Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
Cacchi-Kupplung
Sandro Cacchi 1986 Vinyltriflate, terminale Alkine, Kupfer(I)-Salz, Palladium(0)-Komplex Kupplung C-C-Bindung zwischen Alken und Alkin [1]
Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung
Paul Cadiot, Wladyslaw Chodkiewicz 1955 terminales Alkin, Halogenalkin, Kupferbromid, Stickstoffbase Kupplung unter Kupferkatalyse Dialkine [2]
Reaktionsschema Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung
Cadogan-Cameron-Wood-Cyclisierung
John I. G. Cadogan, M. Cameron-Wood 1965 Nitroaromaten, Trialkylphosphite Reduktion, Cyclisierung Heterocyclen wie Indole, Pyrrole... [3]
Cadogan-Sundberg-Indolsynthese
John I. G. Cadogan, Richard J. Sundberg 1962 o-Nitrostyrole/o-Nitrostilbene, Trialkylphosphite Desoxygenierung, Ringschluss Indole [4][5]
Reaktionsschema Cadogan-Sundberg-Indolsynthese
Caglioti-Reaktion
Luciano Caglioti 1963 Ketone, Tosylhydrazon, Hydrid Reduktion Alkane [6]
Reaktionsschema Caglioti-Reaktion
Cahours-Hofmann-Reaktion
Auguste Cahours, August Wilhelm von Hofmann 1857 Quartäre Phosphoniumhydroxide, Base Zersetzung Kohlenwasserstoffe, tertiäre Phosphine [7]
Reaktionsschema Cahours-Hofmann-Reaktion
Camps-Chinolinsynthese
Rudolf Camps 1899 N-Acyl-ortho-acylaniline, Base intramolekulare Kondensation Hydroxychinoline [8]
Reaktionsschema Camps-Chinolinsynthese
Cannizzaro-Reaktion
Stanislao Cannizzaro 1853 Aldehyde, Base Disproportionierung Carbonsäure, Alkohol [9]
Reaktionsschema Cannizzaro-Reaktion
Carboni-Lindsey-Reaktion
R. A. Carboni, R. V. Lindsey 1959 Tetrazine, ungesättigte Verbindungen Diels-Alder-Reaktion mit Stickstoff- und Wasserstoffabspaltung Pyridazine [10]
Reaktionsschema Carboni-Lindsey-Reaktion
Cargill-Umlagerung
Robert L. Cargill 1967 Bicyclo[4,2,0]octenone, Säure Umlagerung Bicyclo[3,2,1]octenone [11]
Carreira-Alkynilierung
Erick M. Carreira 2000 Aldehyde, terminale Alkine, Zinktrifluormethansulfonat (Kat.) Kupplung enantioselektive Propargylalkohole [12]
Carroll-Umlagerung
Michael Francis Carroll 1940 β-Keto-Allylester, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) palladium-katalysierte Umlagerung unter CO2-Abspaltung γ,δ-Allylketone [13]
Reaktionsschema Caroll-Umlagerung
Castro-Indolsynthese
Charles E. Castro 1966 O‐Haloaniline, Kupferacetylide metallkatalysierte Cyclisierung Indole [14]
Reaktionsschema Castro-Indolsynthese
Castro-Stephens-Kupplung
Charles E. Castro, Robert D. Stephens 1963 Arylhalogenide, Kupferacetylid Kupplungsreaktion aromatische Alkine [15]
Reaktionsschema Castro-Stephens-Kupplung
Catellani-Reaktion
Marta Catellani 1997 Aryliodide, Alkene, Alkyliodide, Norbornen, Palladium-Kat. Kreuzkupplungsreaktion o,o′-disubstituierte Vinylaromaten [16]
Cella-Piancatelli-Alkoholoxidation
James A. Cella, Giovanni Piancatelli 1975/97 Alkohole, TEMPO, mCPBA/Diacetoxyiodbenzol Oxidation Aldehyde/Ketone [17][18]
Chan-Alkinreduktion
Ka-Kong Chan 1976 Alkinalkohole, Red-Al oder Lithiumaluminiumhydrid stereoselektive Reduktion E-Allylalkohole [19]
Chan-Lam-Kupplung
Dominic M. T. Chan, Patrick Y. S. Lam 1998 Amine, Arylboronsäuren, Kupfer(II)-acetat (Katalysator) Kupplung N-Arylamine [20]
Reaktionsschema Chan-Lam-Kupplung
Chan-Umlagerung
Tak-Hang Chan 1984 Acyloxacetat, Lithiumdiisopropylamid Umlagerung 2-Hydroxy-3-ketoester [21]
Reaktionsschema Chan-Umlagerung
Chapman-Umlagerung
Arthur William Chapman 1925 ortho-Aryliminoether Umlagerung Amide [22]
Reaktionsschema Chapman-Umlagerung
Chattaway-Umlagerung
Frederick Daniel Chattaway 1904 N,N-Diacylaniline, Zinkchlorid Umlagerung p-(N-Acylamino)arylketone [23]
Chrétien-Longi-Reaktion
André Chrétien, Yves Longi 1945 Alkohole, Natriumnitrit, Aluminiumsulfat Salpetrigsäureester [24]
ReaktionsschemaChretien-Longi-Reaktion
Ciamician-Dennstedt-Umlagerung
Giacomo Luigi Ciamician, Max Dennstedt 1881 Pyrrole, Chloroform, Base Umlagerung 3-Chlorpyridine [25]
Reaktionsschema Ciamician-Dennstedt-Umlagerung
Ciamician-Kupplung
Giacomo Ciamician 1908 Ketone reduktive photolytische Kupplung Diole [26]
Claisen-Ireland-Umlagerung
Ludwig Claisen, Robert E. Ireland 1972 Carbonsäureallylester Silylierung, Umlagerung γ,δ-ungesättigte Carbonsäuren [27]
Claisen-Isoxazolsynthese
Ludwig Claisen 1891 β-Ketoester, Hydroxylamin Cyclisierung 3-Hydroxyisoxazole [28]
Claisen-Kondensation
Ludwig Claisen 1887 Ester, Base Kondensation β-Ketoester [29]
Reaktionsschema Claisen-Kondensation
Claisen-Umlagerung
Ludwig Claisen 1912 Allyl-Vinyl-Ether/Allyl-Aryl-Ether [3+3]-sigmatrope Umlagerung γ,δ-ungesättigte Carbonylverbindungen/o-Allylphenole [30]
Reaktionsschema Claisen-Umlagerung
Claisen-Schmidt-Kondensation
Ludwig Claisen, J. Gustav Schmidt 1881 aromat. Aldehyde, aliphat Aldehyde/Ketone, Basen Kondensation α,β-ungesättigte Aldehyde/Ketone [31]
Reaktionsschema Claisen-Schmidt-Kondensation
Claisen-Shadwell-Reaktion
Ludwig Claisen, J. Shadwell 1879 o-Aminoarylglyoxyalsäure Cyclisierung Isatin [32]
Claisen-Tischtschenko-Reaktion
siehe Tischtschenko-Reaktion
Clauson-Kaas-Reaktion
Niels Clauson-Kaas 1952 primäre Amine, alkoxysubstituiertes Tetrahydrfuran, Säure Protonierung, Ringöfffnung, Anlagerung des Amins unter Methanolabspaltung, Ringschluss Pyrrole [33]
Reaktionsschema Clauson-Kaas-Reaktion
Clay-Kinnear-Perren-Kondensation
John Clay, A.M. Kinnear, E.A. Perren 1951 Chloralkane, Phosphortrichlorid, Aluminiumtrichlorid (Katalysator), Aluminium Bildung eines Alkyltrichlorophosphoniumsalzes, Reduktion Alkylphosphonyldichloride und -ester [34][35]
Clayton-Jensen Chlorophosphorisierung
J. O. Clayton, W. L. Jensen 1948 Alkane, Sauerstoff, Phosphortrichlorid radikalische Chlorphosphorisierung Alkylphosphorylchloride [36]
Reaktionsschema Clayton-Jensen Chlorophosphorisierung
Clemmensen-Reduktion
Erik Christian Clemmensen 1913 Aldehyde/Ketone, amalgamiertes Zink, Salzsäure Reduktion Alkane [37]
Reaktionsschema Clemmensen-Reduktion
Cloke-Wilson-Umlagerung
John B. Cloke, Christopher L. Wilson 1929/1947 Cyclopropylimine/-aldehyde/-ketone Umlagerung Dihydropyrrole/-furane [38][39]
Cohen-reduktive-Lithiierung
Theodore Cohen 1978 Phenylthioether, Lithiumnaphthalid reduktive Lithiierung Organolithiumverbindungen [40]
Collins-Oxidation
J.C.Collins 1968 primäre Alkohole, Collins-Reagenz Oxidation Aldehyde [41]
Collman-Carbonylierung
James P. Collman 1970 Alkylhalogenide/-tosylate, Collmans Reagenz, CO Oxidation Aldehyde/Ketone [42][43]
Combes-Chinolinsynthese
Alphonse-Edmond Combes 1888 Aniline, β-Diketone, Säure säurekatalysierte Kondensation Chinoline [44]
Combes-Chinolinsynthese
Conia-En-Reaktion (Conia-Cyclisierung)
Jean-Marie Conia 1975 Enolisierbare Carbonylverbindungen mit Alkenyl- oder Alkinylgruppe intramolekulate En-Reaktion Cycloalkane/-alkene [45]
Conrad-Limpach-Reaktion
Max Conrad, Leonhard Limpach 1887 Aniline, β-Ketoester thermische oder säurekatalysierte Kondensation Chinolin-4-one [46]
Reaktionsschema Conrad-Limpach-Reaktion
Cook–Heilbron-Thiazolsynthese
Alan H. Cook, Ian Heilbron 1947 α-Aminonitrile/Aminocyanoacetate, Kohlenstoffdisulfid/Dithiosäuren/Isothiocyanate Cyclisierung 5-Aminothiazole [47]
Reaktionsschema Cook–Heilbron-Thiazolsynthese
Cooper-Finkbeiner-Hydromagnesierung
Cope-Eliminierung
Arthur C. Cope 1949 N-Oxide thermische Eliminerung Olefine, N-Hydroxy-Amine [48]
Reaktionsschema Cope-Eliminierung
Cope-Mamloc-Wolfenstein-Olefinsynthese
Cope-Umlagerung
Arthur C. Cope 1940 1,5-Hexadiene [3,3]-sigmatrope Umlagerung 1,5-Hexadiene [49]
Reaktionsschema Cope-Umlagerung
Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion
Elias James Corey Jr., Raman K. Bakshi, Saizo Shibata 1987 Ketone, Boran, Oxazaborolidine (Kat.) enantioselektive Reduktion Alkohole [50]
Reaktionsschema Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion
Corey-Chaykovsky-Epoxidierung
Elias James Corey, Michael Chaykovsky 1962 Dimethylsulfoxonium-Methylid/Dimethylsulfonium-Methylid, Carbonylverb./Alkene/Imine Epoxide/Cyclopropane/Aziridine [51]
Reaktionsschema Corey-Chaykovsky-Epoxidierung
Corey-Fuchs-Reaktion
Elias James Corey, Philip L. Fuchs 1972 Aldehyde, Tetrabrommethan, Triphenylphosphin, Zink, Butyllithium Bildung eines Dibrommethyl-Triphenylphosphin-Adduktes, Wittig-Reaktion, Eliminierung terminale Alkine [52]
Reaktionsschema Corey-Fuchs-Reaktion
Corey-House-Posner-Whitesides-Reaktion
Elias J. Corey, Herbert O. House, Gary Posner, George M. Whitesides 1966/67 Halogen-/Tosylalkane, Alkylcuprate Kupplung Alkane [53][54]
Corey-Gilman-Ganem-Oxidation
Elias J. Corey, Norman W. Gilman, B. E. Ganem 1968 Aldehyde oder Allylaldehyde, Mangandioxid, Kaliumcyanid, Alkohole Oxidation Allylester [55]
Reaktionsschema Corey-Gilman-Ganem-Oxidation
Corey-Kim-Oxidation
Elias James Corey, Choung U. Kim 1972 Alkohole, N-Chlorsuccinimid, Dimethylsulfid, Triethylamin Oxidation Ketone/Aldehyde [56]
Reaktionsschema Corey-Kim-Oxidation
Corey-Kwiatkowski-Reaktion
Elias James Corey, George T. Kwiatkowski 1966 Aldehyde/Ketone, Lithiumalkylphosphondiamid nukleophile Addition, Cyclisierung, Abspaltung von Phosphorsäurediamid Alkene [57]
Reaktionsschema Corey-Kwiatkowski-Reaktion
Corey-Link-Reaktion
Elias James Corey, John O. Link 1992 Trichlormethylketone, 1,3,2-Benzodioxaborol, (R)- oder (S)-Oxazaborolidin, Base, Natriumazid, Wasserstoff/Palladium enantioselektive Reduktion zum Alkohol, Diazotierung, Hydrierung α-Aminosäuren [58]
Corey-Nicolaou-Macrolactonisierung
Elias James Corey, Kyriacos C. Nicolaou 1974 ω-Hydroxy-Carbonsäuren, 2,2’-Dipyridyl-disulfid, Triphenylphosphin Lactone [59]
Reaktionsschema Corey-Nicolaou-Macrolactonisierung
Corey-Schmidt-Oxidation
Elias J. Corey, Greg Schmidt 1979 Alkohole, Cornforth-Reagenz Oxidation Aldehyde/Ketone oder Carbonsäureester (abhängig vom Lösungsmittel) [60]
Reaktionsschema Corey-Schmidt-Oxidation
Corey-Seebach-Reaktion
Elias James Corey Jr., Dieter Seebach 1965 Carbonylverbindungen, Propan-1,3-dithiol, Butyllithium Umpolung: Bildung eines Thioacetals, Deprotonierung, anschließend nukleoph. Substitutionen möglich [61]
Reaktionsschema Corey-Seebach-Reaktion
Corey-Suggs-Oxidation
Elias J. Corey, J. William Suggs 1975 Alkohole, Pydidiniumchlorochromat Oxidation Aldehyde/Ketone [62]
Reaktionsschema Corey-Suggs-Oxidation
Corey-Winter-Eliminierung
Elias James Corey, Roland A. E. Winter 1963 vicinale Diole, 1,1’-Thiocarbonyldiimidazol, Trimethylphosphit reduktive Eliminierung Alkene [63]
Reaktionsschema Corey-Winter-Eliminierung
Cornforth-Umlagerung
John W. Cornforth 1949 4-Carbonyl-substituierte Oxazole Umlagerung über ein Dicarbonyl-Nitril isomere Oxazole [64]
Reaktionsschema Cornforth-Umlagerung
Craig-2-Bromopyridin-Synthese
Lyman C. Craig 1934 2-Aminopyridin, Natriumnitrit, Bromwasserstoffsäure Diazotierung, nukleophile Substitution 2-Bromopyridin [65]
Creighton-Reduktion
Henry Jermain Creighton 1939 in Natriumsulfatlösung gelöste Zucker, amalgamiertes Blei oder Zink elektrochemische Reduktion Alkohole [66]
Criegee-Glycolspaltung
Rudolf Criegee 1931 vicinale Diole, Blei(IV)-acetat Carbonylverbindungen [67]
Reaktionsschema Criegee-Glycolspaltung
Criegee-Ozonolyse
Rudolf Criegee 1949 Alkene, Ozon 1,3-Dipolare Cycloaddition je nach Aufarbeitung Carbonsäuren, Alkohole, Carbonylverbindungen [68]
Reaktionsschema Criegee-Ozonolyse
Criegee-Umlagerung
Rudolf Criegee 1945 tertiäre Alkohole, Persäure Umlagerung Ketone/Carbonsäureester/Kohlensäureester (abhängig vom Mengenverhältnis der Edukte) [69]
Reaktionsschema Criegee-Umlagerung
Cristol‐First-Reaktion
Stanley J. Cristol, William Firth 1961 Carbonsäuren, Quecksilber(II)-oxid, Brom Hunsdiecker-Reaktion Alkylhalogenide [70]
Crum Brown-Walker-Elektrolyse
Alexander Crum Brown, James Walker 1891 Carbonsäurehalbester Kolbe-Elektrolyse Carbonsäurediester mit doppelter Kettenlänge [71]
Curtius-Reaktion
Theodor Curtius 1890 Carbonsäureazide Umlagerung zum Isocyanat, Dacarboxylierung Amine [72]
Reaktionsschema Curtius-Reaktion
  1. Sandro Cacchi, Enrico Morera, Giorgio Ortar: Palladium-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with 1-Alkynes. A New Route to Conjugated Enynes. In: Synthesis. 1986, 1986, S. 320–322, doi:10.1055/s-1986-31599.
  2. Paul Cadiot, Wladyslav Chodkiewicz: Nouvelle Synthèse de composés polyacétyléniques conjugués symétriques et dissymétriques. In: Comptes Rendus de l'Académie des sciences. 1955, 241, S. 1055-1057 (Digitalisat auf Gallica).
  3. J. I. G. Cadogan, M. Cameron-Wood, R. K. Mackie, R. J. G. Searle: 896. The reactivity of organophosphorus compounds. Part XIX. Reduction of nitro-compounds by triethyl phosphite: a convenient new route to carbazoles, indoles, indazoles, triazoles, and related compounds. In: Journal of the Chemical Society. 1965, S. 4831 doi:10.1039/JR9650004831.
  4. J.I.G. Cadogan, M. Cameron-Wood: Synthesis of new substituted carbazole derivatives. In: Proceedings of the Chemical Society. 1962, S. 361, doi:10.1039/PS9620000349.
  5. R. J. Sundberg: Deoxygenation of Nitro Groups by Trivalent Phosphorus. Indoles from o-Nitrostyrenes. In: The Journal of Organic Chemistry. 30, 1965, S. 3604, doi:10.1021/jo01022a006.
  6. L. Caglioti, M. Magi: The reaction of tosylhydrazones with lithium aluminium hydride. In: Tetrahedron. 19, 1963, S. 1127, doi:10.1016/S0040-4020(01)98571-0.
  7. A. Cahours, A. W. Hofmann: Untersuchungen über die Phosphorbasen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 104, 1857, S. 1, doi:10.1002/jlac.18571040102.
  8. R. Camps: Synthese von α- und γ-Oxychinolinen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 32, 1899, S. 3228, doi:10.1002/cber.18990320389.
  9. S. Cannizzaro: Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1853, 88, 1,S. 129-130, doi:10.1002/jlac.18530880114.
  10. R. A. Carboni, R. V. Lindsey: Reactions of Tetrazines with Unsaturated Compounds. A New Synthesis of Pyridazines. In: Journal of the American Chemical Society. 81, 1959, S. 4342, doi:10.1021/ja01525a060.
  11. Robert L. Cargill, James W. Crawford: Synthesis and rearrangement of tricyclo[4.3.2.01,6]undec-10-en-2-one. In: Tetrahedron Letters. 8, 1967, S. 169, doi:10.1016/S0040-4039(00)90510-0.
  12. Doug E. Frantz, Roger Fässler, Erick M. Carreira: Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes. In: Journal of the American Chemical Society. 2000, Band 122, Nummer 8, S. 1806–1807 doi:10.1021/ja993838z.
  13. M. F. Carroll: 131. Addition of β-unsaturated alcohols to the active methylene group. Part I. The action of ethyl acetoacetate on linalool and geraniol. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1940, S. 704, doi:10.1039/JR9400000704.
  14. C. E. Castro, E. J. Gaughan, D. C. Owsley: Indoles, Benzofurans, Phthalides, and Tolanes via Copper(I) Acetylides. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 4071, doi:10.1021/jo01350a045.
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  16. Marta Catellani, Franco Frignani, Armando Rangoni: A Complex Catalytic Cycle Leading to a Regioselective Synthesis of o,o′‐Disubstituted Vinylarenes. In: Angewandte Chemie. 1997, Band 36, Nummer 1-2, S. 119–122 doi:10.1002/anie.199701191.
  17. James A. Cella, James A. Kelley, Edward F. Kenehan: Nitroxide-catalyzed oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid. New method. In: The Journal of Organic Chemistry. 1975, Band 40, Nummer 12, S. 1860–1862 doi:10.1021/jo00900a049.
  18. A. de Mico, Roberto Margarita, Luca Parlanti, Andrea Vescovi, Giovanni Piancatelli: A Versatile and Highly Selective Hypervalent Iodine (III)/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxyl-Mediated Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds. In: The Journal of Organic Chemistry. 1997, Band 62, Nummer 20, S. 6974–6977 doi:10.1021/jo971046m.
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  21. S.D. Lee, T.H. Chan, K.S. Kwon: Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters. In: Tetrahedron Letters. 25, 1984, S. 3399, doi:10.1016/S0040-4039(01)91030-5.
  22. Arthur William Chapman: Imino-aryl ethers. Part III. The molecular rearrangement of N-phenylbenziminophenyl ether. In: J. Chem. Soc., Trans. 1925, 127, S. 1992-1998, doi:10.1039/CT9252701992.
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  35. A. M. Kinnear, E. A. Perren: 661. Formation of organo-phosphorus compounds by the reaction of alkyl chlorides with phosphorus trichloride in the presence of aluminium chloride. In: Journal of the Chemical Society. 1952, S. 3437, doi:10.1039/JR9520003437.
  36. J. O. Clayton, W. L. Jensen: Reaction of Paraffin Hydrocarbons with Phosphorus Trichloride and Oxygen to Produce Alkanephosphonyl Chlorides. In: Journal of the American Chemical Society. 70, 1948, S. 3880, doi:10.1021/ja01191a103.
  37. Erik Clemmensen: Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen unter Anwendung von amalgamiertem Zink und Salzsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1913, 46, 2, S. 1837-1846, doi:10.1002/cber.19130460292.
  38. John B. Cloke: The formation of pyrrolines from gama-chloropropyl and cyclopropyl ketimines. In: Journal of the American Chemical Society. 51, 1929, S. 1174, doi:10.1021/ja01379a028.
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