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Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
MacDonald-Fischer-Abbau
Donald L. MacDonald, Hermann O. L. Fischer 1952 Hexosen, Ethanthiol, Perphthalsäure, Hydrazin Bildung eines Dithioacetals, Oxidation, Reaktion mit Hydrazin, Benzaldehyd-Spaltung Pentosen [1]
MacDonald-Kondensation
S. F. MacDonald 1960 Pyrrole, Pyrrolaldehyde, Säure, Sauerstoff Kondensation, Oxidation Porphyrine [2]
Madelung-Indolsynthese
Walter Madelung 1912 ortho-Alkyl-N-acylaniline, Base intramolekulare Cyclisierung Indole [3]
Reaktionsschema Madelung-Indolsynthese
Maillard-Reaktion
Louis Camille Maillard 1912 Aminverbindungen in Lebensmitteln Bräunungsreaktion in Hitze Melanoidine [4]
Maitland-Japp-Reaktion
William Maitland, Francis Robert Japp 1904 Ketone, Aldehyde Kondensation Tetrahydropyranone [5]
Reaktionsschema Maitland-Japp-Reaktion
Majetich-Annelierung
George Majetich 1985 Allylsilane, Fluoride/Lewis-Säuren intramolekulare Cyclisierung Cycloalkane [6]
Makosza-Reaktion
Mieczysław Mąkosza 1983 Nitroaromaten, Carbanionen, Base nucleophile Substitution alkylierte Nitroaromaten [7]
Reaktionsschema Makosza-Reaktion
Makosza-Indolsynthese
Mieczysław Mąkosza 1997 ortho-Nitroarylethane, Base, Zink Cyclisierung, Reduktion Indole [8]
Malaprade-Reaktion
Léon Malaprade 1928 cis-Diole, meta-Periodsäure Oxidation Carbonylverbindungen [9]
Reaktionsschema Malaprade-Reaktion
Mannich-Reaktion
Carl Mannich 1917 CH-acide Verbindungen, Aldehyde, primäre/sekundäre Amine Aminoalkylierung Mannich-Basen [10]
Reaktionsschema Mannich-Reaktion
Marciniec-Kupplung
Bogdan Marciniec 2007 Bis-(Vinyldimethylsilyl)aromaten, 1,4-Divinylbenzol, Rhodium-Katalysator Kupplung Silyl-verbrückte Polymere [11]
Marckwald-asymmetrische Synthese
Willy Marckwald 1904 2-Ethyl-2-methylmalonsäure, Brucin thermische Decarboxylierung 2-Methylbuttersäure [12]
Markó-Lam-Desoxygenierung
István E. Markó, Kevin Lam 2008 Hydroxygruppen, p-Toluoylchlorid, Samarium(II)-iodid/HMPA oder Elektrolyse Veresterung, Reduktion Alkylgruppen [13]
Reaktionsschema Markó-Lam-Desoxygenierung
Marschalk-Reaktion
Charles Henri Marschalk 1936 phenolische Anthrachinone, Aldehyd, Base, Natriumdithionit Deprotonierung, Aldoladdition, Aldolkondensation, Abspaltung von Hydroxid, Reduktion ortho-substituierte phenolische Anthrachinone [14]
Reaktionsschema Marschalk-Reaktion
Marshall-Boronat-Fragmentierung
James Marshall 1966 Bicyclodecene, Diboran, Alkoholate Grob-Fragmentierung Cyclodecadiene [15]
Martinet-Dioxindolsynthese
A. Guyot, J. Martinet 1913 Anilin, Mesoxalsäureester, Base nukleophiler Angriff, Cyclisierung, Abspaltung von Alkoholen, CO2 Dioxindole [16]
Reaktionsschema Martinet-Dioxindolsynthese
Masamune-Macrolactonisierung
Satoru Masamune 1977 Hydroxythioester, Silber-, Quecksilber oder Kupfersalze Cyclisierung Macrolactone [17]
Matsuda-Reaktion
Tsutomu Matsuda 1977 Aryldiazoniumverbindungen, Alkene, Palladium-Katalysator Heck-Reaktion Arylalkene [18]
Mattox-Kendall-Reaktion
Vernon R. Mattox, Edward C. Kendall 1948 α-Bromketone, Phenylhydrazin Eliminierung von HBr α, β-ungesättigte Ketone [19]
Reaktionsschema Mattox-Kendall-Reaktion
Mattox-Umlagerung
Vernon R. Mattox 1952 Steroide mit 1,7-Dihydroxyaceton-Seitenkette, Säure Eliminierung von Wasser 1,7-Glyoxal-Derivate [20]
McCormack-Cycloaddition
William B. McCormack 1953 1,3-Butadien, Dichlorphosphane Cycloaddition Phospholenoxide [21]
Reaktionsschema McCormack-Cycloaddition
McFadyen-Stevens-Reaktion
John S. McFayden, Thomas Stevens Stevens 1936 aromatische Hydrazide, Natriumcarbonat Reduktion aromatische Aldehyde [22]
Reaktionsschema McFadyen-Stevens-Reaktion
McLafferty-Umlagerung
Fred McLafferty 1959 Doppelbindungshaltige Radikalkationen Umlagerung Abspaltung von Neutralmolekülen [23]
Reaktionsschema McLafferty-Umlagerung
McMurry-Reaktion
John E. McMurry 1974 Aldehyde/Ketone, Titan(III)-chlorid/Titan(IV)-chlorid, Reduktionsmittel Kupplungsreaktion Alkene [24]
Reaktionsschema McMurry-Reaktion
Mead-reduktive-Cyclisierung
Keith T. Mead 1993 2-Oxetanone, Säure Ringöffnung, reduktive Cyclisierung Tetrahydrofurane [25]
Meerwein-Arylierung
Hans Meerwein 1939 Aryldiazoniumhalogenide, Alkene, Kupfer(II)-halogenid (Katalysator) Arylierung Arylalkene [26]
Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion
Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf, Albert Verley 1925 Aldehyde/Ketone, Isopropanol, Aluminiumisopropanolat Reduktion Alkohole [27][28][29]
Reaktionsschema Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion
Meinwald-Umlagerung
Jerrold Meinwald 1963 Epoxide, Lewis-Säure Umlagerung Carbonylverbindungen [30]
Meisenheimer-Umlagerung
Jakob Meisenheimer 1919 Aminoxide [1,2]- oder [2-3]-Umlagerung Alkoxyamine [31]
Reaktionsschema Meisenheimer-Umlagerung
Menke-Nitrierung
Jean Baptiste Menke 1925 Aromaten, Kupfer(II)-nitrat, Essigsäureanhydrid aromatische Substitution Nitroaromaten [32]
Reaktionsschema Menke-Nitrierung
Menschutkin-Reaktion
Nikolai Menschutkin 1890 Amine, Halogenalkane quartäre Ammoniumsalze [33]
Reaktionsschema Menschutkin-Reaktion
Mentzer-Pyronsynthese
Charles Mentzer 1946 Phenole, β-Ketoester/Malonate Pyrone/Flavone [34]
Merrifield-Synthese
Robert Bruce Merrifield 1963 N-geschützte Aminosäuren, Dicyclohexylcarbodiimid, Trifluoressigsäure Festphasen-Peptidsynthese Peptide [35]
Meth-Cohn-Chinolinsynthese
O. Meth-Cohn 1978 Acylanilide, Phoshorylchlorid, Dimethylformamid Vilsmeier-Haack-Reaktion, Ringschluss 2-Chlor-3-substituierte Chinoline [36]
Meyer-Reaktion
G. Meyer 1883 Natriumstannit/-arsenit/-plumbit, Halogenalkane Alkylstannonsäuren/-arsonsäuren/-plumbonsäuren [37]
Meyer-Hartmann-Reaktion
Victor Meyer, Christoph Hartmann 1894 Iodoxybenzole, Iodosobenzole, Silber(I)-oxid Diaryliodonium-Salze [38]
Reaktionsschema Meyer-Hartmann-Reaktion
Meyers Oxazolin-Methode
Albert I. Meyers 1974 Oxazoline, LDA, Halogenalkane Deprotonierung, nukleophile Addition Bildung einer C-C-Bindung [39]
Meyers-Aldehydsynthese
Albert I. Meyers 1969 Dihydro-1,3-oxazine, Butyllithium, Halogenalkane, Natriumborhydrid Deprotonierung, Alkylierung, Reduktion Aldehyde [40]
Reaktionsschema Meyers-Aldehydsynthese
Meyers Lactamisierung
Albert I. Meyers 1997 Oxocarbonsäuren, Aminoalkohole Cyclisierung Bicyclolactame [41]
Meyer-Schuster-Umlagerung
Kurt H. Meyer, Kurt Schuster 1922 Propargylalkohole, Säure Umlagerung α,β-ungesättigte Ketone [42]
Reaktionsschema Meyer-Schuster-Umlagerung
Michael-Addition
Arthur Michael 1887 α,β-ungesättigte Carbonylverbindung, Nukleophil nukleophile Addition Bildung einer Bindung zwischen α,β-ungesättigter Carbonylverbindung und Nukleophil [43]
Reaktionsschema Michael-Addition
Michaelis-Arbuzow-Phosphonatsynthese
siehe Arbusow-Reaktion
Michaelis-Becker-Reaktion
August Michaelis, Thomas Becker 1897 Hydrogenphosphonate , Base, Halogenalkan Deprotonierung, nukleophile Substitution Alkylphosphonate [44]
Reaktionsschema Michaelis-Becker-Reaktion
Michael-Stetter-Reaktion
siehe Stetter-Reaktion
Midland-Alpine-Boran-Reduktion
Mark Midland 1977 Carbonylverbindungen, Alpine-Boran asymetrische Reduktion enantioselektive Alkohole [45]
Miescher-Abbau
Karl Miescher 1944 Gallensäuren, Phenylmagnesiumbromid, Säure, N-Bromsuccinimid, Chromtrioxid Grignard-Reaktion, Eliminierung, Bromierung, Eliminierung, Oxidation Ketone [46]
Reaktionsschema Miescher-Abbau
Migita-Kosugi-Stille-Kupplung
siehe Stille-Kupplung
Mignonac-Reaktion
Georges Mignonac 1921 Aldehyde/Ketone, Ammoniak, Wasserstoff, Nickel katalytische Hydrierung primäre Amine [47]
Reaktionsschema Mignonac-Reaktion
Milas-Hydroxylierung
Nicholas A. Milas 1936 Alkene, Wasserstoffperoxid, Osmium(VIII)-oxid Oxidation cis-Diole [48]
Reaktionsschema Milas-Hydroxylierung
Minisci-Reaktion
Francesco Minisci 1971 (Hetero)aromaten, Carbonsäuren, Silbersalz, Oxidationsmittel radikalische Substitution alkylierte Aromaten [49]
Reaktionsschema Minisci-Reaktion
Mislow-Evans-Umlagerung
Kurt Mislow, David Evans 1970 α-substituierte Allylsulfoxide, Thiophil Umlagerung Alkenole [50][51]
Reaktionsschema Mislow-Evans-Umlagerung
Mitsunobu-Reaktion
Oyo Mitsunobu 1967 Alkohole, Triphenylphosphin, DEAD/DIAD/DMAD Betain-Bildung, Deprotonierung, nukleophile Substitution Ester/Ether/Amine/Thioether [52]
Reaktionsschema Mitsunobu-Reaktion
Mitsunobu-Cyclodehydratisierung
benannt nach Oyo Mitsunobu 2007 Diole, Triphenylphosphin, DIAD Mitsunobu-Reaktion Epoxide [53]
Miyaura-Borylierung
Norio Miyaura 1995 Halogenaromaten, Tetraalkoxydiborane, Pd(0)-Verbindung (Katalysator) Borierung (Hetero)Arylborester [54]
Mizoroki‐Heck-Reaktion
siehe Heck-Reaktion
Moffatt-Oxidation
siehe Pfitzner-Moffatt-Oxidation
Moffatt-Swern-Oxidation
siehe Swern-Oxidation
Moiseev-Reaktion
Ilya Moiseev 1960 Ethen, Essigsäure, Sauerstoff, Palladium-Katalysator Oxidation Vinylacetat [55]
Montgomery-Kupplung
John Montgomery 1997 Aldehyde, Alkine, Nickel-Komplex, Organosilan/-boran/zinkverbindung/-zirconiumverbindung Kupplung Allylalkohole [56]
Moore-Cyclisierung
Harold W. Moore 1985 Eninketene biradikalische Cyclisierung Phenole [57]
Morgan-Walls-Reaktion
Gilbert Thomas Morgan und Leslie Percy Walls 1931 N-Acyl-2-aminobiphenyl, Phosphoroxychlorid intramolekulare Cyclisierung Phenanthridin, Phenathridinderivate [58]
Reaktionsschema Morgan-Walls-Reaktion
Morita-Baylis-Hillman-Reaktion
siehe Baylis-Hillman-Reaktion
Mori-Ban-Indolsynthese
Miwako Mori, Yoshio Ban 1977 o-Halogenaniline, Palladium(II)-acetat, Triphenylphosphin Bildung von Pd(0), oxidative Addition von Pd(0), Ringschluss, β-Hydrid-Eliminierung Indole [59]
Mori-Shibasaki-Nitrogenierung
Miwako Mori, Masakatsu Shibaki 1987 Carbonsäurechloride/cyclische Carbonsäureanhydride, Titan-Magnesium-Komplex 3 THF·Mg2Cl2O·TiNCO Insertion von Stickstoff Amide/Imide [60]
Morin-Umlagerung
Robert Morin 1963 Penizillin-Sulfoxide, Säure Umlagerung Cephalosporine [61]
Moureau-Mignonac-Ketiminsynthese
Charles Moureau, Georges Mignonac 1913 Nitrile, Grignard-Verbindungen nucleophile Addition Ketimine [62]
Reaktionsschema Moureau-Mignonac-Ketiminsynthese
Mukaiyama-Michael-Addition
Teruaki Mukaiyama, Arthur Michael 1973 α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, Silylenolether, Lewis-Säure Michael-Addition Bildung einer C-C-Bindung [63]
Mukaiyama-Aldolreaktion
Teruaki Mukaiyama 1973 Carbonylverbindungen, silylierte Enole, Lewis-Säure gekreuzte Aldolreaktion β-Hydroxycarbonylverbindungen [64]
Reaktionsschema Mukaiyama-Aldolreaktion
Mukaiyama-Redoxkondensation
Teruaki Mukaiyama 1976 Alkohole, Triphenylphoshin, Chinone, Carbonsäuren Kondensation Carbonsäureester [65]
Mukaiyama-Veresterung
Teruaki Mukaiyama 1975 Carbonsäuren, 2-Chloro-1-methyl-pyridiniumiodid, Alkohole Kondensation Carbonsäureester [66]
Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess
Martin Müller-Cunradi, Kurt Pieroh 1939 Acetale, Enolether, Lewis-Säure Abspaltung eines Alkoholats, Bildung einer C-C-Bindung, Bildung eines Acetals 3-Alkoxyacetale [67]
Reaktionsschema Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess
Müller-Rochow-Synthese
Richard Müller, Eugene Rochow 1940 Chlormethan, Silicium, Kupfer Methylchlorsilane [68][69]
Mundy-N-Acyllactam-Umlagerung
Bradford P. Mundy 1972 Lactame, Carbonsäurechloride, Calciumoxid Reaktion zum N-Acyllactam, Umlagerung in der Pyrolyse cyclische Imine [70]
Murahashi-Reaktion
Shun‐Ichi Murahashi 1979 Organolithiumverbindungen, Alkenylhalogenide, Palladium-Triphenylphosphin-Katalysator Kupplung Alkene [71]
Reaktionsschema Murahashi-Reaktion
Murai-Reaktion
Shinji Murai 1993 Aromaten, Alkene, Ruthenium-Katalysator Bildung einer C-C-Bindung Alkylaromaten [72]
Reaktionsschema Murai-Reaktion
Myers-Saito-Cyclisierung
Andrew G. Myers, Isao Saito 1989 Eninallene intramolekulare Umlagerung Aromaten [73][74]
Reaktionsschema Myers-Saito-Cyclisierung
Myers-Alkylierung
Andrew G. Myers 1994 N-acyliertes Pseudoephedrin, Lithiumdiisopropylamid, Alkyliodide Deprotonierung in α-Position, Alkylierung enantioselektive Carbonsäuren/Aldehyde/Alkohole [75]

Quellen

Bearbeiten
  1. ↑ Donald L. MacDonald, Hermann O. L. Fischer: The Degradation of Sugars by Means of their Disulfones1. In: Journal of the American Chemical Society. 1952, Band 74, Nummer 8, S. 2087–2090 doi:10.1021/ja01128a071.
  2. ↑ G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. MacDonald: Pyrromethanes and Porphyrins Therefrom1. In: Journal of the American Chemical Society. 1960, Band 82, Nummer 16, S. 4384–4389 doi:10.1021/ja01501a066.
  3. ↑ W. Madelung: Über eine neue Darstellungsweise für substituierte Indole. I. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 45, 1912, S. 1128, doi:10.1002/cber.191204501160.
  4. ↑ L. C. Maillard: Formation of Melanoidins in a Methodical Way. In: Compt. Rend. 154, 1912, S. 66.
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  7. ↑ Mieczysław Mąkosza, Tomasz Glinka: Reaction of organic anions. Part 108. On the mechanism of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes. In: The Journal of Organic Chemistry. 1983, Band 48, Nummer 21, S. 3860–3861 doi:10.1021/jo00169a067.
  8. ↑ Zbigniew Wróbel, Mieczysław Mąkosza: Synthesis of 1-hydroxyindoles and indoles from ortho-nitroarylethanes. In: Tetrahedron. 1997, Band 53, Nummer 15, S. 5501–5514 doi:10.1016/S0040-4020(97)00208-1.
  9. ↑ Léon Malaprade: Oxydation de quelques polyalcools par l'acides periodique. In: Comptes Rendus. 186, 1928, S. 382 (Digitalisat auf Gallica).
  10. ↑ C. Mannich: Eine Synthese von β-Ketonbasen. In: Archiv der Pharmazie. 255, 1917, S. 261, doi:10.1002/ardp.19172550217.
  11. ↑ Bogdan Marciniec: Catalytic Coupling of sp2- and sp-Hybridized Carbon–Hydrogen Bonds with Vinylmetalloid Compounds. In: Accounts of Chemical Research. 2007, Band 40, Nummer 10, S. 943–952 doi:10.1021/ar700116f.
  12. ↑ W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1904, Band 37, Nummer 1, S. 349–354 doi:10.1002/cber.19040370165.
  13. ↑ István E. Markó, Kevin Lam: Using Toluates as Simple and Versatile Radical Precursors. In: Organic Letters. 2008, Band 10, Nummer 13, S. 2773–2776 doi:10.1021/ol800944p.
  14. ↑ C. Marschalk et al.: Bulletin de la Société Chimique de France. 1936, 3, 1545.
  15. ↑ James A. Marshall, Gordon L. Bundy: A New Fragmentation Reaction. The Synthesis of 1-Methyl-trans,trans-1,6-cyclodecadiene. In: Journal of the American Chemical Society. 88, 1966, S. 4291, doi:10.1021/ja00970a053.
  16. ↑ A. Guyot, J. Martinet: Condensation des amines aromatiques primaires et secondaires avec les éthers mésoxaliques. Syntèse dans la série de l'indole. In: Comptes rendus. 1913, 156, S. 1627 (Digitalisat auf Gallica).
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  18. ↑ Kiyoshi Kikukawa, Tsutomu Matsuda: REACTION OF DIAZONIUM SALTS WITH TRANSITION METALS. I. ARYLATION OF OLEFINS WITH ARENEDIAZONIUM SALTS CATALYZED BY ZERO VALENT PALLADIUM. In: Chemistry Letters. 1977, Band 6, Nummer 2, S. 159–162 doi:10.1246/cl.1977.159.
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  30. ↑ Jerrold Meinwald, Santokh Singh. Labana, Mohindra Singh. Chadha: Peracid Reactions. III. The Oxidation of Bicyclo [2.2.1]heptadiene. In: Journal of the American Chemical Society. 85, 1963, S. 582, doi:10.1021/ja00888a022.
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