Diskussion:Alkine

Dieser Artikel war am 7. November 2024 der Artikel des Tages.

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Daten in Tabelle

@Rjh Vielen Dank für das Heraussuchen der Daten! Bei 2-Heptin ist leider zweimal der Siedepunkt reingeraten. Ich hab das SDS rausgesucht, da steht der Smp aber auch nicht drin. Hättest du für den gerade noch eine Quelle zur Hand? --Anagkai (Diskussion) 20:34, 11. Sep. 2023 (CEST)

Stimmt, da steht boiling. Ich hab leider auch nichts in irgendwelchen Büchern oder Artikeln gefunden. Ich nehme es mal raus. Rjh (Diskussion) 21:21, 11. Sep. 2023 (CEST)

Dieser Abschnitt kann archiviert werden. Rjh (Diskussion)

Schneiden

@Anagkai:: Ach so dass sollte schneiden heißen. :) Sorry, das hatte ich anders interpretiert. Ich finde den Satzbau an der Stelle aber immer noch nicht optimal. "... sowie zum Schneiden und Härten von Oberflächen". Das klingt, als ob Oberflächen geschnitten werden. Besser vielleicht mit Einschub: "sowie zum Schneiden von Werkstoffen und Härten von Oberflächen" ? Oder einfach rumdrehen ? "sowie zum Härten von Oberflächen und Schneiden" ? Rjh (Diskussion) 08:07, 12. Sep. 2023 (CEST)

Deshalb hatte ich da ein zweiten "zum". Das wurde von dir (?) rausgemacht. Aber das mit den Werkstoffen klingt auch gut. --Anagkai (Diskussion) 08:13, 12. Sep. 2023 (CEST)

Ich dachte das gehört zusammen und darum klang dieses doppelte "zum" nicht richtig. Das das gar nicht zusammen gehört ist mir in dem Moment nicht aufgefallen. Aber die Version mit Werkstoffen ist glaube ich echt besser, weil man keinen Mix von mit und ohne nähere Definition hat.Rjh (Diskussion) 08:23, 12. Sep. 2023 (CEST)

Formeln in Tabelle, Propin und 1-Butin

In der Tabelle "Lineare Alkine" ist beim Propin eine Methylgruppe ausgeschrieben und nicht, wie bei allen anderen Vertretern außer 1-Butin, als -CH₃ Beim 1-Butin ist es eine Ethylgruppe, die ausgeschrieben ist und nicht als Skelett mit terminaler CH₃-Gruppe. Das verwirrt ein wenig und sollte geändert werden. --Elrond (Diskussion) 14:37, 13. Sep. 2023 (CEST)

Juror-Notizen

Aalfons

Da hat wohl die halbe Chemieredaktion dran mitgeschrieben oder jedenfalls reviewt, für den Autoren ein Glücksfall und für den Juroren auch. Desiderat: DIe Erforschungsgeschichte der Alkine. Der Name offenbar erst seit 1877 (Chemiker Ladenburg), dann Unterscheidung von Erforschung und Anwendung als "Gruppe", jedenfalls muss es einen Grund für die explosionshafte Zunahme der Bezeichnung in der deutschen Literatur ab ca. 1948 gegeben haben. Diese ngrams sollten erklärt werden. DIe Entwicklung der zugehörigen Chemikalien vorzüglich dargestellt, aber es geht ja erst mal um die Gruppe. --Aalfons (Diskussion) 18:59, 5. Nov. 2023 (CET)

Will niemand den Artikel auf KALP kandidieren lassen? --Aalfons (Diskussion) 23:05, 14. Nov. 2023 (CET)

Kommt bald, siehe Disk vom Hauptautor Anagkai. Ich denke beim Redaktionstreffen der Chemiker wird das kurz Thema sein und danach sollte dem  Exzellent eiegentlich wenig entgegenstehen. Gruß --Gimli21 (Diskussion) 10:59, 15. Nov. 2023 (CET)

Review aus dem 39. Schreibwettbewerb

Enorm relevante Stoffgruppe in der Chemie. Der Inhalt war etwas knapp und sehr schlecht belegt. Seit Monatsbeginn hab ich den Umfang schon vervierfacht und die Zahl der Einzelnachweise verzehnfacht. EInige wichtige Themen fehlen aber noch. Für Verbesserungsvorschläge wäre ich dankbar. --Anagkai (Diskussion) 15:43, 6. Sep. 2023 (CEST)

Übertrag von Redaktion Chemie

Ich nehme diesen Moant am Schreibwettbewerb teil und verbessere den Artikel Alkine. Ich würde mich freuen, wenn ein paar andere sich zu dem Artikel äußern könnten damit ich zusätzlichen Input hab, wo man weiter nachbessern kann / sollte. --Anagkai (Diskussion) 21:46, 4. Sep. 2023 (CEST)

@Anagkai: Was mir auffällt: Im Abschnitt "Sonogashira-Kupplung" steht, diese bräuchte hohe Reaktionstemperaturen bis 100 °C um zu funktionieren. Das stimmt nur teilweise. Es gibt Edukte, die sich bereits nach kurzer Zeit bei Raumtemperatur umsetzen lassen, wie zum Beispiel die Sonogashira Reaktion von 4-Brombenzonitril mit TMSA (hab ich in meiner Masterarbeit unlängst durchgeführt, gibts auch Literatur zu). Bei anderen Edukten wiederum ist es richtig, dass diese nur bei hoher Temperatur reagieren. Dann wird auch manchmal DMF als Lösungsmittel eingesetzt, weil das sonst übliche THF zu niedrig siedet. Dahingehend könnte man es im Artikel Alkine richtigstellen. Zudem ist die Glaser-Kupplung zwar richtigerweise als Nebenreaktion in der Sonogashira-Kupplung erwähnt, sollte aber m.M.n einen eigenen Abschnitt bekommen, weil Glaser Produkte natürlich auch Zielmoleküle sein können, zum Beispiel beim Thema molecular rods o.ä. Abgesehen davon gibt es inzwischen viel Literatur zu palladiumkatalysierten Reaktionen wo Alkine eingesetzt werden um komplizierte Ringsysteme oder Allen-Derivate aufzubauen. Dazu scheint es im Artikel bisher kaum Erwähnungen zu geben. Vielleicht wäre es generell gut, auf meine Artikel TMSA und TIPSA noch irgendwie zu verlinken. Nicht nur weil es mich ehren würde, sondern weil dies tatsächlich viel verwendete Standard-Reagenzien sind, wenn man spezielle Arylsysteme über Click-Chemie miteinander verbinden will.--Kreuz Elf (Diskussion) 22:29, 4. Sep. 2023 (CEST)

Im Teil Geschichte fehlen die Quellen. In der Einleitung hätte ich gerne ein Bild das mit der allgemeinen Formel beginnt und erst dann Ethin. Auch die Formulierung "die mit Ethin beginnt" finde ich persönlich nicht schön. Vielleicht besser "die einfachste Verbindung und damit Start der homologen Reihe ist das Ethin" ? Das Semikolon im zweiten Absatz der Einleitung gefällt mir auch nicht und der Satzaufbau hinterlässt Fragen. Der Abschnitt Vorkommen ist sonst bei chemischen Verbindungen recht weit vorn. Hier nicht. Ist das Absicht ? Sollte man die Vertreter als Tabelle in die Eigenschaften verschieben und dort ein paar wenige Daten (Schmelzpunkt/Siedepunkt/...) hinzufügen? So sieht die Auflistung etwas komisch aus. Ob noch wichtige Synthesen oder Reaktionen fehlen, kann ich leider nicht sagen, aber der Syntheseabschnitt ist etwas kurz. Kann die Bourguel-Alkin-Synthese und Synthese durch Alkylierung oder Seyferth-Reaktion / Corey-Fuchs-Reaktion .. ergänzt werden ? Rjh (Diskussion) 22:33, 4. Sep. 2023 (CEST)

In Organische Chemie von Kurt Peter C. Vollhardt steht noch was zur Spektroskopie. Da fehlen im Artikel auch die Quellen.Rjh (Diskussion) 22:50, 4. Sep. 2023 (CEST)

Ich hab ja gerade erst angefangen. Zu Synthese und Reaktionen hab ich noch eine lange Liste mit Themen. Vorkommen hat irgendjemand hinten eingefügt, aber das kann ich auch vorziehen hinter die Vertreter. Tabelle mit einigen physikalischen Eigenschaften hatte ich mir auch schon überlegt. Bei den Quellen bin ich auch dabei. Die Abdeckung lässt da noch etwas zu wünschen übrig, obwohl sich die Zahl der Einzelnachweise seit Beginn meiner Arbeit verzehnfacht hat. --Anagkai (Diskussion) 23:09, 4. Sep. 2023 (CEST)

@Kreuz Elf Wegen der 100 Grad: Ich hab ein paar Reviews gelesen, wo es darum ging, dass die Reaktion OHNE Cu oft hohe Temperaturen braucht. Dass es Ausnahmen gibt, scheint logisch. Dem widerspricht die Aussage auch nicht direkt. Ist auch die Frage, wie ausführlich der Abschnitt sein sollte. Klar muss die Sonogashira bei den Alkinen erwähnt werden, aber Artikel wird auch sehr lang, wenn man nicht alle Sonderfälle behandelt. Vielleicht sollte man da eher den Artikel über die Reaktion nachbessern. Ganz schlecht ist der nicht, aber er hat praktisch keine Quellenangaben und zu Reaktionsbedingungen steht da auch nichts. Wegen der Glaser-Kupplung: da bin ich noch nicht dazu gekommen, hab ja gerade erst angefangen, das hab ich aber vor. Hab mir eine Liste mit Themen und Reaktionen gemacht. --Anagkai (Diskussion) 23:03, 4. Sep. 2023 (CEST)

Traditionell würden Hinweise zu einem SW-Artikel unter dem Abschnitt Wikipedia:Review/Schreibwettbewerb#Alkine abgegeben werden. ;) --Succu (Diskussion) 22:47, 4. Sep. 2023 (CEST)

Danke für den Hinweis. Sollen wir unsere Sachen dorthin verschieben ? Rjh (Diskussion) 22:50, 4. Sep. 2023 (CEST)

Ende Übertrag --Gimli21 (Diskussion) 12:52, 7. Sep. 2023 (CEST)

Warum steht das Tremorin bei "Bedeutung und Verwendung" jetzt so alleine oberhalb des Medizin Unterabschnittes ? Rjh (Diskussion) 11:59, 11. Sep. 2023 (CEST)

Hab ich mich auch gefragt. Da stand vorher noch Ethinylestradiol dabei, das hab ich aber weggemacht, weil das jetzt ausführlich bei Meidzin steht. Tremorin hab ich aber jetzt zu den Parkinson-Medikamenten gestellt. Da passt es thematisch hin, obwohl es kein Arzneistoff in der Humanmedizin ist. --Anagkai (Diskussion) 21:21, 11. Sep. 2023 (CEST)

Im Abschnitt „Bergman-Cyclisierung und verwandte Reaktionen“ ist die Abbildung „Struktur von Calicheamicin“ als Gallery eingebunden, wodurch die Abbildung oben und unten durch viel Leerraum umgeben ist und die Strukturformel sehr klein erscheint und unlesbar ist. Da sollte eine andere Lösung her. --Elrond (Diskussion) 08:59, 22. Sep. 2023 (CEST)

Ich hatte eh schon vor, das rauszunehmen. Ein Reaktionsschema bietet sich eher an. Das muss ich nur noch erstellen. --Anagkai (Diskussion) 13:24, 26. Sep. 2023 (CEST)

Lemmadefinition

Nach der Lemmadefinition sind Alkine ausschließlich die unsubstituierten Kohlenwasserstoffe. Da aber gerade in den Abschnitten „Natürliche Vorkommen“ und „Bedeutung und Verwendung“ funktionalisierte Alkine (...ist das mit Verbindungen mit funktionellen Alkingruppen gemeint??) aufgeführt werden, sollte man in der Einleitung oder im Abschnitt Natürliche Vorkommen dazu ein paar erklärende Worte verlieren. --NadirSH (Diskussion) 15:00, 8. Sep. 2023 (CEST)

Also: "Im engeren Sinne sind Alkine reine Kohlenwasserstoffe, die C-C-Dreifachbindungen aufweisen, im weiteren Sinne zählen auch alle anderen Verbindungen mit C-C-Dreifachbindungen dazu"? --Anagkai (Diskussion) 06:38, 9. Sep. 2023 (CEST)

Das „im engeren Sinne“ würde ich eher weglassen, da die Definition im ersten Satz korrekt und auch gut belegt ist. Ich würde eher in der Einleitung einen Satz unterbringen wie beispielsweise, „Alkine mit Substituenten oder funktionalisierte Alkine werden im weiteren Sinne ebenfalls als Alkine bezeichnet“. Interessanterweise gehen auch die Lehrbücher in denen ich gestöbert habe, relativ lax mit diesem Punkt um. --NadirSH (Diskussion) 16:21, 9. Sep. 2023 (CEST)

Anmerkungen Gimli

Moin, hier einige Punkte von mir.

• An der Bebilderung kann noch einiges optimiert werden. Die Frage ist hier, welche C-Atome sollen im Artikel grundsätzlich ausgeschrieben werden, welche nur als Skelettformel. Laut WP:WEIS sollte es zulässig sein, die C in der Dreifachbindung auszuschreiben. Wie gesagt, wäre es mir wichtig, da einheitlich zu werden. (Gerne unterstütze ich beim Erstellen von Strukturformeln)
• In der Tabelle Vetreter sollten einheitliche Bilder genutzt werden. Hier nicht nur im Bezug auf Skelett/nicht-Skelett, sondern auch auf die Position der Dreifachbindung und der terminalen CH_x-Gruppen. Beispiel bei den Hexinen: Ich würde mit der CH₃/bei 1-Hexin der CH-Gruppe immer oben links (oder unten links) beginnen und von da aus in gewohnter Geometrie weiter machen. Bei 2-Hexin würde ich die Dreifachbindung auch am 2ten C von links beginnen lassen (in dem Fall würde die Grafik gespiegelt werden), bei den längeren Ketten dann entsprechend weiter zum 3ten von links. Chemisch sind die Formeln korrekt, aus didaktischer Sicht halte ich meinen Vorschlag (oder eine andere, einheitlichere Darstellung) für besser. (Ich zeichne das bei Zeiten gerne nochmal auf, was ich meine, falls das hier noch nicht klar geworden ist.)
• Die Ausrichtung der Fotos hast du ja an anderer Stelle schon mehrfach angesprochen. Da wäre mein Vorschlag um die "links-oder-rechts-Debatte" zu umgehen, das ganze mittig auszurichten. Eine Idee wäre, eine gallery mit sämtlichen Bildern am Anfang zu setzen, also zwischen dem Text von "Natürliche Vorkommen" und "Vorkommen in Pflanzen" oder die Bebilderung noch zu ergänzen und gallerys für jeden Unterabschnitt einzufügen. Anahnd der schon vorhandenen Wikilinks findet man sicherlich noch einige Bilder pro Abschnitt.
• Wäre es bei den Vorkommen sinnvoll Strukturen der Substanzen mit Rotlink einzufügen? Gleiches bei der Nomenklatur für Pent-1-en-4-in.
• Wäre es sinnvoll für die Reaktionen ebenfalls Bilder einzufügen oder überfrachtet das den Artikel? Gleiches bei Verwendung?
• Bei der "Hydrierung" würde ich mir eine Abbildung von E- und Z-Alken wünschen.
• Unter "Halogenierung" entspricht eine Abb nicht WP:WEIS.
• Zu den "Vertretern": Es werden dort nur lineare (mono-)Alkine angesprochen, was ist mit Diinen, Triinen etc. Was ist mit cyclischen Systemen (kleineste realisierbare Ringgröße?)? Aber bitte nicht noch eine Tabelle (ich finde auch die erste Tabelle vom Erkenntnisgewinn eher dürftig)
• Nomenklatur: Als Beispiel für kleine Zahlen nennst du das 2-Butin. Das halte ich an der Stelle nicht für sinnvoll, da ja auch bei "falscher" Zählung eine 2 raus käme. Dann lieber das Gegenbeispiel 3-Butin als falsche Version des 1-Butin.

Ggf. ergänze ich später noch etwas, Gruß --Gimli21 (Diskussion) 15:26, 13. Sep. 2023 (CEST)

@Gimli21 1)Wegen der Formeln. Ich hab bisher noch keine gemacht und nur vorhandene benutzt, da ich zuerst mal die Informationen recherchieren wollte und dann die Optik machen. Wegen der ausgeschriebenen Buchstaben würde ich das machen wie sonst auch, das heißt terminale CHs oder CH3s ausschreiben, interne Dreifachbindungen aber nicht. Davon abweichen würde ich nur unter bestimmten Umständen, wo sich ein informativer Mehrwert ergibt. Da könnte man dann aber die ausführlichere Darstellung und die übliche Darstellung anbringen, um letztere einzuführen. Die Punkte sind eigentlich alle klar (einheitlich, links nach rechts...), das war nur nicht besonders hoch auf meiner Prioritätenliste. Wenn du da was machen willst, wäre das natürlich schön, da ich mit der Recherche der Infos noch eine Weile beschäftigt sein werde.

2) Bilder. Gerne mittig. Da würde mich interessieren, ob man zwei Bilder mit einer gemeinsamen Beschriftung gruppieren kann. Dann könnte man beispielsweise nehmen Frosch + Toxin und drunter die Erklärung anstatt einmal "Frosch enthält Toxin" und einmal "Toxin wurde aus Frosch isoliert".

3) E/Z-Alkene ist auf jeden Fall sinnvoll. Bei den Reaktionen sollte man mit Überlegung rangehen, was ich auch später noch machen wollte. Wenn man für jede Reaktion ein Schema (oder teils sogar mehrere reinmacht) wird der Artikel zu lang. Bei einigen Beispielen (wo das Bild einen großen Mehrwert hat oder die Reaktion besonders relevant ist) wäre ich aber dafür. Was die Strukturen angeht, wäre ich auch dafür einige Abbildungen reinzumachen, um den Text etwas aufzulockern und wo es einen Mehrwert hat. Alle Strukturen abzubilden halte ich aber nicht für sinnvoll.

4) Der längliche Abschnitt zur Halogenierung ist rausgeflogen, weil ich zu der Sache mit de Lewis-Säuren beim besten Willen keine Quelle gefunden hab. Wenn jemand eine auftreibt, können wir uns das noch mal anschauen.

5) Bei den Vertretern wollte ich noch einen Abschnitt Diine und Polyine und einen Abschnitt Cycloalkine einfügen, bin dazu aber noch nicht gekommen. Bezüglich des Erkenntnisgewinns der Tabelle: Ich finde sie zeigt ganz gut Trends bei den Schmelz- und Siedepunkten auf. Dafür könnte man sie aber auch leicht kürzen, z. B. nach den Heptinen oder Octinen aufhören, da wäre ich flexibel. Ich hatte auch überlegt, Vertreter + Eigenschaften zusammenzulegen. Sonst müssen weiter hinten bei Eigenschaften wieder Abschnitte zu Poly- und Cycloalkinen kommen, was zu viel Redundanz führen würde.

6) Den Abschnitt hab ich nicht geschrieben, fand ihn aber ganz passabel. Wenn du da Ideen hast und passende Quellen kennst, gerne einfach bearbeiten.

Freue mich auf weitere Diskussionen --Anagkai (Diskussion) 18:02, 15. Sep. 2023 (CEST)

Anmerkungen Gardini

Es ist toll, dass du dich an einen Artikel über eine so große und wichtige Stoffgruppe machst! Bisher habe ich nur einen flüchtigen Blick geworfen, dabei sind mir zwei Sachen aufgefallen:

• Die aufgeführte Literatur im Abschnitt Alkine#Literatur ist ziemlich alt, hauptsächlich die einschlägigen Kapitel in Standard-OC-Lehrbücher aus den 80ern. In Einzelfällen mögen ältere Auflagen gewisse Vorzüge haben, ansonsten sollte aber möglichst aktuelle Literatur geboten werden, vgl. WP:LIT. Ich vermute auch, dass sich die Darstellungen in den angegebenen Standard-OC-Büchern zu großen Teilen überschneiden dürften, vielleicht könnte man auch hier gezielter auswählen. Auch das Review von Nast ist von 1982, es würde mich überraschen, wenn es seitdem keines mit vergleichbarer Breite mehr gegeben haben sollte. Ein Abschnitt zu Alkinkomplexen findet sich auch im Elschenbroich (S. 394–405 in der 6. Auflage von 2008).
• Im Abschnitt Alkine#Vertreter und Eigenschaften habe ich Schwierigkeiten mit den einleitenden Sätzen: »Die Dreifachbindung der Alkine besteht aus einer sp-Hybridbindung und zwei orthogonalen p-Bindungen. Durch die diffuse Gestalt der Orbitale liegt aber eine zylindrische Verteilung der Elektronen vor. Aus der elektronischen Struktur der C≡C-Dreifachbindung folgt, dass die C-Atome der Dreifachbindung und die beiden direkt mit diesen C-Atomen verknüpfte Atome in einer Linie (linear) ausgerichtet sind.« – Natürlich verstehe ich, was gemeint ist, aber die Bezeichnung als »Hybridbindung« ist zumindest unüblich. Ich würde einfach schreiben, dass es sich um eine σ-Bindung (entlang der Kernverbindungsachse) und zwei π-Bindungen (senkrecht dazu) handelt. Außerdem folgt die Hybridisierung eher aus der Anordnung der Atome als umgekehrt (dass das Molekül mit der Anzahl an Bindungspartnern linear sein muss, folgt schon aus einer einfachen VSEPR-Betrachtung).

Viele Grüße, --Gardini ⋅ RC 💞 RM 09:37, 22. Sep. 2023 (CEST)

Wurde beides nicht von mir geschrieben. Ich kann gern noch mal in ein paar OC-Bücher schauen, wie die Bindungssituation beschrieben wird. Auch das Literaturverzeichnis kann ich noch überarbeiten. Vollhardt fand ich gut, aber dann kann ich die neue Auflage eintragen. Hab auch zwei Bücher zitiert, die sich nur mit Alkinen befassen, die würden sich ebenfalls anbieten. --Anagkai (Diskussion) 13:22, 26. Sep. 2023 (CEST)

Aktuelle und gute Reviews sind für so was auch nützlich. --Elrond (Diskussion) 14:11, 26. Sep. 2023 (CEST)

Ja, da kann ich einfach noch mal das Quellenverzeichnis durchgehen. Da wird schon was dabei sein. --Anagkai (Diskussion) 14:41, 26. Sep. 2023 (CEST)

Anmerkungen Mister Pommeroy

Frage zur Nomenklatur: Alkine sind meines Erachtens Stoffe mit der allgemeinen Summenformel C_nH_2n−2.Cycloalkine und Polyalkine würde ich nicht unter diesem Lemma erwarten. Vielleicht wäre (auch nach IUPAC) Acetylene der bessere Lemmaname. --Mister Pommeroy (Diskussion) 19:16, 22. Sep. 2023 (CEST)

Das zielt in eine ähnliche Richtung, wie meine obige Anmerkung zur Lemmadefinition. Ich würde nicht so weit gehen wie Mister Pommeroy und das Lemma Alkine durchaus beibehalten. Aber die einleitende Definition sollte noch etwas präziser gestaltet werden. Vorschlag:

• Nach den beiden ersten Sätzen (enge Definition) einen Abschnitt einfügen.
• Danach die erweiterte Definition erklären, beginnend mit dem derzeit letzten Satz im ersten Abschnitt („Im weiteren Sinne...“) und dabei die Cyloakline, Polyalkine und beliebig substituierte Alkine einschließen.
• Erst danach im dritten Abschnitt die Eigenschaften anreißen und dabei die Begriffe der terminalen und internen Alkine einführen (...warum die Begriffe derzeit hervorgehoben sind erschließt sich mir nicht). --NadirSH (Diskussion) 15:00, 26. Sep. 2023 (CEST)

Kann man sicher auch machen. Mittlerweile habe ich auch die IUPAC-Goldbook-Definition der Alkine gefunden, die speziell "acyclic" definiert. Acetylene schließen Cyclic ein (analog zu Olefinen vs. Alkene). Nur eine Idee. --Mister Pommeroy (Diskussion) 19:36, 26. Sep. 2023 (CEST)

Anmerkungen NadirSH

Ein paar Punkte (teilweise nur Kleinigkeiten), die mir beim erneuten Lesen aufgefallen sind:

• Im Abschnitt Geschichte geht es ausschließlich um Acetylen. Hier sollte man versuchen, noch einige historische Infos zu anderen Verbindungen mit Dreifachbindung einzubauen. Der zweite und dritte Satz im Abschnitt Natürliche Vorkommen, sollte besser hier untergebracht werden.
• Im Abschnitt Diine und Polyine wird EN20 sechsmal(!), teilweise in aufeinanderfolgenden Sätzen zitiert - das macht nicht viel Sinn. Der Abschnitt sollte sprachlich überarbeitet werden; die Verlinkung von Jahreszahlen ist nicht sinnvoll (...gibt es auch in anderen Abschnitten).
• Abschnitt Vorkommen in Pilzen: Das Vorkommen von Hexatriin als Metabolit könnte man auch bereits inklusive Literaturstelle (DOI)im Abschnitt Polyine erwähnen. Dort wird nur auf die Explosivität der Verbindung hingewiesen.
• In den Abschnitten Herstellung und Raktionen würde ich mich über das eine oder andere Reaktionsschema freuen; muss man nicht übertreiben, aber die rein verbale Beschreibung finde ich ermüdend.
• Wäre es nicht logischer, den Abschnitt „Reaktionen terminaler Alkine“ als Unterpunkt von „Reaktionen der Alkine“ einzuordnen?
• Im Abschnitt Alkin-Zipper-Reaktion findet sich wieder ein Satz, der gut in den Abschnitt Geschichte passen würde.
• Die einleitenden Sätze im Abschnitt Cyclisierungen finde ich sehr verwirrend und unverständlich.
• Im Abschnitt „Reaktionen terminaler Alkine“ könnte man gut einen Wikilink zur Propargylgruppe unterbringen, der Hinweis, dass sich an mindestens einem C-Atom der Dreifachbindung ein H-Atom befindet, scheint mit übertrieben.

Die Leseintensität hat ab den Reaktionen mangels Konzentrationsfähigkeit stark nachgelassen. Daher könnten sich dort eventuell noch weitere Punkte finden. Kommt eventuell noch zu einem späteren Zeitpunkt. Bitte auch die Hinweise unter #Anmerkungen Mister Pommeroy nicht aus den Augen verlieren. Diese scheinen mir wichtiger zu sein, als die anderen von mir aufgeführen Punkte. Gruß --NadirSH (Diskussion) 15:59, 27. Sep. 2023 (CEST)

@NadirSH Hab jetzt die meisten Punkte erledigt. Einleitung ist überarbeitet. Geschichte auch. Deine Vorschläge sind da hingewandert, außerdem hab ich noch ein paar Sachen da ergänzt und zu dem die Nobelpreise da untergebracht. Reaktionsschemata sind auch einige dazu gekommen, das war eh in Planung. Zu deinen anderen Punkten: Reaktion terminaler Alkine als Unterpunkt ginge natürlich grundsätzlich. Da wäre ich flexibel. Gerne andere Meinungen dazu. Wegen den Cyclisierungen: soll ich die ausführlichen Erklärungen der Baldwin-Regeln weglassen und mich darauf konzentrieren, welche Ringsysteme aufgebaut werden können? Und wo genau sollte ich die Propargylgruppe unterbringen? --Anagkai (Diskussion) 15:43, 28. Sep. 2023 (CEST)

Ja, deine Anpassungen finde ich gut. Die Reaktionsschemata könnten aber gerne größer sein. Alternativ zu der Mini-Darstellung kann man auch die Vorlage:Formel verwenden. Das würde dann im Vergleich so aussehen:

Derzeitige Einbindung mit größerer Anzeige: [[Datei:Oleic to stearolic acid.svg|zentriert|Aus Ölsäure (links) kann durch Chlorierung Dichlorstearinsäure (oben) oder durch Bromierung Dibromstearinsäure (unten) erhalten werden. Aus beiden Halogensäuren kann durch zweifache Dehydrohalogenierung Stearolinsäure erhalten werden|mini|350px]]. Ergebnis:

Aus Ölsäure (links) kann durch Chlorierung Dichlorstearinsäure (oben) oder durch Bromierung Dibromstearinsäure (unten) erhalten werden. Aus beiden Halogensäuren kann durch zweifache Dehydrohalogenierung Stearolinsäure erhalten werden

Alternative:{{Formel |datei=[[Datei:Oleic to stearolic acid.svg|rahmenlos|hochkant=1.5]] |text =Aus Ölsäure (links) kann durch Chlorierung Dichlorstearinsäure (oben)<br />oder durch Bromierung Dibromstearinsäure (unten) erhalten werden.<br /> Aus beiden Halogensäuren kann durch zweifache Dehydrohalogenierung<br />Stearolinsäure erhalten werden |style = center}}. Ergebnis:

Aus Ölsäure (links) kann durch Chlorierung Dichlorstearinsäure (oben)
oder durch Bromierung Dibromstearinsäure (unten) erhalten werden.
Aus beiden Halogensäuren kann durch zweifache Dehydrohalogenierung
Stearolinsäure erhalten werden

Das ist natürlich Geschmacksache und bleibt dir überlassen. (Nachtrag: Deine Anfrage zur Bildergröße in der RC habe ich erst im Nachhinein gesehen ;-) --NadirSH (Diskussion) 21:20, 28. Sep. 2023 (CEST))

Terminale Alkine sind Verbindungen mit einer Propargylgruppe, daher würde ich den Wikilink in dem Abschnitt zu den terminalen Alkinen unterbringen.

Die Erklärung der Baldwin-Regeln fand ich verwirrend; sie sind mir zugegebenermaßen aber auch nicht geläufig. Es stellt sich halt die Frage, ob nicht der Verweis darauf ausreicht.

Ansonsten aber noch ein Lob zu dem Artikelausbau. Ich habe gerade nochmal die Vor-September-Version dagegengehalten und finde es schon erstaunlich, was du alles herausgekitzelt hast. Gruß --NadirSH (Diskussion) 21:01, 28. Sep. 2023 (CEST)

Abgeschlossene Auszeichnungskandidatur vom 4. Dezember 2023 bis zum 2. Januar 2024 (Ergebnis: Exzellent)

Alkine (früher Acetylene und Acetylenkohlenwasserstoffe) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der acyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die an beliebiger Position mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (R–C≡C–R) im Molekül besitzen. Die Alkine mit nur einer solchen Dreifachbindung bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel C_nH_2n−2 (mit n = 2, 3, 4, …), die mit Ethin (Trivialname Acetylen) auch das einfachste mögliche Alkin umfasst.

Mein Beitrag zum kürzlichen Schreibwettweberb. Ich hatte mich entschieden, diesen Artikel zu überarbeiten, weil er sich mit einer wichtigen Stoffgruppe der organischen Chemie befasst aber vorher sehr knapp war. Jetzt ist der Artikel deutlich länger geworden und behandelt das Thema meines Erachtens umfassend. Daher würde ich ihn gerne als exzellent zertifizieren lassen. Verbesserungsvorschläge nehme ich selbstverständlich gerne an und werde diese gegebenenfalls noch aufgreifen. --Anagkai (Diskussion) 21:30, 4. Dez. 2023 (CET)

Die Ergebnisse aus der Diskussion um die Vorlage:Substanzinfo sollten noch umgesetzt werden. Ansonsten ist der Artikel ja fachlich ausführlich gereviewt worden. Auf der Artikeldisk finden sich noch min. 1 Punkt, auf den nicht eingegangen wurde, das könnte während der Kandidatur noch erledigt werden. Mich würde noch die Meinung von Nicht-Chemikern interessieren, ob der Artikel verständlich ist. Gruß --Gimli21 (Diskussion) 09:41, 6. Dez. 2023 (CET)

Unter dem Gesichtspunkt hab ich ihn noch gar nicht angeschaut, aber bin dann gleich im Einleitungssatz auf das "acyclisch" gestoßen. Unten kommen doch "Cycloalkine". Rjh (Diskussion) 09:45, 6. Dez. 2023 (CET)

Ist ja schon umfassend durch die Redaktion Chemie gelaufen, darum hab ich da nix zu bemängeln. Rein optisch würde ich mich fragen, ob man das Bild von Cyclooctin noch kleiner bekommt.Rjh (Diskussion) 09:42, 6. Dez. 2023 (CET)

@Gimli21 Was sind die konkreten Ergebnisse aus der Diskussion? Gab es einen Konsens bezügl. Benennung als "Verweise"? Soll ich das so eintragen?

Ja, genau. Zumindest habe ich gegen "Verweise" kein contra gelesen. Den Abschnitt dann nochmal umzubenennen ist ja zur Not schnell gemacht. Gruß --Gimli21 (Diskussion) 10:24, 7. Dez. 2023 (CET)

@Gimli21 Erledigt. Sieht auch ganz gut aus mit der Methode. --Anagkai (Diskussion) 22:25, 8. Dez. 2023 (CET)

Mit Punkt, auf den nicht eingegangen wurde meinst du den Verweis auf ngrams? Was die Etymologie angeht, hab ich leider nur sehr wenige Informationen gefunden und nichts davon bezog sich auf den deutschen Begriff. --Anagkai (Diskussion) 23:47, 6. Dez. 2023 (CET)

Ja, hauptsächlich das. Wenn's nichts gibt, schade, aber kann man nichts machen. Gruß --Gimli21 (Diskussion) 10:24, 7. Dez. 2023 (CET)

 Neutral Ich fand es schon bedauerlich, dass meine Jurornotizen aus dem Schreibwettbewerb, auf die Artikel-Disk gepostet, keinerlei Reaktion oder Nachfrage ausgelöst hat. Ich habe keinen Zweifel, dass der fachliche Teil in "exzellentem" Zustand und das sehr gute Abschneiden des Artikels im SW vollkommen berechtigt ist. Nur lässt mich die Gleichgültigkeit gegenüber dem Einwand, der Abschnitt Geschichte sei unnötig unvollständig, nicht gleichgültig. Um es noch einmal deutlich zu formulieren: Der Abschnitt beschreibt korrekterweise die Forschungs- und Anwendungsgeschichte einzelner Alkine. Was aber vollständig fehlt, ist die Entdeckungs- und Verständnisgeschichte der Alkine als Gruppe. Ich hatte zur Orientierung extra ein Ngram über die Entwicklung der Wortverwendung dazugestellt und den Namen des Chemikers und das Jahr, in dem der Begriff erstmals verwendet wurde - jedenfalls im Ergebnis einer etwa 20-minütigen Recherche, also ohne ganz sicher zu sein. Aber in Beiträgen für die Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, nämlich hier Anm. 3 und hier Anm. 1, erwähnt Albert Ladenburg 1881, wie er vom von ihm geprägten Begriff Alkamine zu Alkine gewechselt ist; hier hat er die Alkamine erstmals als Gruppe vorgestellt. Nicht akzeptabel wäre imho die allzu leichte Begründung, bei einer solchen Zitierung aus der wissenschaftlichen Literatur handle es sich um OR. Aber selbst wenn man das so sähe: Hier ist eine Beschreibung dieses Entdeckungs- und Publikationsvorgang von anderer Hand. Und wenn man erst mal richtig zu suchen beginnt: Im Oxford English Dictionary wird unter alkine der Erstnachweis ebenfalls Ladenburg 1881 zugeschrieben. Ich führe das hier nur deswegen aus, um zu verdeutlichen, dass mit etwas Interesse und den auf der Disk hinterlegten Angaben ein starting point gegeben gewesen wäre. Unschwer ist es wohl auch, die Erforschung der Gruppe kursorisch im zeitlichen Verlauf zusammenzufassen. Unsinnig kommt mir zudem die Bemerkung vor, es ginge hier um die Etymologie (das ist nur ein Beiaspekt, wäre aber durch die Ladenburg-Quellen hinreichend darstellbar), und gar solle es hier nur um den deutschen Begriff gehen – ja wieso denn? Welche unglaublichen Konjunkturen der übersetzte Begriff Alkyne im Englischen gemacht hat (wie das zweite Ngram zeigt), ist natürlich auch von verwendungsgeschichtlichem Interesse. – – – Nun hat der hier kandidierende naturwissenschaftliche Artikel wirklich nicht als einziger das Problem, sich um die historische Komponente seines Lemmas recht wenig zu kümmern; auf KALP war das kürzlich auch bei einem anderen Beispiel klar zu sehen. Man kann Autoren zwar vorwerfen, nicht über ihren fachlichen Tellerrand schauen zu wollen, aber dahinter steckt m.E. ein anderes, grundätzlicheres Problem: Wie verlockend es ist, die enzyklopädische Kultur naturwissenschaftlicher Artikel am Erkenntnishorizont der Gegenwart auszurichten, also den Weg hierhin in seiner Unvollständigkeit, zeitlichen Gebundenheit, begrenzten Wirksamkeit usw. auszublenden. Solch kategorisches Vorgehen, sei es durch Unwillen oder Unwissen, entspricht natürlich nicht der Lemma-Wirklichkeit. --Aalfons (Diskussion) 17:25, 8. Dez. 2023 (CET)

Sehr geehrter @Aalfons, vielen Dank für die Kommentare, ich nehme das sehr ernst. Ich war im letzten Monat sehr beschäftigt - was natürlich nicht dein Problem ist - daher hatte ich vergessen, mich noch mal dazu zu äußern. Dass es dir vor allem um die Etymologie ging, muss ich missverstanden haben, ich habe Literatur gesucht, die sich mit der Begriffsprägung oder der Begriffsverwendung beschäftigt. Meine Recherche war, wie gesagt fruchtlos. Wenn ich etwas gefunden hätte, hätte ich das natürlich ergänzt. Dass meine Recherchetechniken verbessert werden könnten, ist durchaus möglich. Auch die von dir vorgeschlagenen Quellen habe ich mit Interesse gelesen und dort kommt das Wort auch "Alkine" vor, allerdings in einem vollkommen anderen Kontext, sodass das nicht hilft, den Absatz Geschichte auszubauen, was mit geeigneten Quellen sicher möglich und sinnvoll wäre. Wenn ich entsprechende Literatur finde, lege ich großen Wert auf die geschichtlichen Aspekte in den von mir bearbeiteten Artikeln. Daher habe ich auch für diesen Artikel Geschichtliches ausführlich recherchiert, schon vor der Anmerkung deinerseits, aber nicht ganz so viel gefunden, wie ich mir erhofft hatte. In diesem Sinne, freundliche Grüße und ein schönes Wochenende --Anagkai (Diskussion) 19:19, 8. Dez. 2023 (CET)

Ich melde mich mal als Nichtchemiker (mit Chemie-Kenntnissen auf LK-Niveau). Beim ersten Satz steigen alle Laien aufgrund von acyclisch und aliphatisch aus. Das ist auch für Gymnasiasten, die sich über Alkine schlau machen wollen, nur schwer verständlich. Das ist aber, wie ich finde, nicht weiter schlimmm, denn jene, die sich dafür interessieren, werden punktuell etwas nachschlagen wollen („Wie ging nochmal Reaktion XY?“) und sind anstonsten mit der Materie vertraut. Das sähe bei einem Thema, das für ein breites Laienpublikum von Relevanz ist, ganz anders aus. --FWS AM (Diskussion) 19:09, 11. Dez. 2023 (CET)

•  Exzellent. MfG--Krib (Diskussion) 07:19, 8. Dez. 2023 (CET) (auch nach den Änderungen bis 15. Dezember) --Krib (Diskussion) 18:52, 17. Dez. 2023 (CET)

  @Krib Vielen Dank für die Hilfe mit dem Layout. --Anagkai (Diskussion) 09:47, 8. Dez. 2023 (CET)

• Klar  Exzellent --Cvf-ps^Disk_+/− (auch nach den Änderungen bis 15. Dezember) --Cvf-ps^Disk_+/− 18:44, 17. Dez. 2023 (CET)

• Auch ich halte den Artikel für  Exzellent, und sah in schon in der Version des SW weit vorne. Dem Autor ist für diese beachtenswerte Leistung Respekt zu zollen. Fachlich ist aus meiner Sicht nichts zu beanstanden, da sich die Redaktion Chemie die Mühe machte, das Review tatkräftig zu begleiten, und zudem eine unabhängige Expertenmeinung der Jury beratend zur Seite stand. Aus meiner persönlichen Sicht war der Artikel jedoch für Laien im Bereich Chemie auch schon zu Beginn nicht immer leicht zu lesen. Hier wäre aus meiner Sicht größeres Potenzial gewesen, Dinge zu Beginn vereinfacht auszuführen. Indes bin ich erleichtert, dass der Autor die Anmerkungen unseres Jurymitgliedes Aalfons ernst genommen hat, und den Hinweisen so gut es geht nachgeht. Liebe Grüße -- Googolplexian (Diskussion) 20:41, 8. Dez. 2023 (CET)
• Der Artikel hat die Auszeichnung verdient  Exzellent. --NadirSH (Diskussion) 00:17, 9. Dez. 2023 (CET)
•  Abwartend Sicherlich ein schöner Artikel, aber nach der aktuellen Goldbook-Definition der IUPAC wäre das richtige Lemma Acetylene, das im Artikel als „veralteter“ Name bezeichnet wird. Wenn das Lemma beibehalten werden soll, sollte zumindest einleitend eine klare Definition und Abgrenzung von Alkinen (nach Goldbook sind dies Stoffe mit der allgemeinen Formel C_nH_2n-2), Cycloalkinen, Polyalkinen etc. vorgenommen werden. Siehe dazu auch die Hinweise im Review. --Mister Pommeroy (Diskussion) 18:39, 10. Dez. 2023 (CET)

  @Mister Pommeroy Meines Erachtens ist das eine Frage der Sprache. Im Englischen ist die Bezeichnung "acetylenic compounds" o. Ä. durchaus geläufig. Dass ein entsprechender Begriff auch im Deutschen gebraucht würde, habe ich noch nie gehört. Ein Hinweis, dass bei IUPAC klar zwischen beiden Begriffen unterschieden wird, während im allgemeinen Sprachgebrauch nur "Alkine" verwendet wird, könnte man von mir aus hinzufügen, da hätte ich aber gerne weitere Meinungen dazu. Ich werden mal bei den Chemikern nachfragen. --Anagkai (Diskussion) 22:50, 10. Dez. 2023 (CET)

  Die Goldbook-Definition der Alkine ist mE eindeutig, und Acetylene findet sich auch in der deutschsprachigen Literatur (oder Eintopfsynthese von Propargylalkoholen aus Organolithium-Reagentien, N,N-disubstituierten Amiden und Acetylenen doi: 10.1002/ange.19931050418). --Mister Pommeroy (Diskussion) 23:11, 10. Dez. 2023 (CET)

  Hallo Mister Pommeroy, ich verstehe deinen Einwand nicht ganz...das ist doch in den beiden ersten Abschnitten der Einleitung des Artikels relativ eindeutig und meines Erachtens auch ausreichend erläutert. Eventuell könnte man noch zusätzlich in den ersten Satz die Ergänzung „nach der IUPAC-Nomenklatur“ dazuschreiben, aber das wird ja auch durch den EN1 abgedeckt. --NadirSH (Diskussion) 17:00, 11. Dez. 2023 (CET)

  Hallo NadirSH, ich will nicht kleinlich sein, aber da steht: Im weiteren Sinne zählen alle organischen Verbindungen mit C≡C-Dreifachbindungen zu den Alkinen…. Eine solche umfassende Definition bedarf meines Erachtens eines Einzelnachweises. Auch die Abgrenzung zu Poly- und Cycloalkinen könnte man mit Einzelnachweisen in einem eigenen Abschnitt, etwa Nomenklatur, besser abhandeln. --Mister Pommeroy (Diskussion) 18:12, 11. Dez. 2023 (CET)

  Sicherlich wäre es schön, wenn man das auch mit einem EN belegen könnte. Aber ist das nicht eher eine Frage der Formulierung? Vielleicht wäre es (ähnlich wie von Anagkai auf RC-Disk geschrieben) besser zu formulieren: In der Literatur werden oftmals in einem erweiterten Sinn alle organischen Verbindungen [...]. Diesen Satz könnte man mit den beiden von Gimli21 auf der RC-Disk aufgeführten Quellen belegen.

  Es spricht natürlich absolut nichts dagegen, auf diese Begrifflichkeiten in einem eigenen Abschnitt Nomenklatur einzugehen. --NadirSH (Diskussion) 18:36, 11. Dez. 2023 (CET)

  Um keine Missverständnisse aufkommen zu lassen: Ich halte den Artikel für auszeichnungswürdig, keine Frage. Aber eine Stoffgruppendefinition in einem ausgezeichneten Artikel, der eine zentrale Stoffgruppe der organischen Chemie beschreibt, ist ein Beleg für eine nicht-IUPAC konforme Definition schon angebracht. Wenn Gimlis ENs das nachweisen, ist das eine gute Lösung. --Mister Pommeroy (Diskussion) 18:58, 11. Dez. 2023 (CET)

  Ich nutze selten das Gold Book, aber bezieht es sich nicht auf die Nomenklaturempfehlungen der IUPAC aus dieser Veröffentlichung? Demnach ist Alkyne die bevorzugte Bezeichnung, da es im Glossar mit einem Asterisk versehen ist ("The recommended class names, which are signalled by an asterisk, respect IUPAC nomenclature"); Acetylene wird dagegen nur als Synonym aufgeführt. Hast Du da andere Infos? --Andibrunt 07:13, 15. Dez. 2023 (CET)

  Ich habe diese Version für Acetylene und diese Version für Alkyne. --Mister Pommeroy (Diskussion) 08:29, 15. Dez. 2023 (CET)

  Deine Links verweisen auf das von mir verlinkte Paper der IUPAC. Woher leitest Du jetzt ab, dass die Bezeichnung Alkine falsch ist und das richtige Lemma Acetylene sein soll? Für mich sieht es so aus, als ob es genau andersherum ist. --Andibrunt 09:57, 15. Dez. 2023 (CET)

  @Andibrunt In dem Dokument steht bei beiden Begriffen jeweils "siehe auch". Aber die Erklärungen sind klar. Acetylene können Ringe haben und mehrere Dreifach-Bindungen. Alkine nicht. Was es mit den Sternen auf sich hat, weiß ich nicht. --Anagkai (Diskussion) 10:24, 15. Dez. 2023 (CET)

In den Diskussionen hier und auf Redaktion Chemie wurde ein Konsens ausgearbeitet, nach dem die offiziellen IUPAC-Definitonen klarer benannt werden sollten. Ich habe eine entsprechende Änderung vorgenommen. @Krib: @Cvf-ps: @NadirSH: @Googolplexian1221: Da das eine etwas größere Veränderun war, sollen gerne alle, die schon mit exzellent gestimmt haben, noch mal drüberschauen, ob das so in Ordnung ist. --Anagkai (Diskussion) 09:02, 17. Dez. 2023 (CET)

 Exzellent als Nichtchemiker, aber Naturwissenschaftler, schon vorher, aber jetzt eindeutig exzellent.--Josef Papi (Diskussion) 09:25, 17. Dez. 2023 (CET)

 Exzellent --Mister Pommeroy (Diskussion) 09:55, 17. Dez. 2023 (CET)

 Exzellent --Rjh (Diskussion) 08:25, 21. Dez. 2023 (CET)

 Exzellent -- 131.173.147.34 17:24, 22. Dez. 2023 (CET)

 Exzellent --Bert (Diskussion) 14:56, 31. Dez. 2023 (CET)

 Exzellent --Steffen 962 (Diskussion) 16:40, 2. Jan. 2024 (CET)

Im Laufe der Kandidatur gab es zehn Exzellent-Stimmen und ein neutrales Votum. Damit ist der Artikel in dieser Version zu einem exzellenten Artikel gewählt. Herzlichen Glückwunsch! --Gabas (Diskussion) 22:52, 2. Jan. 2024 (CET)