Als jüngerer Sportler spielte er vor allem College Tennis in den Vereinigten Staaten, wo er für die Louisiana State University spielte. 2005 war er Doppelfinalist bei den nationalen College-Tennis-Ausscheidungen, sowie zweimaliger Sieger der Southeastern Conference Coaches Indoor Championships. 2007 wurde er schließlich Profi und ist seither vornehmlich als Doppelspezialist bekannt, vor allem die Zusammenarbeit mit dem Landsmann Colin Fleming war sehr erfolgreich. In den Saisonen 2007 und 2008 gewann er insgesamt zehn Doppelbewerbe bei Future-Turnieren.
Seinen Durchbruch erlebte Skupski in der Saison 2009: er gewann nicht nur fünf Turniere auf der ATP Challenger Tour, er konnte sich auch auf der ATP World Tour einen Namen machen. Beim Turnier im Londoner Queen’s Club besiegte er mit Fleming die Weltranglistenersten Bob und Mike Bryan. Im Herbst konnte das Duo dann in Metz den ersten gemeinsamen ATP-Titel feiern, diesen Erfolg wiederholten sie kurz darauf beim Turnier in St. Petersburg, wo sie ebenfalls triumphierten.
Während der Saison 2010 gewann Skupski zwar keine ATP-Turniere, erreichte aber in Eastbourne das Finale, wo er gemeinsam mit Fleming dem polnischen Duo Mariusz Fyrstenberg und Marcin Matkowski unterlag. Zudem gewann er in Jersey (mit Rohan Bopanna) und Nottingham (mit Fleming) zwei Challenger-Turniere. Im Juli erreichte er mit Position 44 auf der Doppelweltrangliste sein bisheriges Career High.
Die Saison 2011 startete erfolgreich. In Bergamo gewann er an der Seite des Dänen Frederik Nielsen ein Challenger-Turnier und im März sein drittes ATP-Turnier: in Marseille konnte er mit Robin Haase die Lokalmatadoren Julien Benneteau und Jo-Wilfried Tsonga bezwingen.
_(51376807419).jpg)
Vereinigtes Königreich
Metz
St. Petersburg
Robin Haase
Ben McLachlan
Budapest
Marcus Daniell
Acapulco
Marcel Granollers
Horacio Zeballos
Sofia
Oliver Marach
Mariusz Fyrstenberg
Los Angeles
Xavier Malisse
Denis Istomin
Jonathan Erlich
Purav Raja
Aisam-ul-Haq Qureshi
Ivan Dodig