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Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
Kabachnik-Fields-Reaktion
Martin Israilewitsch Kabachnik, Ellis K. Fields 1952 Aldehyde, Amine, Phosphonsäure Mehrkomponentenreaktion α-Aminophosphonate [1][2]
Reaktionsschema der Kabachnik-Fields-Reaktion
Kagan-Molander-Kupplung
Henri Kagan, Gary Molander 1980/84 Alkylhalogenide, Ketone/Aldehyde, Samarium(II)-iodid Kupplung Alkohole [3][4]
Kagan-Modena-Oxidation
Henri Kagan, Giorgio Modena 1984 Sulfide, tert-Butylhydroperoxid, Titan-Komplex assymetrische Oxidation chirale Sulfoxide [5][6]
Kahne-Glycosidierung
Daniel Kahne 1989 Glycosyl-Sulfoxide, Trifluormethansulfonsäureanhydrid, Nuleophil Einführung der Triflylgruppe, Ersetzung der Gruppe durch das Nucleophil stereoselektive O-, S- oder N-Glycoside [7]
Kaluza-Reaktion
Ludwig Kaluza 1912 Amine, Kohlenstoffdisulfid Bildung eines Thiocarbamates Isothiocyanate [8]
Kametani-Oxidation
Tetsuji Kametani 1977 Amine, Sauerstoff, Kupfer(I)-chlorid/Pyridin oxidativer Abbau Nitrile [9]
Kamlet-Reaktion
siehe Henry-Reaktion
Katritzky-Pyridinsynthese
Alan Katritzky 1999 α-substituierte Ketone, α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, Ammoniumacetat Michael-Addition, Eliminierung Pyridine [10]
Keck-Macrolactonisierung
Gary E. Keck 1985 ω-Hydroxycarbonsäuren, Dicyclohexylcarbodiimid, 4-(Dimethylamino)pyridin, DMAP-HCl Aktivierung, Steglich-Veresterung Makrolactone [11]
Kauffmann-Cycloaddition
Thomas Kauffmann 1972 Azallylanionen, Alkene stereoselektive [3+2]-Cycloaddition Pyrrolidine [12]
Kauffmann-Dimerisierung
Thomas Kauffmann 1967 Heteroaromaten/aromatische Nitrile, Kupfer(I)-salze, Magnesium- oder Lithiumaromatische Verbindungen Dimerisierung Ketazine/Polyheteroaromaten [13]
radikalische Keck-Allylierung
Gary E. Keck 1982 Alkylhalogenide, Allyltributylstannan, AIBN radikalische Substitution Allylalkane [14]
asymmetrische Keck-Allylierung
Gary E. Keck 1993 Aldehyde, Allylstannane, BINOL, Titantetraisopropylat Addition enantioselektive Allylalkohole [15]
Kemp-Eliminierung
Daniel S. Kemp 1973 Benzisoxazole, Base Ringöffnung α-Nitrilophenole [16]
Reaktionsschema der Kemp-Eliminierung
Kemp-Decarboxylierung
Daniel S. Kemp 1973 Benzisoxazole mit Carboxygruppe am C3, Base Ringöffnung mit Decarboxylierung α-Nitrilophenole [16]
Reaktionsschema der Kemp-Decarboxylierung
Kendall-Mattox-Reaktion
Edward Calvin Kendall, Vernon R. Mattox 1948 α-Bromketone, Phenylhydrazin, 2-Oxopropanoat α,β-ungesättigte Ketone [17]
Reaktionsschema der Kendall-Mattox-Reaktion
Kennedys oxidative Cyclisierung
Robert M. Kennedy 1992 5-Hdroxyalkene, Rhenium(VII)-oxid stereoselektive Cyclisierung trans-Tetrahydrofurane [18]
Kharasch-Addition
Morris S. Kharasch 1945 Tetrahalogenmethane, terminale Alkene, Peroxid radikalische Addition Halogenalkane [19]
Reaktionsschema der Kharash-Addition
Kharasch-Sosnovsky-Reaktion
Morris S. Kharasch, George Sosnovsky 1958 Alkene, Peroxyester, Kupfer(I)-Salz radikalische Oxidation in Allylposition Allylbezoate/-alkohole [20]
Reaktionsschema der Kharash-Sosnovsky-Reaktion
Kiliani-Fischer-Synthese
Heinrich Kiliani, Emil Fischer 1885 Monosaccharide, Blausäure, Wasser, Natriumamalgam nucleophile Addition, Hydrolyse, Reduktion verlängerte Monosaccaride [21][22]
Reaktionsschema der Kiliani-Fischer-Synthese
Kinugasa-Reaktion
Manabu Kinugasa 1972 Nitrone, terminale Alkine, Kupfer(I)-Salze Bildung eines Acetylides, [1,3]-dipolare Cycloaddition, Umlagerung β-Lactame [23]
Reaktionsschema der Kinugasa-Reaktion
Kishner-Cyclopropansynthese (Kishner-Abbau)
Nikolai Kischner 1911 α,β-ungesättigte Ketone, Hydrazin Bildung eines Pyrazolines, Zersetzung Cyclopropane [24]
Knochel-Vinylkupplung
Paul Knochel 1988 Vinylhalogenide, Alkyl/Aryliodide, Zink, Kupfercyanid Bildung eines Knochel-Cuprates, Kupplung Bildung einer C-C-Bindung [25]
Knölker-Carbazol-Synthese
Hans-Joachim Knölker 1989 Cyclohexadientricarbonyleisen-Halbsandwichkomplexe, aromatische Amine, Oxidationsmittel Kupplung, oxidative Cyclisierung Carbazole [26]
Knoevenagel-Reaktion
Emil Knoevenagel 1898 Ketone/Aldehyde, CH-acide Verbindungen, Base Deprotonierung, nucleophiler Angriff, Kondensation Bildung einer C-C-Doppelbindung [27]
Reaktionsschema der Knoevenagel-Reaktion
Knoevenagel-Diazotierung
Emil Knoevenagel 1890 primäre Amine, Amylnitrit Diazotierung Diazoniumsalze [28]
Knoop-Oesterlin-Aminosäuresynthese
F. Knoop, Hubert Oesterlin 1925 α-Ketosäuren, Ammoniak, Wasserstoff/Palladium katalytische Hydrierung α-Aminosäuren [29]
Knorr-Chinolinsynthese
Ludwig Knorr 1886 Anilin, β-Ketoester, Säure Cyclisierung unter Abspaltung von Wassser und Methanol Chinoline [30]
Reaktionsschema der Knorr-Chinolinsynthese
Knorr-Pyrazolsynthese
Ludwig Knorr 1883 1,3-Dicarbonnylverbindungen, Hydrazine Kondensation Pyrazole [31]
Reaktionsschema der Knorr-Pyrazolsynthese
Knorr-Pyrrolsynthese
Ludwig Knorr 1885 α-Aminoketone, β-Ketoester Cyclisierung Pyrrole [32]
Reaktionsschema der Knorr-Pyrrolsynthese
Kobayashi-Aldolreaktion
Susumu Kobayashi 2004 chirale Vinylketensilyl-N,O-acetale, Aldehyde stereoselektive vinyloge Mukaiyama-Aldolreaktion Polyketide [33]
Koch-Haaf-Carbonylierung (Koch-Reaktion)
Herbert Koch, Wolfgang Haaf 1958 Alkene, Kohlenstoffmonoxid, Säure Protonierung, nucleophiler Angriff des CO, Hydrolyse Koch-Säuren [34]
Reaktionsschema der Koch-Haaf-Carbonylierung
Kocheshkov-Umlagerung
Xenofont Alexandrowitsch Kotscheschkow 1929 Zinn(IV)-halogenide, Zinntetraalkyl/arylverbindungen Komproportionierung Zinnhalogenalkyl/arylverbindungegn [35]
Kochi-Reaktion
Jay K. Kochi 1965 Carbonsäuren, Blei(IV)-acetat, Lithiumchlorid oxidative Decarboxylierung Halogenkohlenwasserstoffe [36]
Reaktionsschema der Kochi-Reaktion
Koenigs-Knorr-Methode
Wilhelm Koenigs, Eduard Knorr 1901 Monosacccharid-halogenide, Silber(I)-carbonat, Methanol Abspaltung des Halogenides, Nucleophile Substitution Glycoside [37]
Reaktionsschema der Koenigs-Knorr-Methode
Kolbe-Elektrolyse
Hermann Kolbe 1848 Carbonsäuren, elektrischer Strom elektrolytische, radikalische Oxidation, CO2-Abspaltung, Dimerisierung Alkane [38]
Reaktionsschema der Kolbe-Elektrolyse
Kolbe-Nitrilsynthese
benannt nach Hermann Kolbe Alkylhalogenide, Alkalicyanide nucleophile Substitution Alkylnitrile
Reaktionsschema der Kolbe-Nitrilsynthese
Kolbe-Schmitt-Reaktion
Herrmann Kolbe, Rudolf Schmitt 1860/84 Phenole, Natrium/Kalium, Kohlenstoffdioxid Deprotonierung, elektrophile Substitution o- oder p-Hydroxybenzoesäure [39][40]
Reaktionsschema der Kolbe-Schmitt-Reaktion
Kölbel-Engelhardt-Synthese
Herbert Kölbel, Friedrich Engelhardt 1955 Kohlenstoffmonoxid, Wasser, Katalysator Weiterentwicklung der Fischer-Tropsch-Synthese synthetische Kraftstoffe [41]
Kondakow-Reaktion
Iwan Kondakow 1893 Alkene, Carbonsäurehalogenide, Lewis-Säure Acylierung β-Halogenketone [42]
Reaktionsschema der Kondakow-Reaktion
Kondrat’eva-Pyridinsynthese
G. Y. Kondrat'eva 1957 Oxazol, Alkene Diels-Alder-Reaktion Pyridine [43]
Reaktionsschema der Kondrat’eva-Pyridinsynthese
Kornblum-Oxidation
Nathan Kornblum 1957 Alkylhalogenide, Dimethylsulfoxid, Triethylamin Oxidation Aldehyde [44]
Reaktionsschema der Kornblum-Oxidation
Kornblum-DeLaMare-Umlagerung
Nathan Kornblum, Harold E. DeLaMare 1951 organische Peroxide, Base Umlagerung Ketone und Alkohole [45]
Reaktionsschema der Kornblum-DeLaMare-Umlagerung
Kornfeld-Boger-Ringverengung
Edmund Kornfeld, Dale Boger 1980/2005 konjugierte Alkene/Alkine, 1,2,4,5-Tetrazine, Zink Diels-Alder-Reaktion, Reduktion Pyrrole [46][47]
Körner-Contardi-Reaktion
G. Körner, A. Contrardi 1914 Aryldiazoniumverbindungen, Kupfersulfat, Brom-/Chlorwasserstoff Sandmeyer-Reaktion Halogenaromaten [48]
Kostanecki-Reaktion (Kostanecki-Robinson-Reaktion)
Stanislaus von Kostanecki 1901 ortho-Hydroxyacetophenone, aliphatische Carbonsäureanhydride Acylierung, Aldolkondensation Cumarin, Chromone [49]
Reaktionsschema der Kostanecki-Reaktion
Kowalski-Ester-Homologierung
Conrad J. Kowalski 1985 Carbonsäureester, Dibrommethyllithium, starke Base Carbonsäureester mit um ein Glied verlängerter Kette [50]
Reaktionsschema der Kowalski-Ester-Homologierung
Krafft-Abbau
Friedrich Krafft 1879 Erdalkalisalze von Carbonsäuren, entsprechende Acetate, Chrom(IV)-oxid trockene Destillation zum Methylketon, Oxidation verkürzte Carbonsäuren [51]
Krapcho-Reaktion
Andrew Paul Krapcho 1967 α-monosubstituierte oder α,α-disubstituierte Ester, Kaliumcyanid Decarboxylierung Ersetzen der Estergruppe durch H-Atom [52]
Reaktionsschema der Krapcho-Reaktion
Kriewitz-Kondensation
Oscar Kriewitz 1899 Olefine, Formaldehyd Kondensation ungesättigte primäre Alkohole [53]
Reaktionsschema der Kriewitz-Kondensation
Kröhnke-Aldehydsynthese
Fritz Kröhnke 1936 Arylmethylhalogenide, Pyridin, N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin Bildung eines Nitrons, Hydrolyse Aldehyde [54]
Kröhnke-Pyridinsynthese
Fritz Kröhnke 1961 Pyridin, α,β-ungesättigte Ketone Synthese von Pyridinderivaten Pyridinderivate [55]
Reaktionsschema der Kröhnke-Pyridin-Synthese
Kutscherov-Reaktion
Michail Kutscherow 1881 Alkine, Quecksilber(II)-sulfat, Säure Hydratisierung Aldehyde/Ketone [56]
Reaktionsschema der Kutscherov-Reaktion
Kuhn-Roth-Oxidation
Richard Kuhn, Hubert Roth 1933 organische Moleküle, Chromsäure, Schwefelsäure Oxidation zu Essigsäure Bestimmung der Anzahl Methylgruppen in einem Molekül [57]
Kuhn-Winterstein-Reaktion
Richard Kuhn, Alfred Winterstein 1928 1,2-Glycole, Diphosphotetraiodid Reduktion trans-Alkene [58]
Kulinkovich-Reaktion
Oleg Kulinkovich 1989 Carbonsäureester, Grignard-Verbindungen, Titan(IV)-alkoholat (Katalysator) Transmetallierungen Cyclopropanole [59]
Reaktionsschema der Kulinkovich-Reaktion
Kumada-Kupplung
Makoto Kumada 1972 Alkenyl- oder Arylhalogenide, Grignard-Verbindungen, Nickel-Komplex (Katalysator) Kupplung Bildung einer C-C-Bindung [60]
Reaktionsschema der Kumada-Kupplung
Kuwajima-Urabe-Synthese
Isao Kuwajima, Hirokazu Urabe 1982 Silylenolether, Aryl/Alkenylbromide, Palladium und Zinnverbindungen (Katalysator) Kupplung α-Aryl(alkenyl)ketone [61]

Quellen

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  1. ↑ Martin I. Kabachnik, T. Ya. Medved: Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот (A new method for the synthesis of α-amino phosphoric acids). In: Doklady Akademii Nauk SSSR. 83, 1952, S. 689.
  2. ↑ Ellis K. Fields: The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids. In: Journal of the American Chemical Society. 74, 1952, S. 1528, doi:10.1021/ja01126a054.
  3. ↑ P. Girard, J. L. Namy, H. B. Kagan: Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents. In: Journal of the American Chemical Society. 102, 1980, S. 2693, doi:10.1021/ja00528a029.
  4. ↑ Gary A. Molander, Jeffrey B. Etter: Lanthanides in organic synthesis. Synthesis of bicyclicalcohols. In: Tetrahedron Letters. 25, 1984, S. 3281, doi:10.1016/S0040-4039(01)81364-2.
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  10. ↑ Alan R. Katritzky: A Novel and Efficient 2,4,6-Trisubstituted Pyridine Ring Synthesis via α-Benzotriazolyl Ketones. In: Synthesis. 1999, Band 1999, Nummer 12, S. 2114–2118 doi:10.1055/s-1999-3637.
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  13. ↑ Th. Kauffmann, Jacob Albrecht, Dieter Berger, J. Legler: „Dimerisierung” organischer Stickstoffverbindungen über kupferhaltige Zwischenstufen. In: Angewandte Chemie. 1967, Band 79, Nummer 13, S. 620 doi:10.1002/ange.19670791310.
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  17. ↑ Vernon R. Mattox, Edward C. Kendall: The preparation of 3-Keto-Δ4-steroids. In: Journal of the American Chemical Society. 70, 1948, S. 882, doi:10.1021/ja01182a532.
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  22. ↑ Emil Fischer: Reduction von Säuren der Zuckergruppe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 22, 1889, S. 2204, doi:10.1002/cber.18890220291.
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  28. ↑ E. Knoevenagel: Zur Darstellung trockner Diazosalze. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, Band 23, Nummer 2, S. 2994–2998 doi:10.1002/cber.189002302224.
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  33. ↑ Shin-ichi Shirokawa, Masato Kamiyama, Tomoaki Nakamura, Masakazu Okada, Atsuo Nakazaki, Seijiro Hosokawa, Susumu Kobayashi: Remote Asymmetric Induction with Vinylketene SilylN,O-Acetal. In: Journal of the American Chemical Society. 2004, Band 126, Nummer 42, S. 13604–13605 doi:10.1021/ja0465855.
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  50. ↑ Conrad J. Kowalski, M. S. Haque, Kevin Fields: Ester homologation via .alpha.-bromo .alpha.-keto dianion rearrangement. In: Journal of the American Chemical Society. 1985, Band 107, Nummer 5, S. 1429–1430 doi:10.1021/ja00291a063.
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