffend ist. Er gehört m.E. ersatzlos gestrichen. Nochmals, der Beleg taugt nichts, die Aussagen lassen sich nirgendwo anderes nachlesen. Es geht gar nicht darum, wer die Patentrechte besaß. Mein primärer Einwand: Auf keinen Fall wurde Kellogg und auch nicht das Hydroforming zum "größten Lieferanten von hochoktanigen Motorenbenzinen, Toluol, Benzol". Dies trifft möglicherweise auf die USA zu, ist jedoch nirgendwo anders belegt und kann weder auf die anderen Alliierten und schon gar nicht auf die Achsenmächte zutreffen. So wie das jetzt zu lesen ist, bezieht sich diese Aussage auf die ganze Welt, was Unsinn ist.

Im Kontext könnte an der Stelle vielmehr dargestellt werden, welche Bedeutung Benzol für die deutsche Kriegsmaschinerie hatte. Die in Deutschland erhältlichen Benzin-Benzol-Gemische erreichten 1939 bei 40 % Benzolanteil eine Klopffestigkeit von 78 bis 80 ROZ. Das Gemisch wurde überwiegend als Flugbenzin sowie als Treibstoff fast aller deutschen Panzer und Radfahrzeuge verwendet. Selbst der Tiger fuhr nicht mit Diesel, sondern mit Benzol. Dies sollte sich insbesondere beim Russlandfeldzug während der Wintermonate als Vorteil erweisen, da der Gefrierpunkt des Bibo bei -45 Grad Celsius, der von herkömmlichem Diesel bei 0 Grad beziehungsweise mit Zusatz von Additiven bei -10 Celsius lag. Last but not least: Es gab in Deutschland während des Zweiten Weltkriegs mehr Benzolwerke als Hydrierwerke. Gutgemeinte Grüße --FreiTU-ST (Diskussion) 22:11, 4. Nov. 2022 (CET)

Hallo FreiTU-ST, wenn es nicht der Hydroforming-Prozess war, welcher Prozess war es dann? Und dann weißt Du vielleicht auch, welcher andere Prozess zum größten Wasserstofflieferanten für andere Hydroverfahren (wie Hydrotreating oder Hydrocracking) in Raffinerien wurde? Der Hydroforming-Prozess ist letztendlich der Vorläufer des katalystisches Reforming. Wieso er keine Bedeutung gehabt haben soll, ist mir schleierhaft. --Mister Pommeroy (Diskussion) 07:10, 5. Nov. 2022 (CET)

Es gibt außerdem genügend andere Werke, die dies bestätigen, etwa Ullmanns: „Catalytic cracking and catalytic reforming of petroleum, adventing during the late 1930s and the 1940s, became a new source for the production of benzene, toluene, xylenes, and higher aromatics.” Das diese Entwicklung kriegsbedingt in den USA begann (die reich an paraffinisch/naphthenischen Erdölen waren) und sich erst später in Europa verbreitete, steht sicherlich auch außer Frage. --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:09, 5. Nov. 2022 (CET)

Der Prototyp der mit fest angeordnetem Katalysator arbeitenden Reforming-Prozesse ist der 1939/40 entwickelte DHD-Prozess, vgl. Die Technik, Band 14, 1959, S. 350, und Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 10, 1969, S. 540 (DHD-Verfahren, S. 531).--FreiTU-ST (Diskussion) 11:23, 5. Nov. 2022 (CET)

Das bestreite ich ja gar nicht; die Weiterentwicklung unter dem Namen Hydroforming hat allerdings den Siegeszug angetreten. Ich habe nichts gegen den DHD-Prozess, schließlich habe ich den Artikel ja selbst angelegt, aber er ist ja nur eine Stufe auf den Weg zu den noch heute eingesetzten Verfahren wie Platforming, Rheniforming, Ultraforming usw. --Mister Pommeroy (Diskussion) 12:53, 5. Nov. 2022 (CET)

P.S.: der Link zu den "Benzolwerken" listet Zechen, die Benzol als Nebenprodukt der Koksherstellung produzierten. Das Steinkohlenteer die erste Quelle bis zum Aufkommen der Reformingprozesse war, bestreitet ja niemand. --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:16, 5. Nov. 2022 (CET)

Ja und? Auf Zechen gab es auch Brikettfabriken, Schwelereien etc. und eben Benzolwerke = selbstverständlich Fabriken gleich bei der Zeche, verstehe wie immer deine Hinweise nicht oder wir reden mal wieder aneinander vorbei. Und ja, die Benzolwerke liefen während des Zweiten Weltkriegs auf vollen Touren, deshalb eben der Hinweis "zum größten Lieferanten", USA vielleicht, Deutschland nein.--FreiTU-ST (Diskussion) 11:22, 5. Nov. 2022 (CET)

Bei der Verkokung von 1 Mill. Tonnen Steinkohle fielen etwa 40.000 t Steinkohlenteer an, davon waren ca. 5% Leichtöl, also etwa 2000 t, und davon wiederum etwa 60% Benzol, also etwa 1200 t, eine Ausbeute von 0,12%. Beim Hydroforming eines geeigneten Naphthaschnitts wurde dieser fast quantitativ in Benzol umgewandelt, knapp 100% Ausbeute plus Wasserstoff. --Mister Pommeroy (Diskussion) 13:45, 5. Nov. 2022 (CET)

Lieber Mister Pommeroy, ich weiß, dass du den DHD-Artikel angelegt hast und ich finde deine Arbeit in der WP generell sehr gut. Aber bitte beachte, dass die Quelle reine PR ist (geschrieben von einem Kellogg-Direktor). Klar ist, dass aromatische Kohlenwasserstoffe bis zum Zweiten Weltkrieg praktisch ausschließlich aus Steinkohlenteer bzw. Benzol größtenteils aus Kokereigas gewonnen wurden. Diese Verfahren liefen weiterhin in Deutschland in großem Stil neben dem DHD-Prozess (Anlagen der IG Farben) bis Kriegsende. Erst während des Krieges kam in großem Ausmaß in den USA (!) das Hydroforming-Verfahren zur Anwendung. Das heißt, in Deutschland fand das Hydroforming-Verfahren von Kellogg während des Zweiten Weltkriegs überhaupt noch gar nicht statt und kann somit gar nicht zum „größten Lieferanten von hochoktanigen Motorenbenzinen, Toluol, Benzol und anderen Aromaten während des Zweiten Weltkriegs“ geworden sein. Ebenso wenig in Italien, Japan, Russland etc. Und, während des Zweiten Weltkriegs haben in den USA verschiedene Unternehmen Anlagen gebaut, die heute als Reforming-Reaktionen bezeichnet werden. Eines (!!!) dieser Verfahren wurde von Kellogg entwickelt. Weitere identische Hydroforming-Verfahren, die genauso wie das von Kellogg auf Basis des DHD-Prozesses entstanden sind, entwickelten Standard Oil Development Co., Standard Oil of Indiana und die Union of California. Alles nachzulesen u.a. bei Riediger, Die Verarbeitung des Erdöles, S. 514–515; oder Österreichische Chemiker-Zeitung, Band 68, S. 121.--FreiTU-ST (Diskussion) 15:45, 5. Nov. 2022 (CET)

Hallo FreiTU-ST, Alwin Mittasch, sicherlich „DER“ Insider der Ammoniak-Synthese, hat ein Buch über die Geschichte der Ammoniak-Synthese geschrieben. Ist dieses Buch daher als Quelle unbrauchbar? Warum sollte also ein Artikel von einem Insider wie Luther Hill in einer renommierten Zeitschrift wie Scientific American nicht als Quelle geeignet sein? Du stellst damit nicht nur den Autor in Frage, sondern auch die Zeitschrift. Außerdem geht es in dem betreffenden Abschnitt um die "Industrielle Produktion", nicht um die kriegswirtschaftlichen Bemühungen des Dritten Reichs, und ja, Hydroforming (und seine Nachfolger) wurde zum größten Lieferanten von Benzol, auch wenn das Verfahren erst mit 15- bis 20-jähriger Verspätung in Europa und England Einzug hielt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:51, 6. Nov. 2022 (CET)

Ja aber das ist doch der springende Punkt. Hydroforming kam erst später nach Europa. Es wurde also nicht "während des Zweiten Weltkriegs zum größten Lieferanten von Benzol", sondern erst danach. Dass die Grundlagen des Hydroformings im industriellen Stil während des Zweiten Weltkriegs entwickelt wurden, stelle ich doch gar nicht in Frage. Aber genau das gibt der Satz nicht wieder. Da steht, dass Kelloggs Hydroforming im Zweiten Weltkrieg der größte Lieferant von Benzol war.--FreiTU-ST (Diskussion) 12:29, 6. Nov. 2022 (CET)

Hallo FreiTU-ST, nein, da steht, dass das Verfahren der größte Lieferant wurde, nicht, dass es der größte Lieferant war. Ich habs jetzt mal ein wenig umformuliert. So besser? --Mister Pommeroy (Diskussion) 14:40, 6. Nov. 2022 (CET)

Ja + letztlich ist das sicherlich nur ein Detail. Schönen Sonntag noch!--FreiTU-ST (Diskussion) 15:12, 6. Nov. 2022 (CET)

Übertrag der Diskussion aus Wikipedia:Kandidaturen von Artikeln, Listen und Portalen (Ergebnis: exzellent)

Benzol ist ein flüssiger organischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₆H₆. Der von sechs Kohlenstoffatomen gebildete Ring ist planar und weist sechs delokalisierte Elektronen auf. Die wissenschaftliche Diskussion um die Struktur des Benzols spielte eine zentrale Rolle bei der Entwicklung der Theorie der organischen Chemie. Benzol ist die Stammverbindung der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es besitzt einen charakteristischen süßlich-aromatischen Geruch, ist farblos, leicht entzündlich und brennt mit stark rußender Flamme. Benzol ist unpolar und mischt sich mit vielen organischen Lösungsmitteln, jedoch kaum mit Wasser.

Nach Review und Artikelausbau würde ich den Artikel gerne hier zur Kandidatur vorstellen. Anregungen und Kommentare sind immer willkommen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 12:45, 15. Okt. 2022 (CEST)

Abwartend Sehr schöner Artikel. Für eine Exzellent-Auszeichnung müssen jedoch auch die Bilder exzellent sein. Einige davon sind dies aber (noch) nicht: Eines ist inkonsistent bezüglich endständigen Kohlenstoffen, eines ist typografisch mangelhaft und eines ist als Miniatur kaum leserlich und hat einen nicht-transparenten Hintergrund (→ ggf. durch Graph ersetzen). --Leyo 13:12, 15. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Leyo, Ethylbenzol ist angefragt, bei der Grafikwerkstatt werde ich auch noch mal nachfragen, wobei die Tilde mE bis ungefähr bedeuten soll. Das Tieferstellen ist hoffentlich machbar. Die Torte schau ich mir auch noch an. --Mister Pommeroy (Diskussion) 13:47, 15. Okt. 2022 (CEST)

Danke! In der deutschen Version ist an einer Stelle ein Bindestrichminus drin, wo es in der englischen eine Tilde hat. Zudem sind in der Miniaturversion die Pluszeichen deutlich zu tief. --Leyo 13:59, 15. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Leyo, hast Du Erfahrung mit der Vorlage Graph? Die Prozentzahlen überlappen sich zum Teil, bislang habe ich keine Möglichkeit gefunden, das zu verhindern. --Mister Pommeroy (Diskussion) 15:24, 15. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Leyo, der Ersteller der Ethylbenzolherstellung ist gegen diese Art der Darstellung. Ich hab es vorläufig durch eine png-Datei ersetzt. Das Tortendiagramm habe ich mit einer neuen Sortierung entzerrt, aber das ist bei weitem nicht optimal. --Mister Pommeroy (Diskussion) 19:03, 15. Okt. 2022 (CEST)

Ich habe die Ethylbenzoldatei ersetzt. --NadirSH (Diskussion) 19:19, 15. Okt. 2022 (CEST)

Danke. So schlecht sieht es IMHO nicht aus. Ich habe jetzt noch die unnötige Nachkommastelle entfernt. --Leyo 21:19, 15. Okt. 2022 (CEST)

Was haltet ihr von Umsortierung nach fallendem Anteil, mit Importen zuletzt? -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 21:33, 15. Okt. 2022 (CEST)

Klingt sinnvoll, aber warten wir mal auf Mister Pommeroys Feedback. --Leyo 23:41, 15. Okt. 2022 (CEST)

Habs einfach mal gemacht, da vorher auch nicht nach Legende sortiert. erledigtErledigt -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 00:20, 16. Okt. 2022 (CEST)

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe kommt nur einmal vor, und Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe ist ein Redirect. Was gibt es da zu vereinheitlichen? -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 23:04, 15. Okt. 2022 (CEST)

Nach cycl suchen … --Leyo 23:41, 15. Okt. 2022 (CEST)

Alles klar! Habs offensichtlich verwechselt. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 12:37, 16. Okt. 2022 (CEST)

Hallo NadirSH, hallo Heribert3, vielen Dank für die Grafiken und die "Torte"! Mister Pommeroy (Diskussion) 07:58, 16. Okt. 2022 (CEST)

Sorry, ich habe nochmals etwas zu Grafiken: Die Darstellung unter Benzol#Molekulare Eigenschaften entspricht nicht WP:WEIS. Es wäre schön, eine Darstellung wie z.B. in Sauerstoffdifluorid#Eigenschaften oder Phosphorpentafluorid#Eigenschaften zu haben. --Leyo 19:52, 18. Okt. 2022 (CEST)

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Du möchtest die fette Darstellung?

Übrigens sind die Beispiele PNG statt SVG. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 08:50, 19. Okt. 2022 (CEST)

Das ist nicht (zu) fett, sondern Standard. PNG ist kein Mangel, sofern die Qualität/Auflösung hoch genug ist. --Leyo 14:09, 19. Okt. 2022 (CEST)

Danke für die neue Grafik. Wie sieht für euch das Layout aus, auch der zwei folgenden Bilderschen? -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 01:45, 20. Okt. 2022 (CEST)

Ups, war gerade dabei, dies zu schreiben und schon wurde revertiert... -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 01:59, 20. Okt. 2022 (CEST)

Es sind etliche Redlinks in den EN, teilweise mit DOI. Wer hilft? -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 08:50, 19. Okt. 2022 (CEST)

Das sind halt einfach noch nicht existierende Artikel zu Zeitschriften. Ich sehe darin keinen Mangel für den hier zu bewertenden Artikel. Die fehlenden DOI sind hingegen ein Mangel. --Leyo 14:14, 19. Okt. 2022 (CEST)

Was ist denn überhaupt mit DOI gemeint? Zwingend für eine Auszeichnung? --Vive la France2 (Diskussion) 22:32, 19. Okt. 2022 (CEST)

DOI = Digital Object Identifier. --Mister Pommeroy (Diskussion) 22:38, 19. Okt. 2022 (CEST)

(BK) DOI siehe Digital Object Identifier; kurz: ein persistenter Link auf einen wissenschaftlichen Artikel. Nein, nicht zwingend für eine Auszeichnung (zumal eh nicht jeder publizierte Fachartikel auch einen DOI hat ;)) In den Naturwissenschaften z. B. sind (soweit ich weiß) DOI gang und gäbe für Fachartikel; sofern(!) also ein DOI für einen Fachartikel existiert, sollte dieser auch verwendet werden und nicht nur eine URL (weil: persistent; gleiches gilt für URNs). Ist irgendwas zwischen einer formalen und einer Frage der Zukunftsfestigkeit ;) --Henriette (Diskussion) 22:48, 19. Okt. 2022 (CEST)

(BK) Für die Leser sind diese sehr nützlich, da sie die entsprechende Publikation per Klick erreichen. Wie erwähnt muss für mich bei exzellenten Artikeln auch das Formelle einwandfrei sein. Die fehlenden DOI sind bestimmt „Altlasten“. --Leyo 22:52, 19. Okt. 2022 (CEST)

Was hilft formell korrekt direkte und/oder DOI-Links, wenn dann höchstens ein Abstrakt herauskommt und der Rest bezahlen werden soll? -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 23:05, 19. Okt. 2022 (CEST)

Im Abstract steht oft auch schon einiges. Zumindest kann man aber per Klick prüfen, ob es einen solchen Artikel überhaupt gibt. Und wenn man sich für den Inhalt interessiert, kann man entweder in eine Bibliothek mit Zugang gehen oder man bezahlt hat den Betrag. Es ist bei Büchern dasselbe. --Leyo 23:28, 19. Okt. 2022 (CEST)

Das läuft wohl auf eine grundsätzliche WP-gemachte Diskussion hinaus: Solange ein Autor eine Quelle angibt, die nicht online direkt oder in einem Archiv dauernd kostenfrei abrufbar ist, muss ich u.U. Gebühren für z.B. Fernleihe bezahlen, was ich nicht mache. Das nennt sich dann belastbare Quelle, ist aber untauglich einer Recherche ohne mein Bankkonto zu belasten. Und selbst wenn ich Augenzeuge wäre, wenn eine prominente Person erschossen würde, dürfte ich nix drüber schreiben, sondern müsste evtl die <ähem> Bild-Zeitung zitieren. Finde den Fehler! -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 23:48, 19. Okt. 2022 (CEST)

(BK) Was hilft Dir eine bibliographische Angabe, wenn Du das Buch nicht besitzt und es in einer Bibliothek leihen oder es kaufen mußt? Unmittelbar: Gar nichts; auch ein Text in einem gedruckten Buch befindet sich gewissermaßen hinter einer Aufwands- oder Bezahlschranke ;) Fachbücher und DOIs haben eins gemeinsam: Fachlich involvierte Nutzer haben über ihre Uni oder ihre Unibibliothek direkten Zugriff auf diese Literatur bzw. diese Artikel und denen erleichtert man den Zugriff auf den Artikel ernorm (sie müssen den DOI nämlich nicht erst suchen). --Henriette (Diskussion) 23:34, 19. Okt. 2022 (CEST)

Dann bin ich wohl nicht fachlich involviert, sondern nur fachlich interessiert. DOIs gabs zu meinen Studienzeiten noch gar nicht und Zugang zu bspw. DIN-Dokumenten wäre privat teuer geworden. Wenn ich jetzt böswillig wäre, könnte ich ja irgendeine abstruse Behauptung einstellen, mit einem EN auf einer von mir eingestellten Webseite, die eine Gebühr von 1000€ verlangt (hätte ich gern gesehen, wie viele das wirklich nachforschen), um dann von mir eine Seite Ätsch zu bekommen. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 00:09, 20. Okt. 2022 (CEST)

Heutzutage gibt es nun mal DOIs und die sind sehr sinnvoll (weil, wie gesagt, sie einen persistenten und direkten Zugriff auf ein Dokument garantieren). Und klar: Ziemlich viele Leute werden nicht mehr als das abstract nutzen können, weil sie keine direkten Zugriff auf das gesamte Dokument haben: Da mußt Du dich bei den Fachverlagen beschweren, weil die ihre Publikationen nicht kostenfrei ins Netz stellen. --Henriette (Diskussion) 00:17, 20. Okt. 2022 (CEST)

Bevor noch jemand antwortet, dass solche Grundsatzdiskussionen nicht auf KALP gehören: Ende Gelände -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 00:34, 20. Okt. 2022 (CEST)

Die Zahl der Gründe, keine Arbeit mehr in Artikel auf Auszeichnungsniveau zu stecken wächst wirklich mit jedem Wikipedia-Tag. Die Anforderungen an Artikel haben mittlerweile ein Level erreicht, wo ich mich nur noch an den Kopf fassen kann. --Marcus Cyron Stand with Ukraine! 01:28, 20. Okt. 2022 (CEST)

Du sagst es! -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 01:40, 20. Okt. 2022 (CEST)

Also, die meisten Papers, die ich verwendet habe, sind als pdf-Version auf Google Scholar zu erreichen. Wenn kein DOI vorhanden ist, habe ich es weder im Artikel noch in Artikelzitaten gefunden. Möchte man den Artikel sehen, muss man aber nur den Titel bei Google Scholar eingeben und bekommt normalerweise nur einen oder wenige Treffer (zB hier ein Beispiel für einen Artikel aus "Journal of Scientific & Industrial Research". Sind die DOIs nicht im Artikel angegeben, kenne ich keine Möglichkeit, diese in Erfahrung zu bringen (zB für das genannte Beispiel). Gleiches gilt für die ISBN von alten Büchern. Wenn mir jemand sagen kann, wie man an diese Informationen kommt, trage ich sie gerne nach. --Mister Pommeroy (Diskussion) 08:25, 20. Okt. 2022 (CEST)

Wenn es keinen DOI oder keine ISBN gibt, ist natürlich auch ein Weblink hilfreich. Bei deinem Beispiel könnte man aufs PDF verlinken. Nachtrag: Das habe ich nun gemacht, zusammen mit der Ergänzung von 7 DOI.

Im Abschnitt Literatur sind zwei Bücher angegeben. Eines davon ist 25 Jahre alt. Handelt es sich wirklich um die beiden besten betreffend des Artikelgegenstands? --Leyo 00:29, 21. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Leyo, vielen Dank für die Ergänzungen. Verräts Du mir, wie und wo Du die DOIs gefunden hast? --Mister Pommeroy (Diskussion) 08:11, 21. Okt. 2022 (CEST)

Einfach die Titel (in Anführungszeichen) gegooglet. Die DOI stehen jeweils in den Websites der Zeitschriften. --Leyo 10:57, 21. Okt. 2022 (CEST) PS. Nun gibt's noch 9 Einzelnachweise mit fehlenden DOI, ISBN, URL bzw. Publikationsjahr (→ nach <!-- suchen).

 Exzellent Ein gelungener Artikel, den Mister Pommeroy durch seine Bearbeitungen nach meiner Einschätzung von Lesenswert auf das Exzellentniveau gehoben hat. Die „Feinschliff“-Bearbeitungen der letzten Tage sollten meiner Meinung nach auch die bisherigen Skeptiker überzeugen. --NadirSH (Diskussion) 20:28, 21. Okt. 2022 (CEST)

+1  Exzellent -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 22:22, 21. Okt. 2022 (CEST)

 Lesenswert Für ein exzellent ist die Struktur des Artikels nicht durchdacht genug. Grenzwerte im Kapitel Geschichte macht keinen Sinn. 46.140.1.198 16:48, 22. Okt. 2022 (CEST)

Beim ersten Durchlesen fällt mir auf, dass der Literaturabschnitt etwas dünn ist. Im Wesentlichen Bücher über industrielle Chemie.--Claude J (Diskussion) 17:35, 22. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Claude J, Lehrbücher der Organischen Chemie kann ich natürlich gerne hinzufügen. Fehlt Dir irgendein spezielles Werk? --Mister Pommeroy (Diskussion) 08:17, 23. Okt. 2022 (CEST)

Mir fehlt folgendes Werk, aber ggf. reicht es als Einzelnachweis unter Benzol#Karzinogene Wirkung auch aus:

Benzene. In: International Agency for Research on Cancer, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 120. Lyon 2018, ISBN 978-92-832-0187-8 (iarc.fr). 

--Leyo 21:52, 23. Okt. 2022 (CEST)

Ist geändert. --Mister Pommeroy (Diskussion) 22:45, 23. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Mister Pommeroy, einige Anmerkungen von mir, vieles sind Kleinigkeiten, manches sicherlich auch persönliche Präferenzen:

• Einleitung: Es beginnen zwei aufeinanderfolgende Sätze mit "Es ist" (sicherlich Geschmackssache)erledigtErledigt

Was gefallt besser:

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch süßlich-aromatisch, ist leicht entzündlich und brennt mit einer stark rußenden Flamme.

Die farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit riecht charakteristisch süßlich-aromatisch und brennt mit einer stark rußenden Flamme.

-- Heribert3 (Diskussion/Talk) 18:08, 27. Okt. 2022 (CEST)

• Geschichte: gibt es zu "Bicarburet of Hydrogen" eine Übersetzung? Hier wird zumindest auf die Namensherkunft eingegangen, vielleicht kann man das nutzen. erledigtErledigt
• Struktur des Benzols: "Der Beweis der Gleichwertigkeit der Wasserstoffe..." Mir fehlt hier irgendwie die konkrete Information. Wie wurde das bewiesen, wer hat es bewiesen? Kekule selbst? Hier wäre ein Einzelnachweis gut.erledigtErledigt
  • ich habs rausgenommen, habe dazu keinen EN gefunden.
• Struktur des Benzols: "Schätzungen zufolge gibt es über 200 verschiedene Strukturen" Hat man das noch nicht präzisieren können? Hier (fragliche Quell-Qualität) ist von 217 die Rede.erledigtErledigt
  • Die Zahl 217 war mir aus einer Veröffentlichung der 1970er Jahre bekannt, als Ergebnis einer Computersimulation. Ohne den Computersimulationen der 1970er Jahre nahe treten zu wollen, hielt ich die Angabe > 200 für hinreichend.erledigtErledigt
• Industrielle Produktion: "Nach der Perfektionierung eines Verfahrens zur Herstellung von Styrol aus Ethylbenzol und Polystyrol aus Styrol brachte der Konzern Polystyrol 1931 auf den Markt." Hier wird mir nicht ganz klar, ist es ein Verfahren, dass aus Ethylbenzol Polystyrol macht und Styrol als Zwischenstufe hat, oder sind es zwei getrennte Verfahren.
• Industrielle Produktion: Der Abschnitt in dem das Hall-Verfahren steht, ist unbelegt.erledigtErledigt
• Industrielle Produktion: Es wird in zwei Sätzen die Oktanzahl bzw. Klopffestigkeit angesprochen. Die Sätze hängen ein wenig. Ich weiß allerdings auch nicht recht, wohin man diese interessante Information verschieben könnte.
  • Evtl. könnte das in den ersten Absatz von Verwendung? Dort wird nochmal auf den Einsatz als Treibstoff eingegangen, passt mE dort thematisch besser. --Gimli21 (Diskussion) 11:25, 28. Okt. 2022 (CEST)
    • Hallo Gimli21, bei der Erwähnung in "Industrielle Produktion" geht es um das historische Verfahren, die Klopffestigkeit anhand des Benzolgehalts zu bestimmen. Mir ist nicht ganz klar, was Du mit "die Sätze hängen" meinst. --Mister Pommeroy (Diskussion) 17:19, 28. Okt. 2022 (CEST)
      • Der Absatz beginnt mit Toluol im zweiten Weltkrieg, erklärt dann den Hydroforming-Prozess, was soweit nachvollziehbar ist. Und dann kommen eben die zwei Sätze zur Klopffestigkeit und da erschließt sich mir der Zusammenhang nicht. Warum steht diese Information dort und nicht in einem anderen Abschnitt, es kommt ja nochmals ein Info zur Oktanzahlverbesserung? War die Methode speziell auf das Hydroformat ausgelegt, oder ist das eine allgemeine Verwendung von Benzol? Gruß --Gimli21 (Diskussion) 17:35, 28. Okt. 2022 (CEST)erledigtErledigt
• Terrestische Vorkommen: Es steht zwar so in der Quelle, aber 32 Zigaretten pro Tag scheinen mir sehr viel. (Kein konkreter Verbesserungsvorschlag, es wundert mich nur.)
  • es gibt sicherlich Menschen, die mehr schaffen. Ist ein Referenzwert.erledigtErledigt
• Extraterrestische Vorkommen: Hier wird von "Additivreaktionen" gesprochen. Das besser auf Additionsreaktionen ändern?erledigtErledigt
• Destillation von Steinkohlenteer: " „Rüttgers-Verfahren“" einmal mit Anführungszeichen, ansonsten ohne. Können die weg, oder gibt es einen Grund, dass sie dort stehen? erledigtErledigt
  • sind weg
• Katalytisches Reforming: Hier werden erstmals BTX-Aromaten (Linkziel BTEX) erwähnt. Weiter unten dann die BTEX. Sollte das vereinheitlicht werden?erledigtErledigt Macht es Sinn (trotz Wikilink) die Zugehörigkeit von Benzol zu BETX zu erwähnen?erledigtErledigt

Bitte C6/C8-Schnitt genauer beschreiben. Google findet nur eine Halswirbelsäulenerkrankung. Die Artikel Pyrolysebenzin und Steamcracken sind auch nicht erhellend. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 00:10, 28. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Heribert3, ist erklärt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 11:15, 28. Okt. 2022 (CEST)

Habe Diskussion:Benzol#C3/C4-Schnitte gefunden. Mir fehlt aber eine Aufschlüsselung aller Schnitte/Fraktionen. -- Heribert3 (Diskussion/Talk) 02:25, 28. Okt. 2022 (CEST)erledigtErledigt

• Transalkylierung und Thermische Dealkylierung: Ist das "Thermisch" in der Überschrift absichtlich groß geschrieben?erledigtErledigt
• Transalkylierung und Thermische Dealkylierung: "Brønsted-Säure-Stellen" würde ich auf "Brønsted-saure Stellen" ändern. An der Stelle fiel mir auf, dass"Brønsted-Säure" mit Bindestrich geschrieben wird, "Lewissäure" aber als ein Wort.erledigtErledigt
• Molekulare Eigenschaften: Hier wird "Cyclohexa-1,3,5-trien" kursiv geschrieben, das "„1,3,5-Cyclohexatrien“" in Struktur des Benzols wird in Anführungszeichen gesetzt.erledigtErledigt
  • ist vereinheitlicht
• Substitutionsmuster: ortho-, meta-, para- kursiv? Gleiches für das "allo" in Bezolringöffnung?erledigtErledigt
  • o/m/p wird mE grundsätzlich kursiv geschrieben
• allgemeines: Bei den Reaktionsgleichungen/Strukturen im Fließtext würde ich mir Bildunterschriften (wie z.B. bei Reduktion von [Ru(η⁶-C₆H₆)₂]²⁺ zu Ru(η⁶-C₆H₆)(η⁴-C₆H₆) wünschen. Aber das ist persönliche Präferenz, wenn du das nicht magst, steht das einer Auszeichnung keines Falls im Weg.

(bis jetzt nur bis Eigenschaften intensiv gelesen, Rest folgt) Beste Grüße --Gimli21 (Diskussion) 17:01, 27. Okt. 2022 (CEST)

Hallo Gimli21, vielen Dank für deine ausführlichen Kommentare. Die Einleitung habe ich schon geändert, bei den Zigaretten habe ich keine bessere Quelle. Deine anderen Kommentare muss ich mir noch genauer anschauen. --Mister Pommeroy (Diskussion) 18:09, 27. Okt. 2022 (CEST)

Lieber Mister Pommeroy, mit großer Verzögerung habe ich mir eine erste Überarbeitung des Abschnitts zu den molekularen Eigenschaften erlaubt, um die du mich im Review gebeten hattest. Bitte wirf einmal einen Blick darauf, ich habe versucht, sie möglichst allgemeinverständlich zu halten; fühle dich frei ganz oder in Teilen zu revertieren. Beim Lesen des Geschichtsteils bin ich im Abschnitt „Struktur des Benzols“ über die Aussage gestolpert, Lonsdale habe „durch Röntgenbeugung das Phänomen der delokalisierten Elektronenwolken nach[gewiesen]“. Beim Nachlesen des EN finde ich einen Bericht über die Symmetrie des Rings, aber noch keine Schlussfolgerung hinsichtlich der Delokalisation. Steht das vielleicht in der dort angekündigten Folgeveröffentlichung? Dann wäre es besser, die anzugeben (oder den Satz im Artikel anzupassen). Viele Grüße, --Gardini ⋅ RC 💞 RM 13:25, 31. Okt. 2022 (CET)

Hallo Gardini, leider bin ich momentan durch Covid aus dem Rennen genommen worden. Werde mich Ende der Woche dazu melden. --Mister Pommeroy (Diskussion) 13:03, 1. Nov. 2022 (CET)

Oh, wie ich damals während des Reviews. Gute Besserung! --Gardini ⋅ RC 💞 RM 13:13, 1. Nov. 2022 (CET)

Hallo Gardini, ist ergänzt. --Mister Pommeroy (Diskussion) 11:42, 8. Nov. 2022 (CET)

Ah, so war das also, sehr interessant. Danke dafür und für den schönen Artikel insgesamt.  Exzellent --Gardini ⋅ RC 💞 RM 18:20, 10. Nov. 2022 (CET)

•  Exzellent Ein sehr informativer Artikel mitsamt geeigneten Quellen und Medien. Vielen Dank dafür --Ameisenigel (Diskussion) 11:28, 1. Nov. 2022 (CET)
• Inzwischen meiner Ansicht nach auch  Exzellent. --Leyo 12:08, 1. Nov. 2022 (CET)
• Mittlerweile auch  Exzellent. --Gimli21 (Diskussion) 09:20, 3. Nov. 2022 (CET)
•  Exzellent Inhaltlich muss ich bei einigen Dingen auf das Fachwissen des Autors und die z.T. hier Abstimmenden vertrauen. Dass der Artikel darüber hinaus exzellent ist, steht für mich außer Frage. -- Googolplexian (Diskussion) 12:16, 4. Nov. 2022 (CET)
• Aus meiner Sicht  Exzellent. --Prianteltix (Diskussion) 08:35, 10. Nov. 2022 (CET)

Mit acht Stimmen für exzellent und eine für lesesenswert wird der Artikel hiermit in dieser Version als  Exzellent ausgezeichnent. Herzlichen Glückwunsch!--FWS AM (Diskussion) 10:24, 11. Nov. 2022 (CET)