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Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
Faworski-Umlagerung
Alexei Jewgrafowitsch Faworski 1895 α-Halogenketone, Base Umlagerung Carbonsäuren/-ester/-amide [1]
Reaktionsschema Faworski-Umlagerung
Faworski-Babayan-Reaktion (Faworski-Reaktion)
Alexei Jewgrafowitsch Faworski, A. Babayan 1905 Alkine, Carbonylverbindungen, Base Deprotonierung des Alkins, Nukleophiler Angriff α-Carbonylalkene (bei Aldehyden), α-Hydroxyalkine (bei Ketonen) [2]
Reaktionsschema Faworski-Reaktion
Feist-Bénary-Reaktion
Franz Feist, Erich Bénary 1902, 1911 α-Halogenketone, β-Ketoester, Base basenkatsalysierte Kondensation mit Ringschluss Furane [3]
Reaktionsschema Feist-Bénary-Reaktion
Feldman-Oxygenierung
Ken S. Feldman 1986 Cyclopropane, Sauerstoff [3+2]-Cycloaddition 1,2-Dioxolane [4]
Feldman-Vinylcyclopentan-Synthese
Ken S. Feldman 1988 Cyclopropane, Alkene/Alkine, Radikalbildner radikalische Addition Vinylcyclopentane [5]
Felkin-En-Cyclisierung
Hugh Felkin 1972 Butadien, Grignard-Allyl-Reagenzien, Nickel-Triphenylphosphin-Komplexe Cyclisierung Vinylcyclopentane [6]
Fenton-Reaktion
Henry John Horstman Fenton 1894 organische Verbindungen, Wasserstoffperoxid, Eisensalze Oxidation Zerstörung der organischen Verbindungen [7]
Ferrario-Ackermann-Reaktion (Ferrario-Reaktion)
M. E. Ferrario, Fritz Ackermann 1911 Diarylether, Schwefel, Aluminium(III)-chlorid Cyclisierung Phenoxathiine [8]
Reaktionsschema Ferrario-Ackermann-Reaktion
Feringa–Pfaltz-asymmetrische Michael-Addition
Ben Feringa, Andreas Pfaltz 1997 α,β-ungesättigte Ketone, Dialkylzinkverbindungen, BINOL, Cu(II)-Katalysator Michael-Addition stereoselektive Alkylierung in β-Position [9][10]
Ferrier-Reaktion (Ferrier-I-Umlagerung)
Robert J. Ferrier 1962 2,3-ungesättigte Monosaccaride, Lewis-Säure Umlagerung 3,4-ungesättigte Glycoside [11]
Ferrier-Carbocyclisierung (Ferrier-II-Umlagerung)
Robert J. Ferrier 1979 Enolether, Quecksilber(II)-salz Umlagerung Ketone [12]
Reaktionsschema Ferrier-II-Umlagerung
Fétizon-Oxidation
Marcel Fétizon 1968 Alkohole, an Kieselgur adsorbiertes Silber(I)-carbonat Oxidation Carbonylverbindungen [13]
Reaktionsschema Fétizon-Oxidation
Ficini-Claisen-Umlagerung
Jacqueline Ficini 1966 Ynamine, Allylalkohole, Säure Bildung eines Aminoacetals, Claisen-Umlagerung Amide [14]
Ficini-Cycloaddition
Jacqueline Ficini 1972 Ynamine, Enone [2+2]-Cycloaddition Cyclobutene [15]
Fiesselmann-Thiophensynthese
Hans Fiesselmann 1954 α,β-Alkinester, Thioglycolsäurederivate, Base Thiophene [16]
Finnegan-Tetrazolsynthese
William Finnegan 1958 Azide, Nitrile dipolare Cycloaddition Tetrazole [17]
Finkelstein-Reaktion
Hans Finkelstein 1910 Halogenalkane, Natriumiodid Halogenaustausch durch nucleophile Substitution Iodalkane [18]
Reaktionsschema Finkelstein-Reaktion
Fischer-Oxazolsynthese
Emil Fischer 1896 Cyanhydrine, Aldehyde, Salzsäure Kondensation Oxazole [19]
Reaktionsschema Fischer-Oxazolsynthese
Fischersche Indolsynthese
Emil Fischer 1883 Arylhydrazine, Ketone Bindung eines Arylhydrazons, [3+3]-sigmatrope Umlagerung, Addition, Eliminerung Indole [20]
Reaktionsschema Fischer-Indolsynthese
Fischer-Phenylhydrazin-Synthese
Emil Fischer 1875 aromatische Diazoverbindungen, Natriumsulfit, Säure Bildung einer Hydrazinsulfonsäure, Hydrolyse Phenylhydrazine [21]
Reaktionsschema Fischer-Phenylhydrazin-Synthese
Fischer-Phenylhydrazon- und Osazonsynthese
Emil Fischer 1887 Aldehyde/Ketone, Phenylhydrazin Kondensation Phenylhydrazone und Osazone [22]
Fischer-Helferich-Glycosylierung
Emil Fischer, Burckhardt Helferich 1893 Monosaccharide, Alkohole/Thiole, Säure Glykosylierung O- oder S-Glycoside [23]
Reaktionsschema Fischer-Helferich-Glycosylierung
Fischer-Hepp-Umlagerung
Otto Fischer, Eduard Hepp 1886 aromatisches Nitrosamin, Salzsäure Umlagerung aromatische Nitrosoverbindung [24]
Reaktionsschema Fischer-Hepp-Umlagerung
Fischer-Hafner-Synthese
Ernst Otto Fischer, Walter Hafner 1955 Metallchloride, Aluminium, Aromaten Metathese Bis(aren)metall-Komplexe [25]
Fischer-Tropsch-Synthese
Franz Fischer, Hans Tropsch 1925 Kohle, Wasser, Übergangsmetallkatalysator Kohlevergasung, katalytische Hydrierung von CO Kohlenwasserstoffe [26]
Fischer-Veresterung
Emil Fischer 1895 Carbonsäuren, Alkohole, Säure katalytische Veresterung von Carbonsäuren Carbonsäureester [27]
Reaktionsschema Fischer-Veresterung
Fleming-Mah-Anthracensynthese
Ian Fleming, Talat Mah 1975 Brombenzole, Ketenacetale, Natriumamid, Natriumborhydrid, Lithiumtetramethylpiperidid, Chlorbenzole [2+2]-Cycloaddition und Hydrierung zum Benzocyclobutanol, Cyclisierung und Aromatisierung Anthracene [28]
Fleming-Tamao-Oxidation
Ian Fleming, Kohei Tamao 1983 organische Siliciumverbindungen, Wasserstoffperoxid, Kaliumfluorid Oxidation primäre und sekundäre Alkohole [29][30]
Reaktionsschema Fleming-Tamao-Oxidation
Flood-Reaktion
E.A. Flood 1933 Hexaalkyldisiloxane, Schwefelsäure, Ammoniumchlorid/-fluorid Trialkylsilylhalogenide [31]
Reaktionsschema Flood-Reaktion
Fokin-Triazolsynthese
Valery Fokin 2002 Alkine, Azide, Kupfersulfat, Natriumascorbat kupferkatalysierte Cycloaddition Triazole [32]
Forster-Diazoketonsynthese (Forster-Reaktion)
Martin Onslow Forster 1915 α-Ketooxime, Chloramin nukleophile Substitution am Chloramin, Wasserabspaltung, Abspaltung eines Protons Diazoketone [33]
Reaktionsschema Forster-Diazoketonsynthese
Forster-Decker-Reaktion
Martin Onslow Forster, Hermann Decker 1899,1913 Primäre Amine, Benzaldehyd, Halogenalkan Bildung eines Imins, Alkylierung, Hydrolyse unter Abspaltung von Benzaldehyd sekundäre Amine [34][35]
Franchimont-Reaktion
Antoine Paul Nicolas Franchimont 1872 α-Bromcarbonsäure, Natriumcyanid Kondensation 1,2-Dicarbonsäuren [36]
Reaktionsschema Franchimont-Reaktion
Frankland-Duppa-Reaktion
Edward Frankland, B.F. Duppa 1863 Oxalsäuredialkylester, Halogenalkane, Zink, Säure Reduktion 2-Hydroxycarbonsäurealkylester [37][38]
Reaktionsschema Frankland-Duppa-Reaktion
Frankland-Synthese
Edward Frankland 1849 Alkylhalogenide, Zink Alkylzinkverbindungen [39]
Fráter-Seebach-Alkylierung
Georg Fráter, Dieter Seebach 1980 β-Hydroxyester, Base, Halogenalkane diastereoselektive Alkylierung Bildung einer C-C-Bindung in α-Stellung [40][41]
Reaktionsschema Fráter-Seebach-Alkylierung
Freund-Reaktion
August Freund 1882 1,3-Dibrompropan, Natrium Cyclisierung mittels einer intramolekularen Wurtzschen Synthese Cyclopropan [42]
Reaktionsschema Freund-Reaktion
Friedel-Crafts-Acylierung
Charles Friedel, James Crafts 1877 Aromaten, Carbonsäurechloride, Aluminiumtrichlorid elektrophile aromatische Substitution Acylaromaten [43]
Reaktionsschema Friedel-Crafts-Acylierung
Friedel-Crafts-Alkylierung
Charles Friedel, James Crafts 1877 Aromaten, Cloralkane, Aluminiumtrichlorid elektrophile aromatische Substitution Alkylaromaten [43]
Reaktionsschema Friedel-Crafts-Alkylierung
Friedländer-Chinolinsynthese
Paul Friedländer 1882 α-Aminoaldehyde/-ketone, Aldehyde/Ketone Aldolkondensation, interamolekulare Addition, Eliminierung Chinoline [44]
Reaktionsschema Friedländer-Chinolinsynthese
Fries-Umlagerung
Karl Theophil Fries 1908 Phenolester, Lewis-Säure Umlagerung 2- oder 4-Ketophenole [45]
Reaktionsschema Fries-Umlagerung
Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung
Paul Fritsch, Wilhelm Buttenberg, Heinrich Wiechell 1894 1,1-Diaryl-2-brom-alkene, Base Umlagerung 1,2-Diarylalkine [46]
Reaktionsschema Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung
Fürstner-Indolsynthese
Alois Fürstner 1995 Oxoamide, Titan(III)-chlorid, Kaliumgraphit Bildung eines Titan-Graphit-Reagenzes, McMurry-Reaktion Indole [47]
Reaktionsschema Fürstner-Indol-Synthese
Fujimoto-Belleau-Reaktion
George I. Fujimoto, B. Belleau 1951 Enollactone, Grignard-Reagenzien α-substituierte-α,β-ungesättigte Ketone [48][49]
Fujiwara-Moritani-Alkenylierung
Yoshiyuki Fujiwara, Ichiro Moritani 1969 Aromaten, Alkene, Palladium(II)-Katalysator Kupplung Vinylaromaten [50]
Fujiwara-Reaktion
Yoshiyuki Fujiwara 1983 Aromaten, Kohlenstoffmonoxid, Palladium(II)-acetat Oxidation aromatische Carbonsäuren [51]
Fukuyama-Aminsynthese
Tohru Fukuyama 1995 primäre Amine, Alkohole, 2,4-Dinitrobenzolsulfonylchlorid, DEAD, Triphenylphosphin, 2-Thioessigsäure Bildung eines Sulfonamides, Mitsunobu-Reaktion sekundäre Amine [52]
Reaktionsschema Fukuyama-Aminsynthese
Fukuyama-Indolsynthese
Tohru Fukuyama 1994 ο-Isocyanostyrole, Tributylzinnhydrid, AIBN radikalische Cyclisierung Indole [53]
Reaktionsschema Fukuyama-Indolsynthese
Fukuyama-Reduktion
Tohru Fukuyama 1990 Thioester, Triethylsilan, Palladium Reduktion, Palladium-katalysierte Kreuzkupplung Aldehyde [54]
Reaktionsschema Fukuyama-Reduktion

Quellen

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  1. ↑ Al. Faworsky: Ueber Isomerisationserscheinungen in den Reihen der Carbonylverbindungen gechlorter Alkohole und haloidsubstituirter Oxyde der Aethylenkohlen-wasserstoffe. In: Journal für Praktische Chemie. 51, 1894, S. 533–563, doi:10.1002/prac.18950510149.
  2. ↑ A.E. Favorsky: Action of potassium hydroxide on mixtures of ketones and phenylacetylene. In: Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva. 1905, 37, S. 643–645.
  3. ↑ Franz Feist: Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 35, 1902, S. 1537–1544, doi:10.1002/cber.19020350263; Erich Benary: Synthese von Pyridin-Derivaten aus Dichlor-aether und β-Amino-crotonsaeureester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44, 1911, S. 489–493, doi:10.1002/cber.19110440175.
  4. ↑ Ken S. Feldman, M. Parvez: Synthesis of polyoxygenated hydrocarbons via radical-mediated oxygenation of vinylcyclopropanes. In: Journal of the American Chemical Society. 1986, Band 108, Nummer 6, S. 1328–1330 doi:10.1021/ja00266a051.
  5. ↑ Ken S. Feldman, Anthony L. Romanelli, Robert E. Ruckle, Raymond F. Miller: Cyclopentane synthesis via free radical mediated addition of functionalized alkenes to substituted vinyl cyclopropanes. In: Journal of the American Chemical Society. 110, 1988, S. 3300, doi:10.1021/ja00218a050.
  6. ↑ Hugh Felkin, Gérard Swierczewski: Stereochemical evidence in favour of Π-allylnickel intermediates in the formation of olefins from allylic alcohols and grignard reagents, catalysed by nickel complexes. In: Tetrahedron Letters. 13, 1972, S. 1433, doi:10.1016/S0040-4039(01)84647-5.
  7. ↑ H. J. H. Fenton: Oxidation of tartaric acid in presence of iron. In: J. Chem. Soc., Trans.. 65, 1894, S. 899, doi:10.1039/ct8946500899.
  8. ↑ M. E. Ferrario: Sur la phénoxthine. In: Bull. Soc. Chim. France, 1911, Ser. 4 Nr. 9, S. 536 (Digitalisat auf Gallica); Fritz Ackermann: Verfahren zur Darstellung von Phenoxthin und dessen Derivaten, Deutsches Patent 234743, 19. Mai 1910.
  9. ↑ Ben L. Feringa, Mauro Pineschi, Leggy A. Arnold, Rosalinde Imbos, André H. M. De Vries: Hochenantioselektive katalytische 1,4-Addition und kombinierte 1,4-Addition/Aldolreaktion von Organozinkreagentien an Enone. In: Angewandte Chemie. 109, 1997, S. 2733, doi:10.1002/ange.19971092316.
  10. ↑ Andreas Knöbel, Iris Escher, Andreas Pfaltz: Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Organozinc Reagents to Enones Using Chiral Oxazoline-Phosphite Ligands. In: Synlett. 12, 2000, S. 1429, doi:10.1055/s-1997-1048.
  11. ↑ R. J. Ferrier, W. G. Overend, A. E. Ryan: 712. The reaction between 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and p-nitrophenol. In: Journal of the Chemical Society. 1962, S. 3667, doi:10.1039/JR9620003667.
  12. ↑ Robert J. Ferrier: Unsaturated carbohydrates. Part 21. A carbocyclic ring closure of a hex-5-enopyranoside derivative. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1979, S. 1455, doi:10.1039/P19790001455.
  13. ↑ Marcel Fétizon, Michel Golfier: Oxydation sélective des alcools par le carbonate d'argent. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Série C. 1968, 267, S. 900 (Digitalisat auf Gallica).
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  15. ↑ Jacqueline Ficini, Joseph Pouliquen: Cycloaddition des carbamoyl et des carbo-alcoxy-cetenes avec les ynamines. In: Tetrahedron letters. 1972, Band 13, Nummer 12, S. 1135–1138 doi:10.1016/S0040-4039(01)84528-7.
  16. ↑ Hans Fiesselmann, Peter Schipprak: Ueber Oxythiophencarbonsaeureester, I. Mitteil.: Ueber die Anlagerung von Thioglykolsaeureester an Fumarsaeure-, Maleinsaeure- und Acetylendicarbonsaeureester). In: Chemische Berichte. 87, 1954, S. 835–841, doi:10.1002/cber.19540870608.
  17. ↑ William G. Finnegan, Ronald A. Henry, Robert Lofquist: An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles. In: Journal of the American Chemical Society. 80, 1958, S. 3908, doi:10.1021/ja01548a028.
  18. ↑ Hans Finkelstein: Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 1528, doi:10.1002/cber.19100430257.
  19. ↑ Emil Fischer: Neue Bildungsweise der Oxazole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29, 1896, S. 205–214, doi:10.1002/cber.18960290143.
  20. ↑ Emil Fischer, Friedrich Jourdan: Ueber die Hydrazine der Brenztraubensaeure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16, 1883, S. 2241–2245, doi:10.1002/cber.188301602141.
  21. ↑ Emil Fischer: Ueber aromatische Hydrazinverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8, 1875, S. 589, doi:10.1002/cber.187500801178.
  22. ↑ Emil Fischer: Verbindungen des Phenylhydrazins mit den Zuckerarten II. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20, 1887, S. 821, doi:10.1002/cber.188702001187.
  23. ↑ Emil Fischer: Ueber die Glucoside der Alkohole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 26, 1893, S. 2400, doi:10.1002/cber.18930260327; B. Helferich, W. Schäfer.: α-METHYL d-GLUCOSIDE. In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.006.0064.
  24. ↑ Otto Fischer, Eduard Hepp: Zur Kenntniss der Nitrosamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 2991, doi:10.1002/cber.188601902297.
  25. ↑ Ernst Otto Fischer, W. Hafner: Di-benzol-chrom. In: Zeitschrift für Naturforschung. B, A journal of chemical sciences. 1955, Band 10, Nummer 12, S. 665–668 doi:10.1515/znb-1955-1201.
  26. ↑ Franz Fischer, Hans Tropsch: Über die direkte Synthese von Erdöl-Kohlenwasserstoffen bei gewöhnlichem Druck. (Erste Mitteilung). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 59, 1926, S. 830, doi:10.1002/cber.19260590442.
  27. ↑ Emil Fischer, Arthur Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 28, 1895, S. 3252, doi:10.1002/cber.189502803176.
  28. ↑ Ian Fleming, Talat Mah: A simple synthesis of anthracenes. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1975, S. 964, doi:10.1039/P19750000964.
  29. ↑ Kohei Tamao, Neyoshi Ishida, Makoto Kumada: (Diisopropoxymethylsilyl)methyl Grignard reagent: a new, practically useful nucleophilic hydroxymethylating agent. In: The Journal of Organic Chemistry. 48, 1983, S. 2120, doi:10.1021/jo00160a046.
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  32. ↑ Vsevolod V. Rostovtsev, Luke G. Green, Valery V. Fokin, K. Barry Sharpless: A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)‐Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes. In: Angewandte Chemie. 114, S. 2708, doi:10.1002/1521-3757(20020715)114:14<2708::AID-ANGE2708>3.0.CO;2-0.
  33. ↑ Martin Onslow Forster: XXIX-Azotisation by chloroamine. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. 107, 1915, S. 260, doi:10.1039/CT9150700260.
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  35. ↑ Herman Decker, Paul Becker: VI. Über die quaternären Salze der Alkylidenamine und eine allgemeine Methode der Alkylierung primärer Amine zu sekundären. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 395, 1913, S. 362–377, doi:10.1002/jlac.19133950308.
  36. ↑ A. P. N. Franchimont: Ueber die Dibenzyldicarbonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 5, 1872, S. 1048–1050, doi:10.1002/cber.187200502138.
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  38. ↑ E. Frankland, B. F. Duppa: Notizen aus Untersuchungen über die Säuren der Milchsäure-Reihe. II. Ueber die Einwirkung des Zinks auf eine Mischung von Jodäthyl und oxalsaurem Methyl.. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 135, 1865, S. 25, doi:10.1002/jlac.18651350103.
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  45. ↑ K. Fries, G. Finck: Ueber Homologe des Cumaranons und ihre Abkoemmlinge. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 41, 1908, S. 4271–4284, doi:10.1002/cber.190804103146.
  46. ↑ Paul Fritsch: IV. Ueber die Darstellung von Diphenylacetaldehyd und eine neue Synthese von Tolanderivaten. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 279, 1894, S. 319, doi:10.1002/jlac.18942790310; W. P. Buttenberg: Condensation des Dichloracetals mit Phenol und Toluol. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 279, 1894, S. 324, doi:10.1002/jlac.18942790311; H. Wiechell: Condensation des Dichloracetals mit Anisol und Phenetol. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 279, 1894, S. 337, doi:10.1002/jlac.18942790312.
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  50. ↑ Ichiro Moritanl, Yoshiyuki Fujiwara: Aromatic substitution of styrene-palladium chloride complex. In: Tetrahedron letters. 1967, Band 8, Nummer 12, S. 1119–1122 doi:10.1016/s0040-4039(00)90648-8.
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  52. ↑ T. Fukuyama, Chung-Kuang Jow and Mui Cheung: 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamides: Exceptionally versatile means for preparation of secondary amines and protection of amines. In: Tetrahedron Letters. 36, 1995, S. 6373–6374, doi:10.1016/0040-4039(95)01316-A.
  53. ↑ Tohru Fukuyama, Xiaoqi Chen, Ge Peng: A Novel Tin-Mediated Indole Synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. 116, 1994, S. 3127, doi:10.1021/ja00086a054.
  54. ↑ Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li: Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether. In: Journal of the American Chemical Society. 112, 1990, S. 7050–7051, doi:10.1021/ja00175a043.
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